5,11-dichloro-5,6,11,12-tetrahydro-5,12;6,11-di-o-benzeno-dibenzo[a,e]cyclooctene | 1785-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 5,11-dichloro-5,6,11,12-tetrahydro-5,12;6,11-di-o-benzeno-dibenzo[a,e]cyclooctene
• 英文别名: 5,11-Dichlor-5,6,11,12-tetrahydro-5,12;6,11-di-o-benzeno-dibenzo[a,e]cycloocten；5.11-Dichlor-5.6.11.12-tetrahydro-5.12.6.11-di-o-benzeno-dibenzocycloocten；9,10'-Dichlor-dianthracen；9-Cl-Anthracene-Dimer；1,9-Dichloroheptacyclo[8.6.6.62,9.03,8.011,16.017,22.023,28]octacosa-3,5,7,11,13,15,17,19,21,23,25,27-dodecaene
• CAS: 1785-29-1
• 化学式: C₂₈H₁₈Cl₂
• 分子量: 425.357
• InChiKey: GCNRUJQUCWOJBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,11-dichloro-5,6,11,12-tetrahydro-5,12;6,11-di-o-benzeno-dibenzo[a,e]cyclooctene 在 三苯甲基钠 作用下， 生成 9,10'-Dehydro-dianthracen
  参考文献：
  名称：

  Bridgehead Dehydrohalogenation in the Photodimer of 9-Chloroanthracene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01018a003
• 作为产物：
  描述：

  9-氯蒽 在 perixanthenoxanthene 、 双三氟甲烷磺酰亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以64 %的产率得到5,11-dichloro-5,6,11,12-tetrahydro-5,12;6,11-di-o-benzeno-dibenzo[a,e]cyclooctene
  参考文献：
  名称：

  Photoreduction of Anthracenes Catalyzed by peri‐Xanthenoxanthene: a Scalable and Sustainable Birch‐Type Alternative

  摘要：

  摘要典型的 Birch 还原法是利用碱金属、作为质子源的醇和作为溶剂的胺将烯烃转化为环己-1,4-二烯。利用过呫吨呫吨（PXX）的强光电还原性，我们在此报告了在室温、空气存在的情况下，利用可见蓝光照射光催化 "桦树型 "还原烯的情况。在 N,N-二异丙基乙胺（DIPEA）和三氟甲烷磺酰亚胺（HNTf2）在二甲基亚砜（DMSO）中的混合物存在下，PXX 在 405 或 460 纳米波长的激发下，光催化全碳烯衍生物的选择性还原（24-75%）。将 PXX 固定在聚二甲基硅氧烷（PDMS）珠（PXX-PDMS）上可将催化剂用于异相批量反应，从而获得高产率（68%）的 9-苯基-9,10-二氢蒽。催化剂很容易回收和重复使用，经过五个反应周期后，性能没有明显下降。将 PXX-PDMS 珠子集成到微反应器中，可在连续流动条件下还原烯烃，从而验证了这种异相方法的可持续性和可扩展性。

  DOI：

  10.1002/chem.202302129

文献信息

• Kaupp, Gerd; Schmeyers, Jens; Haak, Michael, Molecular Crystals and Liquid Crystals Science and Technology, Section A: Molecular Crystals and Liquid Crystals, 1996, vol. 276-277, p. 315 - 317
  作者：Kaupp, Gerd、Schmeyers, Jens、Haak, Michael、Marquardt, Thorsten、Herrmann, Andreas

  DOI：——

  日期：——
• Lalande; Calas, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1960, p. 144
  作者：Lalande、Calas

  DOI：——

  日期：——
• Lalande; Calas, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1959, p. 766
  作者：Lalande、Calas

  DOI：——

  日期：——
• Kaupp, Gerd, Angewandte Chemie, 1992, vol. 104, # 5, p. 609 - 612
  作者：Kaupp, Gerd

  DOI：——

  日期：——
• Anthracene Photodimers. I. Elimination and Substitution Reactions of the Photodimer of 9-Bromoanthracene¹
  作者：Douglas E. Applequist、Robert L. Litle、Edwin C. Friedrich、Robert E. Wall

  DOI：10.1021/ja01511a048

  日期：1959.1