2-Ethynyloxy-isoindole-1,3-dione | 203728-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-Ethynyloxy-isoindole-1,3-dione
• 英文别名: 2-Ethynoxyisoindole-1,3-dione
• CAS: 203728-18-1
• 化学式: C₁₀H₅NO₃
• 分子量: 187.155
• InChiKey: SUJDFRUNOARDGJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  313.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-硝基乙醇 、 2-Ethynyloxy-isoindole-1,3-dione 以82%的产率得到2-(3-Hydroxymethyl-isoxazol-5-yloxy)-isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  通过树脂结合的腈氧化物固相合成3-羟甲基异恶唑

  摘要：

  [3 + 2]炔烃与树脂键合的腈氧化物的环加成反应在裂解3,4,5三取代的异恶唑后，可以得到可接受的收率，并且纯度取决于纯度，取决于炔烃的取代基。该反应已在ACT 496合成仪上自动进行。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00904-2
• 作为产物：
  描述：

  2-(vinyloxy)isoindoline-1,3-dione 在 溴 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 2-Ethynyloxy-isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and reactivity of a novel group of hydroxylamine-containing 2π- and 4π-components

  摘要：

  本文介绍了羟胺基试剂、烯烃 2、炔烃 3 和丁二烯变体吡喃酮 4 的合成过程。虽然炔 3 的相对不稳定性限制了进一步的评估，但烯 2 和吡喃酮 4 分别成功地参与了 1,3-二极和 DielsâAlder 环加成反应。4 与 DMAD 反应生成 O-芳基化的羟胺 13，其结构已通过晶体分析得到证实。

  DOI：

  10.1039/a708380g

文献信息

• Solid-phase synthesis of 3-hydroxymethyl isoxazoles via resin bound nitrile oxides
  作者：Enzo Cereda、Antoine Ezhaya、Monica Quai、Walter Barbaglia

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00904-2

  日期：2001.7

  [3+2] Cycloaddition of alkynes to resin bound nitrile oxides gives after cleavage of 3,4,5 trisubstituted isoxazoles in acceptable yields and fair to good purity, depending on the alkyne substituents. The reaction has been automated on the ACT 496 synthesiser.

  [3 + 2]炔烃与树脂键合的腈氧化物的环加成反应在裂解3,4,5三取代的异恶唑后，可以得到可接受的收率，并且纯度取决于纯度，取决于炔烃的取代基。该反应已在ACT 496合成仪上自动进行。
• Synthesis and reactivity of a novel group of hydroxylamine-containing 2π- and 4π-components
  作者：Alan J. Pearce、Daryl S. Walter、Christopher S. Frampton、Timothy Gallagher

  DOI：10.1039/a708380g

  日期：——

  The synthesis of hydroxylamine-based reagents, alkene 2, alkyne 3 and a butadienyl variant pyrone 4 are described. While the relative instability of alkyne 3 has limited further evaluation, alkene 2 and pyrone 4 successfully participate in 1,3-dipolar and Diels–Alder cycloaddition reactions respectively. Reaction of 4 with DMAD gives O-arylated hydroxylamine 13, the structure of which is confirmed by crystallographic analysis.

  本文介绍了羟胺基试剂、烯烃 2、炔烃 3 和丁二烯变体吡喃酮 4 的合成过程。虽然炔 3 的相对不稳定性限制了进一步的评估，但烯 2 和吡喃酮 4 分别成功地参与了 1,3-二极和 DielsâAlder 环加成反应。4 与 DMAD 反应生成 O-芳基化的羟胺 13，其结构已通过晶体分析得到证实。