(E)-5-(2-furyl)-2-(4-tolylsulfonylamino)pent-4-en-1-ol | 219797-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-5-(2-furyl)-2-(4-tolylsulfonylamino)pent-4-en-1-ol
• 英文别名: N-[(E)-5-(furan-2-yl)-1-hydroxypent-4-en-2-yl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 219797-95-2
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₄S
• 分子量: 321.397
• InChiKey: XKPRCVVNDYHCMG-GORDUTHDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  87.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-(2-furyl)-2-(4-tolylsulfonylamino)pent-4-en-1-ol 在 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以85%的产率得到[(2R,4R,5S)-5-Furan-2-yl-4-iodo-1-(toluene-4-sulfonyl)-pyrrolidin-2-yl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  A method for effectively favouring 5-endo- over 5-exo-cyclisations

  摘要：

  Iodocyclisation of sulfonamido-alcohol 6 proceeds by a 5-exo pathway to give amino-THFs 9 whereas the furyl derivative 10 gives the pyrrolidines 11 and 12, most likely by an alternative 5-exo mechanism, instigated by the furan ring. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01948-0
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(2-furanyl)-2-propen-1-ol 在 四(三苯基膦)钯 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (E)-5-(2-furyl)-2-(4-tolylsulfonylamino)pent-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of 5-substituted proline derivatives and of 5-substituted pyrrole-2-carboxylates by 5-endo cyclisations featuring a method for effectively favouring these with respect to 5-exo cyclisations

  摘要：

  C-烯丙基甘氨酸磺酰胺5的五员环化反应通常会得到2,5-顺式或2,5-反式吡咯烷-2-羧酸酯11和12，产率优异，这取决于反应中是否存在碱。虽然还原为相应的吡咯烷-2-甲醇13的反应效率很高，但随后消除氢碘元素会得到混合产物14-16。适当位置的羟基可以通过五元外环化方式成功竞争磺酰胺。然而，当这种底物含有一个呋喃环连接到烯烃功能上(21)时，环化反应则发生在磺酰胺上，推测可能是呋喃氧参与的结果，得到碘吡咯烷-2-甲醇13a。最后，初始碘吡咯烷11和12在碱诱导下同时消除氢碘和甲苯-对磺酸，得到5-取代的吡咯-2-羧酸酯26。总的来说，这一序列是对肯纳吡咯合成法的补充。

  DOI：

  10.1039/b106739g

文献信息

• The synthesis of 5-substituted proline derivatives and of 5-substituted pyrrole-2-carboxylates by 5-endo cyclisations featuring a method for effectively favouring these with respect to 5-exo cyclisations
  作者：David W. Knight、Adele L. Redfern、Jeremy Gilmore

  DOI：10.1039/b106739g

  日期：2001.11.1

  Overall 5-endo cyclisations of the C-allylic glycine sulfonamides 5 lead to usually excellent yields of the 2,5-cis- or 2,5-trans-pyrrolidine-2-carboxylates 11 and 12 respectively, depending upon whether base is absent or present. While reductions to the corresponding pyrrolidine-2-methanols 13 proved efficient, subsequent eliminations of the elements of hydrogen iodide gave mixtures of products 14–16. Suitably positioned hydroxy groups compete successfully with the sulfonamide via a 5-exo cyclisation mode. However, when such a substrate contains a furan ring attached to the alkene function (21), then cyclisation does occur at the sulfonamide, presumably by participation of the furan oxygen, to give an iodopyrrolidine-2-methanol 13a. Finally, base-induced elimination of both hydrogen iodide and toluene-p-sulfinic acid from the initial iodopyrrolidines 11 and 12 leads to 5-substituted pyrrole-2-carboxylates 26. Overall, this sequence is complementary to the Kenner pyrrole synthesis.

  C-烯丙基甘氨酸磺酰胺5的五员环化反应通常会得到2,5-顺式或2,5-反式吡咯烷-2-羧酸酯11和12，产率优异，这取决于反应中是否存在碱。虽然还原为相应的吡咯烷-2-甲醇13的反应效率很高，但随后消除氢碘元素会得到混合产物14-16。适当位置的羟基可以通过五元外环化方式成功竞争磺酰胺。然而，当这种底物含有一个呋喃环连接到烯烃功能上(21)时，环化反应则发生在磺酰胺上，推测可能是呋喃氧参与的结果，得到碘吡咯烷-2-甲醇13a。最后，初始碘吡咯烷11和12在碱诱导下同时消除氢碘和甲苯-对磺酸，得到5-取代的吡咯-2-羧酸酯26。总的来说，这一序列是对肯纳吡咯合成法的补充。
• A method for effectively favouring 5-endo- over 5-exo-cyclisations
  作者：David W. Knight、Adele L. Redfern、Jeremy Gilmore

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01948-0

  日期：1998.11

  Iodocyclisation of sulfonamido-alcohol 6 proceeds by a 5-exo pathway to give amino-THFs 9 whereas the furyl derivative 10 gives the pyrrolidines 11 and 12, most likely by an alternative 5-exo mechanism, instigated by the furan ring. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.