2,3,4-tri-O-benzyl-1-(phenylsulfinyl)-α-L-rhamnopyranoside | 851033-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,4-tri-O-benzyl-1-(phenylsulfinyl)-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: phenyl 2,3,4-tri-O-benzyl-1-sulfinyl-α-L-rhamnopyranoside；(2S,3R,4R,5S,6S)-2-(benzenesulfinyl)-6-methyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxane
• CAS: 851033-73-3
• 化学式: C₃₃H₃₄O₅S
• 分子量: 542.696
• InChiKey: IMFQDHOUWBKNSN-HZYFHLHZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-benzyl-1-(phenylsulfinyl)-α-L-rhamnopyranoside 在 ammonium hydroxide 、 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of mimetics of UDP and UDP-α-d-galactose, dTDP and dTDP-α-d-glucose with monosaccharides replacing the key pyrophosphate unit

  摘要：

  一系列5′-O-糖苷尿苷和胸苷衍生物已被制备为潜在的糖核苷酸和核苷二磷酸的模拟物。这些化合物未能抑制牛β-1,4-半乳糖基转移酶，尽管有些对沙门氏菌dTDP-α-D-葡萄糖4,6-脱水酶（RmlB）表现出中等抑制作用。

  DOI：

  10.1039/b500418g
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside 在 双氧水 、 乙酸酐 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以82%的产率得到2,3,4-tri-O-benzyl-1-(phenylsulfinyl)-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of mimetics of UDP and UDP-α-d-galactose, dTDP and dTDP-α-d-glucose with monosaccharides replacing the key pyrophosphate unit

  摘要：

  一系列5′-O-糖苷尿苷和胸苷衍生物已被制备为潜在的糖核苷酸和核苷二磷酸的模拟物。这些化合物未能抑制牛β-1,4-半乳糖基转移酶，尽管有些对沙门氏菌dTDP-α-D-葡萄糖4,6-脱水酶（RmlB）表现出中等抑制作用。

  DOI：

  10.1039/b500418g

文献信息

• Tanikawa, Tetsuya; Fridman, Micha; Zhu, Wenjiang, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 5075 - 5083
  作者：Tanikawa, Tetsuya、Fridman, Micha、Zhu, Wenjiang、Faulk, Brian、Joseph, Isaac C.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and evaluation of mimetics of UDP and UDP-α-<scp>d</scp>-galactose, dTDP and dTDP-α-<scp>d</scp>-glucose with monosaccharides replacing the key pyrophosphate unit
  作者：Lluis Ballell、Robert J. Young、Robert A. Field

  DOI：10.1039/b500418g

  日期：——

  A series of 5′-O-glycosyl-uridine and thymidine derivatives have been prepared as potential mimics of sugar nucelotides and nucleotide-diphosphates. These compounds proved not to be inhibitors of bovine β-1,4-galactosyltransferase although some showed moderate inhibition of Salmonella dTDP-α-D-glucose 4,6-dehydratase (RmlB).

  一系列5′-O-糖苷尿苷和胸苷衍生物已被制备为潜在的糖核苷酸和核苷二磷酸的模拟物。这些化合物未能抑制牛β-1,4-半乳糖基转移酶，尽管有些对沙门氏菌dTDP-α-D-葡萄糖4,6-脱水酶（RmlB）表现出中等抑制作用。