4-(methyl-d3)benzenesulfonyl chloride-2,3,5,6-d4 | 81255-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(methyl-d3)benzenesulfonyl chloride-2,3,5,6-d4
• 英文别名: 4-toluene-d7-sulfonyl chloride；p-toluene-d7-sulfonyl chloride；4-toluenesulfonyl chloride-d7；p-toluenesulfonyl chloride-d7；4-Toluenesulfonyl-d7 Chloride；2,3,5,6-tetradeuterio-4-(trideuteriomethyl)benzenesulfonyl chloride
• CAS: 81255-49-4
• 化学式: C₇H₇ClO₂S
• 分子量: 197.595
• InChiKey: YYROPELSRYBVMQ-AAYPNNLASA-N

物化性质

• 熔点：
  69.5-70.5 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(methyl-d3)benzenesulfonyl chloride-2,3,5,6-d4 在 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  1,5-Rhodium Shift in Rearrangement ofN-Arenesulfonylazetidin-3-ols into Benzosultams

  摘要：

  Benzosultams are synthesized in an enantiopure form starting from alpha-amino acids through a rhodium-catalyzed rearrangement reaction of N-arenesulfonylazetidin-3-ols. Mechanistically, this reaction involves C-C bond cleavage by beta-carbon elimination and C-H bond cleavage by a 1,5-rhodium shift.

  DOI：

  10.1021/ja410910s
• 作为产物：
  描述：

  氘代甲苯 在 氯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以29.3 %的产率得到4-(methyl-d3)benzenesulfonyl chloride-2,3,5,6-d4
  参考文献：
  名称：

  使用单一铱(III)配合物通过借氢和动态动力学拆分策略进行四氢萘酮的α-烷基化和不对称转移氢化

  摘要：

  在这里，我们提出了一种合成对映体富集的四氢萘-1-醇的新策略。该反应通过烷基化（通过借氢）和甲酸铵介导的不对称转移氢化（通过动态动力学拆分）进行，以高产率产生烷基化四醇，并且在各种醇和四氢萘酮底物中具有良好的对映和非对映选择性。此外，这些产品成功衍生为几种复杂分子，证明了四氢萘-1-醇的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00718
• 作为试剂：
  描述：

  (1R,2R)-1,2-二苯基乙二胺 在 三乙胺 、 4-(methyl-d3)benzenesulfonyl chloride-2,3,5,6-d4 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以46 %的产率得到[(1R,2R)-2-amino-1,2-diphenyl-ethyl]-2,3,5,6-tetradeuterio-4-(trideuteriomethyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  使用单一铱(III)配合物通过借氢和动态动力学拆分策略进行四氢萘酮的α-烷基化和不对称转移氢化

  摘要：

  在这里，我们提出了一种合成对映体富集的四氢萘-1-醇的新策略。该反应通过烷基化（通过借氢）和甲酸铵介导的不对称转移氢化（通过动态动力学拆分）进行，以高产率产生烷基化四醇，并且在各种醇和四氢萘酮底物中具有良好的对映和非对映选择性。此外，这些产品成功衍生为几种复杂分子，证明了四氢萘-1-醇的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00718

文献信息

• WO2020002611A5
  申请人：——

  公开号：WO2020002611A5

  公开（公告）日：2022-06-16
• Use of simple stable labelled intermediates to produce complex isotopically labelled internal standards
  作者：Paul Allen、Mike Hickey、Lee Kingston、Andrew Mather、David J. Wilkinson

  DOI：10.1002/jlcr.1293

  日期：2007.4
• Motion at the active site of tosylchymotrypsin
  作者：M. E. Ando、J. T. Gerig、E. F. Weigand

  DOI：10.1021/ja00375a040

  日期：1982.6
• Substitution at tricoordinate sulfur(IV). Rearrangement of sulfinanilides to anilino sulfoxides
  作者：Kenneth K. Andersen、Olaf Malver

  DOI：10.1021/jo00173a005

  日期：1983.12
• Examination of the structure and dynamics of tosylchymotrypsin at pH 4 by tritium NMR spectroscopy
  作者：T. M. O'Connell、J. T. Gerig、P. G. Williams

  DOI：10.1021/ja00061a002

  日期：1993.4

  Tritium NMR spectroscopy of specifically tritiated and tritiated/deuterated derivatives of tosylchymotrypsin has been used to examine the properties of the tosyl group in this protein. The presence of several tritiated isotopomers complicates analysis of experiments and extensive computer simulations of the composite relaxation behavior of the collection of tritiated species present were used in conjunction with models developed from crystallographic results to interpret the observations made. These analyses suggest that the tosyl group of tosylchymotrypsin at pH 4 is highly mobile in solution and, on average, only occupies the location in the protein that is observed in the solid state about 50% of the time.