6-hydroxy-11-methoxy-3,3-dimethylpyrano[2,3-c]-xanthen-7(3H)-one | 35338-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-hydroxy-11-methoxy-3,3-dimethylpyrano[2,3-c]-xanthen-7(3H)-one
• 英文别名: 6-hydroxy-3,3-dimethyl-11-methoxy-pyrano[2,3-c]xanthen-7(3H)-one
• CAS: 35338-79-5
• 化学式: C₁₉H₁₆O₅
• 分子量: 324.333
• InChiKey: CFPDYUYEBDIHPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.84
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  68.9
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-hydroxy-11-methoxy-3,3-dimethylpyrano[2,3-c]-xanthen-7(3H)-one 在 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 生成 N,N-diethyl-2-(17-methoxy-5,5-dimethyl-6,19-dioxa-10,11-diazapentacyclo[10.7.1.02,7.09,20.013,18]icosa-1(20),2(7),3,8,11,13(18),14,16-octaen-10-yl)ethanamine
  参考文献：
  名称：

  吡喃酮酮，吡喃噻吨酮和吡喃ac啶酮环系统的一些新型吡唑融合氨基衍生物的设计，合成和抗增殖活性：一类新的细胞毒剂。

  摘要：

  已经设计并合成了一系列新颖的吡喃并蒽酮，吡喃并噻吨酮和吡喃ac啶酮作为as啶酮生物碱丙烯醛酸的类似物，并且已经研究了它们的DNA结合和体外细胞毒性。通过使相应的6-甲苯磺酸酯5a-e与2-羟乙基肼反应，然后将取代的乙醇6a-e的游离羟基转化为相应的甲磺酸酯，得到标题化合物，然后将其用适当取代的仲胺进行处理。提供目标导数8-27。还开发了用于制备这些类型化合物的替代合成方法，这导致了总产率的提高。新化合物对鼠白血病L1210细胞系表现出令人感兴趣的细胞毒活性，它比母体化合物具有更高的活性，并且其中许多具有对某些人类实体瘤细胞系的细胞毒性。特别是在结肠腺癌细胞系的情况下，它们的IC（50）值与米托蒽醌相当。这项研究的结果表明，将氨基取代的吡唑环并入丙烯醛发色团或等排体中，可以提高先导化合物的活性，因此，它可能在寻找新的抗癌药中有用。源自这种天然产物的药物。

  DOI：

  10.1021/jm011117g
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基水杨酸 在 copper(l) iodide 、 eaton’s reagent 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.83h， 生成 6-hydroxy-11-methoxy-3,3-dimethylpyrano[2,3-c]-xanthen-7(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  6-脱氧异茉莉花红素的高效全合成及生物活性

  摘要：

  6-Deoxyisojacareubin 采用六步法直接合成，总产率约为 20%。在这条路线中，克莱森重排环化反应级联反应的优异位点选择性是通过将庞大的对甲苯磺酰基插入游离的 1-OH 来实现的，并且在最后一步中，探索了一些有效的去甲基化方法。此外，还评估了包括 6-脱氧异茉莉花红素在内的所有合成中间体对 QGY-7703 细胞系的抑制活性。其中，与阳性对照 5-氟尿嘧啶的 IC50 值为 11.24 µM 相比，化合物 1 和 6-脱氧异茉莉花红素显示出中等活性，IC50 值分别为 39.61 和 9.65 µM。

  DOI：

  10.1002/ardp.201200440

文献信息

• Intramolecular Anionic Friedel-Crafts Equivalents. A General Regiospecific Route to Substituted and Naturally Occurring Xanthen-9-ones
  作者：O. Familoni、Ileana Ionica、Justin Bower、Victor Snieckus

  DOI：10.1055/s-1997-1533

  日期：1997.9

  An LDA-induced regiospecific and general conversion of diaryl ether 2-carboxamides 4 into substituted xanthones 5, including natural products, 2-hydroxy-1-methoxyxanthone (8) and 6-deoxy-jacareubin (14), is described.

  报道了一种由线性判别分析诱导的、对二芳基醚2-羧酰胺4的区域特异性及普遍性转化，生成取代咕吨酮5，包括天然产物2-羟基-1-甲氧基咕吨酮(8)和6-脱氧雅卡尔宾(14)。
• Concise Synthesis of Chromene/Chromane-Type Aryne Precursors and Their Applications
  作者：Yuan-Ze Xu、Jia-Wei Tian、Feng Sha、Qiong Li、Xin-Yan Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00493

  日期：2021.5.7

  The gram-scale synthesis of 5,6-, 6,7-, and 7,8-chromene/chromane-type aryne precursors and their applications in regioselective transformation to other functional derivatives is reported. Chromene/chromane-type arynes are generated under mild conditions, which can further undergo [2 + 2], [3 + 2], and [4 + 2] cycloaddition reactions, nucleophilic addition reactions, and σ-insertion reactions to produce

  报道了5,6-，6,7-和7,8-亚甲基/苯并二氢吡喃型芳烃前体的克级合成及其在向其他功能衍生物的区域选择性转化中的应用。Chromene / chromane型芳烃是在温和条件下产生的，可以进一步进行[2 + 2]，[3 + 2]和[4 + 2]环加成反应，亲核加成反应和σ插入反应，从而产生结构新颖的取代的色烯和苯并二氢吡喃。在三键邻位的含氧引导基团促进了反应的优异区域选择性，该基团可以被除去或切换成其他官能团，包括烯基，芳基，杂芳基和芳基氨基。
• Anti-AIDS agents 85. Design, synthesis, and evaluation of 1R,2R-dicamphanoyl-3,3-dimethyldihydropyrano-[2,3-c]xanthen-7(1H)-one (DCX) derivatives as novel anti-HIV agents
  作者：Ting Zhou、Qian Shi、Chin-Ho Chen、Li Huang、Phong Ho、Susan L. Morris-Natschke、Kuo-Hsiung Lee

