2-氨基-6-甲基-1H-吡啶并[3,2-d]嘧啶-4-酮 | 78711-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 中文名称: 2-氨基-6-甲基-1H-吡啶并[3,2-d]嘧啶-4-酮
• 英文名称: 2-amino-6-methyl-4-oxopyrido<3,2-d>pyrimidine
• 英文别名: 2-Amino-6-methylpyrido[3,2-d]pyrimidin-4(1H)-one；2-amino-6-methyl-3H-pyrido[3,2-d]pyrimidin-4-one
• CAS: 78711-30-5
• 化学式: C₈H₈N₄O
• 分子量: 176.178
• InChiKey: KHQOTIXMGUTOSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  80.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-6-甲基-1H-吡啶并[3,2-d]嘧啶-4-酮 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 四氮唑 、 sodium hydroxide 、 二(氰基苯)二氯化钯 、 selenium(IV) oxide 、 乙醇 、 氢气 、 sodium ethanolate 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， -40.0~100.0 ℃ 、68.95 kPa 条件下， 反应 35.5h， 生成 (S)-2-[4-((2-Amino-4-oxo-3,4-dihydro-pyrido[3,2-d]pyrimidin-6-ylmethyl)-{(E)-3-[5-carbamoyl-3-((2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-phosphonooxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-3H-imidazol-4-yl]-acryloyl}-amino)-benzoylamino]-pentanedioic acid
  参考文献：
  名称：

  AICAR转化酶的多底物加合物抑制剂。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm990323+
• 作为产物：
  描述：

  2,4-diamino-6-methyl-pyrido<3,2-d>pyrimidine 在 alkali 作用下， 生成 2-氨基-6-甲基-1H-吡啶并[3,2-d]嘧啶-4-酮
  参考文献：
  名称：

  胸苷酸合成酶反应中中间体的8-脱氮类似物的合成

  摘要：

  在胸苷酸合成酶反应中所提出的中间体的8-脱氮类似物的合成是由8-脱氮草酸二乙酯完成的，提供了结构的明确证明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87125-7

文献信息

• Synthesis o an 8-deaza analog of the intermediate in the thymidylate synthetase reaction
  作者：Ananthachari Srinivasan、Arthur D. Broom

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87125-7

  日期：1982.1

  Synthesis of an 8-deaza analog of the proposed intermediate in the thymidylate synthetase reaction was accomplished from diethyl 8-deazafolic acid an unambiguous proof of the structure is provided.

  在胸苷酸合成酶反应中所提出的中间体的8-脱氮类似物的合成是由8-脱氮草酸二乙酯完成的，提供了结构的明确证明。
• Synthesis and antimicrobial testing of 2-amino-6-hydroxymethyl-4-(3<i>H</i>)pyrido[3,2-<i>d</i>]pyrimidinone
  作者：James L. Kelley、Ed W. Mclean

  DOI：10.1002/jhet.5570180405

  日期：1981.6

  Synthesis of 2-amino-6-hydroxymethyl-4-(3H)pyrido[3,2-d]pyrimidinone (5) from 2-amino-6-methyl-4-(3H)-pyrido[3,2-d]pyrimidinone (2) was accomplished by selenium dioxide oxidation of 2 to the aldehyde 4 followed by sodium borohydride reduction. Compound 2 was available in four steps from 5-aminouracil or in two steps from 5-nitroisocytosine (3a). Catalytic reduction of 4 or 5 gave a mixture of 2-amino-6-methyl-5

