4-bromo-N-(diphenylmethylene)benzenesulfonamide | 10399-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromo-N-(diphenylmethylene)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-benzhydrylidene-4-bromobenzenesulfonamide
• CAS: 10399-02-7
• 化学式: C₁₉H₁₄BrNO₂S
• 分子量: 400.296
• InChiKey: GMEDQBFHFFVVBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯乙烯 、 4-bromo-N-(diphenylmethylene)benzenesulfonamide 在 9-噻吨酮 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以80 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  烯烃与双功能 N-磺酰基酮亚胺的光化学和原子经济磺酰化

  摘要：

  通过使用现成的N-磺酰基酮亚胺作为双功能试剂，开发了烯烃的有机光催化磺酰化。这种转化具有显着的官能团耐受性，为合成有价值的 β-氨基砜衍生物作为单一区域异构体提供了一种直接且原子经济的方法。除了末端烯烃外，内部烯烃也以高非对映选择性参与该反应。发现具有芳基或烷基取代基的N-磺酰基酮亚胺与该反应条件相容。该方法可应用于药物的后期修饰。此外，观察到烯烃正式插入环状磺酰亚胺中，得到扩环产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00724
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮亚胺 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 4-bromo-N-(diphenylmethylene)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  5-（Diarylimino）-和5-（sulfoximido）dibenzothiophenium triflats：合成和作为亲电子胺化试剂的应用

  摘要：

  报道了分别由二芳基嘧啶或磺胺嘧啶一锅合成定义明确的5-（二芳基氨基）和5-（磺基亚氨基）二苯并噻吩三氟甲磺酸盐，并通过X射线晶体学阐明了这些化合物的一系列结构。与它们的高价I（III）类似物类似，这些化合物的亚氨基和亚磺酰亚胺基可选择性转移到有机底物上。特别地，未催化的硫醇或亚磺酸盐的胺化反应以良好的收率进行，而在可见光氧化还原催化提供的温和的反应条件下，的自由基胺化或苄基，烯丙基和炔丙基CH键的磺酰亚胺化则令人满意。

  DOI：

  10.1039/d1ob00285f

文献信息

• 5-(Diarylimino)- and 5-(sulfoximido)dibenzothiophenium triflates: syntheses and applications as electrophilic aminating reagents
  作者：Zhen Li、Gonela Vijaykumar、Xiangdong Li、Christopher Golz、Manuel Alcarazo

  DOI：10.1039/d1ob00285f

  日期：——

  Specifically, the uncatalyzed imination of thiols or sulfinates proceeds with good yields, while under the mild reaction conditions offered by visible light photoredox catalysis, the radical amination of hydrazones or the sulfoximidation of benzylic, allylic and propargylic C–H bonds takes place satisfactorily.

  报道了分别由二芳基嘧啶或磺胺嘧啶一锅合成定义明确的5-（二芳基氨基）和5-（磺基亚氨基）二苯并噻吩三氟甲磺酸盐，并通过X射线晶体学阐明了这些化合物的一系列结构。与它们的高价I（III）类似物类似，这些化合物的亚氨基和亚磺酰亚胺基可选择性转移到有机底物上。特别地，未催化的硫醇或亚磺酸盐的胺化反应以良好的收率进行，而在可见光氧化还原催化提供的温和的反应条件下，的自由基胺化或苄基，烯丙基和炔丙基CH键的磺酰亚胺化则令人满意。
• Photochemical and Atom-Economical Sulfonylimination of Alkenes with Bifunctional <i>N</i>-Sulfonyl Ketimine
  作者：Lei Wang、Yang Yu、Li Deng、Kang Du

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00724

  日期：——

  tolerance, provides a direct and atom-economic approach for the synthesis of valuable β-amino sulfone derivatives as a single regioisomer. In addition to terminal alkenes, internal alkenes participate in this reaction with high diastereoselectivity. N-Sulfonyl ketimines with aryl or alkyl substituents were found to be compatible with this reaction condition. This method could be applied in the late-stage

  通过使用现成的N-磺酰基酮亚胺作为双功能试剂，开发了烯烃的有机光催化磺酰化。这种转化具有显着的官能团耐受性，为合成有价值的 β-氨基砜衍生物作为单一区域异构体提供了一种直接且原子经济的方法。除了末端烯烃外，内部烯烃也以高非对映选择性参与该反应。发现具有芳基或烷基取代基的N-磺酰基酮亚胺与该反应条件相容。该方法可应用于药物的后期修饰。此外，观察到烯烃正式插入环状磺酰亚胺中，得到扩环产物。