2H-1,4-Benzoxazine-3-methanol, 7,8-difluoro-3,4-dihydro-, (R)- | 112243-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 2H-1,4-Benzoxazine-3-methanol, 7,8-difluoro-3,4-dihydro-, (R)-
• 英文别名: [(3R)-7,8-difluoro-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-3-yl]methanol
• CAS: 112243-69-3
• 化学式: C₉H₉F₂NO₂
• 分子量: 201.17
• InChiKey: NNTGSFIHNRTTMW-RXMQYKEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2H-1,4-Benzoxazine-3-methanol, 7,8-difluoro-3,4-dihydro-, (R)- 、 吡啶 、 氯化亚砜 、 硼氢化钠 、 二甲基亚砜 生成 (R)-(+)-7,8-difluoro-3,4-dihydro-3-methyl-2H-[1,4]benzoxazine
  参考文献：
  名称：

  SAKANO, KATSU-ICHI;YOKOHAMA, SHUICHI;HAYAKAWA, ISAO;ATARASHI, SHOHGO;KADO+, AGR. AND BIOL. CHEM., 51,(1987) N 5, 1265-1270

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (R,S)-3-acetoxymethyl-7,8-difluoro-2,3-dihydro-4H-<1,4>benzoxazine 以54%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SAKANO, KATSU-ICHI;YOKOHAMA, SHUICHI;HAYAKAWA, ISAO;ATARASHI, SHOHGO;KADO+, AGR. AND BIOL. CHEM., 51,(1987) N 5, 1265-1270

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Optically active benzoxazines and bezothiazines and a process for their stereospecific preparation
  申请人：GIST-BROCADES N.V.

  公开号：EP0368410A2

  公开（公告）日：1990-05-16

  Optically active 7,8-difluoro-3,4-dihydro-3-methyl-2H-[1,4]benzoxazines and 7,8-difluoro-3,4-dihydro-2-methyl-2H-[1,4]benzoxazines and the corresponding benzothiazines of formula III, where, one of the substituents R1, R2, R3 and R4 is CH20H or -CH2Z, the remaining being hydrogen, X denotes fluoro, chloro, methyl or hydrogen, Y is oxygen or sulfur and Z is hydrogen, fluoro or protected hydroxyl are obtained as the stereochemically pure products of a stereospecific synthesis using a 3,4-difluoronitrobenzene substituted with a stereochemically pure 2-(1-hydroxyisopropoxy), 2-(2-hydrox-I ypropoxy), 2-(1-hydroxyisopropylthio) or 2-(2-hydroxypropylthio) substituent. The obtained compounds are suited for the production of optically active pyridobenzoxazines and pyridobenzothiazines, among which are useful antibacterial optically active quinolones, particularly (S)-(-)-ofloxacin.

  具有光学活性的 7,8-二氟-3,4-二氢-3-甲基-2H-[1,4]苯并噁嗪和 7,8-二氟-3,4-二氢-2-甲基-2H-[1,4]苯并噁嗪以及相应的式 III 的苯并噻嗪、 其中，取代基 R1、R2、R3 和 R4 之一为 CH20H 或 -CH2Z，其余为氢；X 表示氟、氯、甲基或氢；Y 表示氧或硫，Z 表示氢、在使用立体化学纯度为 2-（1-羟基异丙氧基）、2-（2-羟基-I y 丙氧基）、2-（1-羟基异丙硫基）或 2-（2-羟基丙硫基）取代基取代的 3,4-二氟硝基苯进行立体特异性合成时，可获得氟或受保护羟基的立体化学纯度为 3,4-二氟硝基苯的产物。 所得到的化合物适用于生产光学活性吡啶并噁嗪类和吡啶并噻嗪类化合物，其中包括有用的抗菌光学活性喹诺酮类化合物，特别是 (S)-(-)-ofloxacin 。
• SAKANO, KATSU-ICHI;YOKOHAMA, SHUICHI;HAYAKAWA, ISAO;ATARASHI, SHOHGO;KADO+, AGR. AND BIOL. CHEM., 51,(1987) N 5, 1265-1270
  作者：SAKANO, KATSU-ICHI、YOKOHAMA, SHUICHI、HAYAKAWA, ISAO、ATARASHI, SHOHGO、KADO+

  DOI：——

  日期：——
• JPH02178287A
  申请人：——

  公开号：JPH02178287A

  公开（公告）日：1990-07-11