2-氨基-6-氯-4-(氰基甲基)吡啶-3,5-二甲腈 | 19858-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-氨基-6-氯-4-(氰基甲基)吡啶-3,5-二甲腈
• 英文名称: 2-amino-6-chloro-4-cyanomethyl-3,5-pyridinedicarbonitrile
• 英文别名: 2-amino-6-chloro-4-cyanomethyl-pyridine-3,5-dicarbonitrile；6-Chlor-2-amino-4-cyanmethyl-3,5-dicyan-pyridin；2-Amino-6-chloro-4-(cyanomethyl)pyridine-3,5-dicarbonitrile
• CAS: 19858-57-2
• 化学式: C₉H₄ClN₅
• mdl: MFCD00831530
• 分子量: 217.617
• InChiKey: OJWPYQNAVPIGTJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  257 °C
• 沸点：
  451.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-6-氯-4-(氰基甲基)吡啶-3,5-二甲腈 在 sodium methylate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 1,8-diamino-3-(diethylamino)-6-methoxy-2,7-naphthyridine-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Heteroannelation in 4-Cyanomethyl-3,5-pyridinedicarbonitriles. Synthesis of 6-Alkoxy-3-dialkylamino-1,8-diamino-2,7-naphthyridine-4-carbonitriles

  摘要：

  The title naphthyridines were found to be the sole products obtained after treatment of 2-amino-4-cyanomethyl-6-dialkylamino-3,5-pyridinedicarbonitriles with alkoxides. The starting pyridine derivatives were prepared by amination of the readily available 2-amino-6-chloro-4-cyanomethyl-3,5-pyridinedicarbonitrile in quantitative yields.

  DOI：

  10.1007/s00706-003-0006-4
• 作为产物：
  描述：

  在 三氯氧磷 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以93%的产率得到2-氨基-6-氯-4-(氰基甲基)吡啶-3,5-二甲腈
  参考文献：
  名称：

  基于四氰基丙烯的杂环化合成α-氰基异戊唑衍生物的方法

  摘要：

  描述了通过丙二腈三聚体 (YMNT - )的芳基亚甲基衍生物的杂环化反应合成 α-氰基芪唑衍生物。这种方法开辟了一步合成具有高度功能化吡啶片段的 α-氰基芪唑衍生物的可能性。研究了溶液中和固态中的光谱发光特性。获得的α-氰基芪唑，取决于芳环取代基，表现出从蓝色到红色的固相荧光。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153232

文献信息

• An approach to the synthesis of α-cyanostilbazole derivatives based on the heterocyclization of tetracyanopropenides
  作者：Ivan N. Bardasov、Anastasiya U. Alekseeva、Anastasiya I. Ershova、Oleg V. Ershov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153232

  日期：2021.7

  The synthesis of α-cyanostilbazole derivatives via the heterocyclization reaction of arylmethylidene derivatives of the malononitrile trimer (YMNT-) is described. This approach opens up the possibility for the one step synthesis of α-cyanostilbazole derivatives with a highly functionalized pyridine fragment. The spectral-luminescent properties in solution as well as in the solid state were investigated

  描述了通过丙二腈三聚体 (YMNT - )的芳基亚甲基衍生物的杂环化反应合成 α-氰基芪唑衍生物。这种方法开辟了一步合成具有高度功能化吡啶片段的 α-氰基芪唑衍生物的可能性。研究了溶液中和固态中的光谱发光特性。获得的α-氰基芪唑，取决于芳环取代基，表现出从蓝色到红色的固相荧光。
• Regioselective Heteroannelation in 4-Cyanomethyl-3,5-pyridinedicarbonitriles. Synthesis of 6-Alkoxy-3-dialkylamino-1,8-diamino-2,7-naphthyridine-4-carbonitriles
  作者：Anton V. Tverdokhlebov、Elizaveta V. Resnyanska、Andrey A. Tolmachev、Alexander V. Zavada

  DOI：10.1007/s00706-003-0006-4

  日期：2003.6

  The title naphthyridines were found to be the sole products obtained after treatment of 2-amino-4-cyanomethyl-6-dialkylamino-3,5-pyridinedicarbonitriles with alkoxides. The starting pyridine derivatives were prepared by amination of the readily available 2-amino-6-chloro-4-cyanomethyl-3,5-pyridinedicarbonitrile in quantitative yields.