methyl 3-(2-tetrahydrofuranyl)propenoate | 90199-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 3-(2-tetrahydrofuranyl)propenoate
• 英文别名: methyl 3-(tetrahydrofuran-2-yl)acrylate；3--acrylsaeure-methylester；3--acrylsaeure；3-tetrahydrofuran-2-yl-acrylic acid methyl ester；Methyl 3-(tetrahydro-2-furanyl)-2-propenoate；methyl 3-(oxolan-2-yl)prop-2-enoate
• CAS: 90199-58-9
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 156.181
• InChiKey: PSBXQQMOTMFAIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-phenylpenta-2,3-dienoate 、 methyl 3-(2-tetrahydrofuranyl)propenoate 在 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  膦催化多米诺反应：路线要功能化的双环骷髅

  摘要：

  涉及膦催化的连续的[2 + 3]和[3 + 2]环反应的新策略的开发。在该多米诺反应，γ取代的联烯酸酯被用作新型C- 4个合成子，和双环环戊二烯并[ b ]是在良好至优异的非对映选择性和温和的条件下生成物的收率二氢呋喃衍生物。此外，在该反应的不对称变型初步研究进行适度的对映选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.201304003
• 作为产物：
  描述：

  四氢呋喃-2-甲醛 、 甲氧羰基亚甲基三苯基正膦 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl 3-(2-tetrahydrofuranyl)propenoate
  参考文献：
  名称：

  Ohi, Hidenori; Inoue, Susumu; Iwabuchi, Yoshiharu, Synlett, 1999, # 11, p. 1757 - 1759

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Electrophotocatalytic C–H Functionalization of Ethers with High Regioselectivity
  作者：He Huang、Zack M. Strater、Tristan H. Lambert

  DOI：10.1021/jacs.9b11472

  日期：2020.1.29

  The highly regioselective electrophotocatalytic C-H functionalization of ethers is described. These reactions are catalyzed by a trisaminocyclopropenium (TAC) ion in a mild electrochemical potential with visible light irradiation. Ethers undergo oxidant-free coupling with isoquinolines, alkenes, alkynes, pyrazoles, and purines with typically high regioselectivity for the less-hindered α-position. The

  描述了醚的高度区域选择性电光催化 CH 官能化。这些反应由三氨基环丙烯 (TAC) 离子在温和的电化学势和可见光照射下催化。醚与异喹啉、烯烃、炔烃、吡唑和嘌呤进行无氧化剂偶联，通常对受阻较少的 α 位具有高区域选择性。该反应被提议通过氢原子转移（HAT）从底物到光激发的 TAC 自由基进行，从而证明了该电光催化剂的新反应模式。
• Reductive cleavage reaction of .gamma.-functionalized .alpha.,.beta.-unsaturated esters and halomethyls mediated with magnesium in methanol
  作者：Chwang Siek Pak、Eun Lee、Ge Hyeong Lee

  DOI：10.1021/jo00058a038

  日期：1993.3

  Reductive cleavage of various types of C-O and C-N bonds tethered to alpha,beta-unsaturated esters and halomethyls was mediated with magnesium in methanol, which provided a facile method for the synthesis of delta-hydroxy or delta-amino beta,gamma-unsaturated esters and allylic alcohols. Regardless of the geometry (E or Z) of the alpha,beta-unsaturated esters, 1a-b, 5a-c, 11, 13, and 23, the cleavage product obtained was exclusively the E isomer of the corresponding deconjugated hydroxy and amino esters. The steric bias and ring strain of 15, 17, and 21 gave rise to a product mixture of E and Z isomers.