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.10.025

  日期：2012.1

  In this study, 1R,2R-dicamphanoyl-3,3-dimethydihydropyrano[2,3-c]xanthen-7(1H)-one (DCX) derivatives were designed and synthesized as novel anti-HIV agents against both wild-type and non-nucleoside reverse transcriptase (RT) inhibitor-resistant HIV-1 (RTMDR-1) strains. Twenty-four DCX analogs (6-29) were synthesized and evaluated against the non-drug-resistant HIV-1 NL4-3 strain, and selected analogs were also screened for their ability to inhibit the RTMDR-1 strain. Compared with the control 2-ethyl-3',4'-di-O-(-)-camphanoyl-2',2'-dimethyldihydropyrano[2,3-f]chromone (2-EDCP, 2), one of the best anti-HIV coumarin derivatives in our prior study, three DCX compounds (7, 12, and 22) showed better activity against both HIV strains with an EC50 range of 0.062-0.081 mu M, and five additional compounds (8, 11, 16, 18, and 21) exhibited comparable anti-HIV potency. Six DCX analogs (7, 11-12, 18, and 21-22) also showed enhanced selectivity index (SI) values in comparison to the control. Structure-activity relationship (SAR) information suggested that the extended conjugated system of the pyranoxanthone skeleton facilitates the interaction of the small DCX molecule within the viral binding pocket, consequently leading to enhanced anti-HIV activity and selectivity. Compared to DCP compounds, DCX analogs are a more promising new class of anti-HIV agents. (C) 2011 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Design, Synthesis, and Antiproliferative Activity of Some New Pyrazole-Fused Amino Derivatives of the Pyranoxanthenone, Pyranothioxanthenone, and Pyranoacridone Ring Systems:  A New Class of Cytotoxic Agents
  作者：Ioannis K. Kostakis、Prokopios Magiatis、Nicole Pouli、Panagiotis Marakos、Alexios-Leandros Skaltsounis、Harris Pratsinis、Stephane Léonce、Alain Pierré

  DOI：10.1021/jm011117g

  日期：2002.6.1

  these types of compounds is also developed, which resulted in an improvement of the overall yield. The new compounds exhibited interesting cytotoxic activity against the murine leukemia L1210 cell line, being more active than the parent compound, and a number of them possessed cytotoxicity against some human solid tumor cell lines. Especially in the case of a colon adenocarcinoma cell line, their IC(50)

  已经设计并合成了一系列新颖的吡喃并蒽酮，吡喃并噻吨酮和吡喃ac啶酮作为as啶酮生物碱丙烯醛酸的类似物，并且已经研究了它们的DNA结合和体外细胞毒性。通过使相应的6-甲苯磺酸酯5a-e与2-羟乙基肼反应，然后将取代的乙醇6a-e的游离羟基转化为相应的甲磺酸酯，得到标题化合物，然后将其用适当取代的仲胺进行处理。提供目标导数8-27。还开发了用于制备这些类型化合物的替代合成方法，这导致了总产率的提高。新化合物对鼠白血病L1210细胞系表现出令人感兴趣的细胞毒活性，它比母体化合物具有更高的活性，并且其中许多具有对某些人类实体瘤细胞系的细胞毒性。特别是在结肠腺癌细胞系的情况下，它们的IC（50）值与米托蒽醌相当。这项研究的结果表明，将氨基取代的吡唑环并入丙烯醛发色团或等排体中，可以提高先导化合物的活性，因此，它可能在寻找新的抗癌药中有用。源自这种天然产物的药物。
• Efficient Total Synthesis and Biological Activities of 6-Deoxyisojacareubin
  作者：Ming Dai、Xing Yuan、Zhi-Jun Zhu、Lei Shan、Run-Hui Liu、Qing-Yan Sun、Wei-Dong Zhang

  DOI：10.1002/ardp.201200440

  日期：2013.4

  bulky p‐tosyl group into the free 1‐OH, and in the last step, some efficient demethylation methods were explored. Furthermore, all synthesized intermediates including 6‐deoxyisojacareubin were evaluated for their inhibitory activity against the QGY‐7703 cell line. Of these, compound 1 and 6‐deoxyisojacareubin showed moderate activities with IC50 values of 39.61 and 9.65 µM, respectively, when compared

  6-Deoxyisojacareubin 采用六步法直接合成，总产率约为 20%。在这条路线中，克莱森重排环化反应级联反应的优异位点选择性是通过将庞大的对甲苯磺酰基插入游离的 1-OH 来实现的，并且在最后一步中，探索了一些有效的去甲基化方法。此外，还评估了包括 6-脱氧异茉莉花红素在内的所有合成中间体对 QGY-7703 细胞系的抑制活性。其中，与阳性对照 5-氟尿嘧啶的 IC50 值为 11.24 µM 相比，化合物 1 和 6-脱氧异茉莉花红素显示出中等活性，IC50 值分别为 39.61 和 9.65 µM。