2-furancarboxylic acid 4-fluorophenyl ester | 177597-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 2-furancarboxylic acid 4-fluorophenyl ester
• 英文别名: 4-Fluorophenyl furan-2-carboxylate；(4-fluorophenyl) furan-2-carboxylate
• CAS: 177597-47-6
• 化学式: C₁₁H₇FO₃
• 分子量: 206.173
• InChiKey: KDLYSFNHJAEDBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-furancarboxylic acid 4-fluorophenyl ester 在 三氯化铝 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.33h， 生成 (R)-(-)-4-fluoro-2-<imino>(2-furanyl)methyl>phenol
  参考文献：
  名称：

  含有杂芳基苯基部分结构的组胺 H3 受体激动剂 (R) -α-甲基组胺的新型强效偶氮甲碱前药

  摘要：

  目前正在研究组胺 H3 受体配体的治疗价值。在最近描述的组胺 H3-受体激动剂 (R)-α-甲基-组胺 (1) 的二芳基亚胺前药的基础上，合成了一系列含有五元和六元杂环的新型偶氮甲碱前药并进行了体外测试口服后的水解率和体外活性。发现缺电子的六元杂环会严重破坏亚胺双键的稳定性，因此这些前药分解得不合适。相反，含有五元杂环的前药似乎对 1 的 CNS 递送非常有效，并且观察到化学结构和药代动力学特征之间的显着相关性。特别是(R)-4-氟-2-[[N-[1-(1H-咪唑-4-基)-2-丙基]亚氨基](1H-吡咯-2-基)甲基]苯酚(8c)， 2-呋喃基类似物 8d 及其 3-呋喃基异构体 8e 被证明与最近描述的最有效的卤化二芳基亚胺前药 1 等效。 然而，与任何其他偶氮甲碱前药相比，8c 表现出无与伦比的持久递送1 在 CNS 中，因此可以被视为“延迟”前药。假设组胺 H3 受体激动剂的治疗适

  DOI：

  10.1002/ardp.19963290407
• 作为产物：
  描述：

  糠酸（呋喃甲酸） 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2-furancarboxylic acid 4-fluorophenyl ester
  参考文献：
  名称：

  含有杂芳基苯基部分结构的组胺 H3 受体激动剂 (R) -α-甲基组胺的新型强效偶氮甲碱前药

  摘要：

  目前正在研究组胺 H3 受体配体的治疗价值。在最近描述的组胺 H3-受体激动剂 (R)-α-甲基-组胺 (1) 的二芳基亚胺前药的基础上，合成了一系列含有五元和六元杂环的新型偶氮甲碱前药并进行了体外测试口服后的水解率和体外活性。发现缺电子的六元杂环会严重破坏亚胺双键的稳定性，因此这些前药分解得不合适。相反，含有五元杂环的前药似乎对 1 的 CNS 递送非常有效，并且观察到化学结构和药代动力学特征之间的显着相关性。特别是(R)-4-氟-2-[[N-[1-(1H-咪唑-4-基)-2-丙基]亚氨基](1H-吡咯-2-基)甲基]苯酚(8c)， 2-呋喃基类似物 8d 及其 3-呋喃基异构体 8e 被证明与最近描述的最有效的卤化二芳基亚胺前药 1 等效。 然而，与任何其他偶氮甲碱前药相比，8c 表现出无与伦比的持久递送1 在 CNS 中，因此可以被视为“延迟”前药。假设组胺 H3 受体激动剂的治疗适

  DOI：

  10.1002/ardp.19963290407

文献信息

• Decarboxylative Hydroxylation of Benzoic Acids
  作者：Wanqi Su、Peng Xu、Tobias Ritter

  DOI：10.1002/anie.202108971

  日期：2021.11.2

  Herein, the first decarboxylative hydroxylation reaction to synthesize phenols from benzoic acids is reported. The method overcomes the challenges associated with conventional decarboxylation of benzoic acids and can be applied even for the late-stage functionalization.

  在此，报道了第一个由苯甲酸合成苯酚的脱羧羟基化反应。该方法克服了与传统苯甲酸脱羧相关的挑战，甚至可以应用于后期功能化。
• [EN] ACETYLENE DERIVATIVES HAVING LIPOXYGENASE INHIBITORY ACTIVITY
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：WO1992001682A1

  公开（公告）日：1992-02-06

  (EN) Compounds of the structure (I) where p and q are zero or one, but cannot both be the same, M is a pharmaceutically acceptable cation or a metabolically cleavable group, B is a valence bond or a straight or branched alkylene group, R is alkyl, cycloalkyl or -NR1R2, where R1 and R2 are hydrogen, alkyl, cycloalkyl or alkanoyl, and A is optionally substituted carbocyclic aryl, furyl, benzol[b]furyl, thienyl, or benzol[b]thienyl are potent inhibitors of lipoxygenase enzymes and thus inhibit the biosynthesis of leukotrienes. These compounds are useful in the treatment or amelioration of allergic and inflammatory disease states.(FR) L'invention concerne des composés ayant la formule (I) dans laquelle p et q sont égaux à zéro ou un, mais sont différents l'un de l'autre, M est un cation pharmaceutiquement acceptable ou un groupe clivable par le métabolisme, B est une liaison de valence ou un groupe alkylène linéaire ou ramifié, R est alkyle, cycloalkyle ou -NR1R2, où R1 et R2 sont hydrogène, alkyle, cycloalkyle ou alcanoyle, et A est aryle, furyle, benzo[b]furyle, thiényle ou benzo[b]thiényle carbocyclique substitué ou non; ces composés sont de puissants inhibiteurs des enzymes de lipoxygénase et par conséquent ils inhibent la biosynthèse des leukotriènes. Les composés de cette invention sont utiles pour traiter ou pour améliorer les états pathologiques allergiques et inflammatoires.

  化合物的结构为（I），其中p和q为零或一，但不能同时相同，M是一种药物可接受的阳离子或代谢可裂解的基团，B是一个价键或直链或支链烷基基团，R是烷基，环烷基或-NR1R2，其中R1和R2是氢，烷基，环烷基或脂肪酰基，A是可选的取代的碳环芳基，呋喃基，苯并[b]呋喃基，噻吩基或苯并[b]噻吩基，是脂氧合酶酶的有效抑制剂，从而抑制白三烯的生物合成。这些化合物在治疗或改善过敏性和炎症疾病状态方面非常有用。
• ACETYLENE DERIVATIVES HAVING LIPOXYGENASE INHIBITORY ACTIVITY
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：EP0540673A1

  公开（公告）日：1993-05-12
• EP0540673A4
  申请人：——

  公开号：EP0540673A4

  公开（公告）日：1994-04-27
• US5559144A
  申请人：——

  公开号：US5559144A

  公开（公告）日：1996-09-24