(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)(3,5-dimethoxyphenyl)methanone | 333347-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)(3,5-dimethoxyphenyl)methanone
• 英文别名: Benzotriazol-1-yl-(3,5-dimethoxyphenyl)methanone
• CAS: 333347-98-1
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃O₃
• 分子量: 283.287
• InChiKey: FLQDVGKWMLKXAW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  116-118 °C(Solv: ligroine (8032-32-4); ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  495.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  66.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)(3,5-dimethoxyphenyl)methanone 在 potassium carbonate 、 magnesium bromide ethyl etherate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  由1,1-二酰基环丙烷方便地合成黄嘌呤和多功能色酮

  摘要：

  我们报告了从相应的2-羟基苯乙酮的5个步骤中快速合成的各种环庚烷稠合的色酮和一个oxepine融合的黄酮。此外，我们描述了使用Friedel Crafts烷基化策略由2,3-二取代的黄酮以中等至良好的产率合成黄嘌呤。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.04.003
• 作为产物：
  描述：

  T406石油添加剂 、 3,5-二甲氧基苯甲酸 在 三氯异氰尿酸 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以82%的产率得到(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)(3,5-dimethoxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  在温和的反应条件下，三氯异氰尿酸介导的高产率合成N-酰基苯并三唑

  摘要：

  这份手稿专门献给（后期）Alan R. Katritzky教授对苯并三唑化学的贡献。 抽象的 通过仅使用0.35当量的三氯异氰尿酸和1.2当量的PPh 3，由相应的羧酸以良好的产率获得N-酰基苯并三唑。发达的反应路径的显着特征包括一种经济，简便，无碱且在毫克到克范围内同样有用的方法。 通过仅使用0.35当量的三氯异氰尿酸和1.2当量的PPh 3，由相应的羧酸以良好的产率获得N-酰基苯并三唑。发达的反应路径的显着特征包括一种经济，简便，无碱且在毫克到克范围内同样有用的方法。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611724

文献信息

• Discovery of 1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl 3,4,5-trimethoxybenzoate as a potential antiproliferative agent by inhibiting histone deacetylase
  作者：Jie Fu、Ying Yang、Xue-Wei Zhang、Wen-Jun Mao、Zhi-Ming Zhang、Hai-Liang Zhu

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.10.049

  日期：2010.12

  Twenty-one benzotriazoles (3-16 and 18-24) were synthesized and half of them (5, 8-16, 20, and 21) were reported for the first time. Their antiproliferative activities against three human cancer cells were assayed. It revealed that 1H-benzo[d][1,2,3] triazol-1-yl 3,4,5-trimethoxybenzoate (9) showed considerable activity against three human cancer cell lines with the half maximal inhibitory concentration (IC50) values of 1.2-2.4 nM, which were close to the value of the positive control, doxorubicin. Further investigation indicated compound 9 was a potential histone deacetylase inhibitor (IC50 = 9.4 mu M) and its binding mode was simulated using docking method. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.