N,N-bis(furan-2-carbonyl)-4-chloroaniline | 1375059-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-bis(furan-2-carbonyl)-4-chloroaniline
• 英文别名: N-(4-chlorophenyl)-N-(furan-2-carbonyl)furan-2-carboxamide
• CAS: 1375059-20-3
• 化学式: C₁₆H₁₀ClNO₄
• 分子量: 315.713
• InChiKey: VOQHXKUHXVZNST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  糠酸（呋喃甲酸） 、 对氯苯胺 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以85%的产率得到N,N-bis(furan-2-carbonyl)-4-chloroaniline
  参考文献：
  名称：

  非环状酰亚胺中的扭曲酰亚胺键。N，N-双（呋喃-2-羰基）-4-氯苯胺的合成及其结构和振动性能

  摘要：

  使用羰基二咪唑（CDI）在干燥的THF中，通过2-糠酸与4-氯苯胺的摩尔比为2：1的反应，一步合成了一种新的酰亚胺化合物（C 16 H 10 ClNO 4）。该结构得到了光谱和元素分析以及单晶X射线衍射数据的支持。晶体学研究表明，该化合物在单斜晶系系统中结晶，其空间群为P 2 1 / c，晶胞尺寸为a = 12.2575（5）Å，b = 7.7596（2）Å，c = 15.0234（7）Å，α=γ = 90°，β= 92.771（4）°，V = 1427.25（10）一种3，ž=4。酰亚胺键扭曲，并且O═C–N–C（O）单元明显偏离平面度，围绕酰亚胺基团的二面角达到ca。-150.3°（C1-N1-C2-O21 = -148.8°，C2-N1-C1-O11 = -151.9°）。结合部分讨论了酰亚胺部分的非平面性和相关的构象性质，包括对振动光谱的分析以及理论计算方法，尤其是在自然键轨道（NBO）计算方面。

  DOI：

  10.1021/jo300360b

文献信息

• Twisted Imide Bond in Noncyclic Imides. Synthesis and Structural and Vibrational Properties of <i>N</i>,<i>N</i>-Bis(furan-2-carbonyl)-4-chloroaniline
  作者：Aamer Saeed、Mauricio F. Erben、Michael Bolte

  DOI：10.1021/jo300360b

  日期：2012.5.18

  7596(2) Å, c = 15.0234(7) Å, α = γ = 90°, β = 92.771(4)°, V = 1427.25(10) Å3, Z = 4. The imide bond is twisted, and the O═C–N–C(O) units deviate significantly from planarity with dihedral angles around the imide group reaching ca. −150.3° (C1–N1–C2–O21 = −148.8° and C2–N1–C1–O11 = −151.9°). The nonplanarity of the imide moiety and the related conformational properties are discussed in a combined approach

  使用羰基二咪唑（CDI）在干燥的THF中，通过2-糠酸与4-氯苯胺的摩尔比为2：1的反应，一步合成了一种新的酰亚胺化合物（C 16 H 10 ClNO 4）。该结构得到了光谱和元素分析以及单晶X射线衍射数据的支持。晶体学研究表明，该化合物在单斜晶系系统中结晶，其空间群为P 2 1 / c，晶胞尺寸为a = 12.2575（5）Å，b = 7.7596（2）Å，c = 15.0234（7）Å，α=γ = 90°，β= 92.771（4）°，V = 1427.25（10）一种3，ž=4。酰亚胺键扭曲，并且O═C–N–C（O）单元明显偏离平面度，围绕酰亚胺基团的二面角达到ca。-150.3°（C1-N1-C2-O21 = -148.8°，C2-N1-C1-O11 = -151.9°）。结合部分讨论了酰亚胺部分的非平面性和相关的构象性质，包括对振动光谱的分析以及理论计算方法，尤其是在自然键轨道（NBO）计算方面。