  合成2-氨基-6-羟甲基-4-（3 ħ）吡啶并[3,2- d ]嘧啶酮（5）由2-氨基-6-甲基-4-（3- ħ） -吡啶并[3,2- d ]嘧啶酮（2）通过的二氧化硒氧化完成2为醛4，随后硼氢化钠还原。化合物2可从5-氨基尿嘧啶分四步获得，也可从5-硝基异胞嘧啶（3a）分两步获得。催化还原4或5得到2-氨基-6-甲基-5,6,7,8-四氢-4-（3 H）吡啶并[3,2- d ]嘧啶酮（6a）和6-羟甲基化合物6b。这些化合物在大肠杆菌中的7,8-二氢-6-羟甲基蝶呤焦磷酸激酶和7,8-二氢蝶呤合成酶催化的偶合反应中仅表现出弱的抑制活性。没有观察到明显的抗菌活性。
• New synthesis of N-[4-[[(2-amino-4(3H)-oxopyrido[3,2-d]pyrimidin-6-yl)methyl]amino]benzoyl]-L-glutamic acid (8-deazafolic acid) and the preparation of some 5,6,7,8-tetrahydro derivatives
  作者：Carroll Temple、C. L. Kussner、J. D. Rose、D. L. Smithers、L. L. Bennett、J. A. Montgomery

  DOI：10.1021/jm00142a025

  日期：1981.10

  bacteria, Streptococcus faecium (ATCC 8043) and Lactobacillus casei (ATCC 7469), and to have activity against lymphoid leukemia L1210 in mice. To examine the 5,6,7,8-tetrahydro derivatives, a new synthesis of 17 was developed from 8-deaza-2,4-dichloro-6-methylpteridine. Treatment of the latter with aqueous base gave the corresponding pteridin-4(3H)-one, which was aminated with ammonia to give 8-deaza-6-methylpterin

  以前，8-脱氮草酸（17）被证明是叶酸依赖性细菌粪便链球菌（ATCC 8043）和干酪乳杆菌（ATCC 7469）的有效抑制剂，并具有抗小鼠淋巴白血病L1210的活性。为了检查5,6,7,8-四氢衍生物，从8-脱氮-2,4-二氯-6-甲基蝶啶开发了17的新合成物。用碱的水溶液处理后者，得到相应的蝶啶-4（3H）-1，将其氨化以得到8-脱氮-6-甲基蝶呤（9）。9的溴化反应主要产生8-deaza-6-（三溴甲基）蝶呤，与对氨基苯甲酰基-L-谷氨酸反应，形成17的9-氧代衍生物。相反，2-乙酰基的溴化反应9的衍生物主要得到相应的6-（溴甲基）蝶呤，将其以23％的收率（从9）转化为17。在碱性介质或甲酸中，在大气压和室温下氢化17均不成功。在三氟乙酸中，发生过度还原，得到含有8-脱氮-5,6,7,8-四氢-6-甲基蝶呤和5,6,7,8-四氢衍生物的混合物。后者的特征在于转化为该亚甲基类似物21也
• PYRIDO(3,2-d)PYRIMIDINES USEFUL FOR TREATING VIRAL INFECTIONS
  申请人：Bondy Steven S.

  公开号：US20080182870A1

  公开（公告）日：2008-07-31

  Pyrido(3,2-d)pyrimidine derivatives represented by the structural formula (I): wherein: R 4 is hydrogen, and R 1 , R 2 and R 3 together provide a specific substitution pattern, pharmaceutical acceptable addition salts, stereochemical isomeric forms, N-oxides, solvates and pro-drugs thereof, are useful in the treatment of hepatitis C.

  结构式（I）所代表的吡啶并（3,2-d）嘧啶衍生物：其中：R4为氢，且R1、R2和R3共同提供一种特定的取代模式，其药用可接受的加盐物、立体化学异构体形式、N-氧化物、溶剂合物和前药，可用于治疗丙型肝炎。
• Pyridopyrimidines. 14. Conformational studies of 5,6,7,8-tetrahydropyrido[3,2-d]pyrimidines. Potential multisubstrate analog inhibitors of thymidylate synthetase
  作者：Ananthachari Srinivasan、Arthur D. Broom

  DOI：10.1021/jo00144a001

  日期：1982.11