5-iodo-3-methoxysalicylic acid | 134419-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-iodo-3-methoxysalicylic acid
• 英文别名: 2-Hydroxy-5-iodo-3-methoxybenzoic acid
• CAS: 134419-47-9
• 化学式: C₈H₇IO₄
• 分子量: 294.046
• InChiKey: CVPJHTGFRWRYOM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  197 °C
• 沸点：
  401.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.007±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-iodo-3-methoxysalicylic acid 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以98%的产率得到methyl 5-iodo-2,3-dimethoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  New Short Synthesis of (5)‐2,3‐Dimethoxy‐N‐[(1‐ethyl‐2‐pyrrolidinyl)methyl]‐5‐iodobenzamide: Dopamine D2 Receptor

  摘要：

  A new short and highly efficient synthesis of (5)-2,3-dimethoxy-N[(1-ethyl-2pyrrolidinyl)methyl]-5-iodobenzamide (epidepride, 1) from 3-methoxy-salicylaldehyde (o-vanillin, 2) and 3-methoxysalicyclic acid (6) was achieved by employing a new iodination method with iodine monochloride and iodine nitrate under basic conditions.

  DOI：

  10.1080/00397910701771199
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基水杨酸 在 一氯化碘 、 silver nitrate 作用下， 以 吡啶 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到5-iodo-3-methoxysalicylic acid
  参考文献：
  名称：

  New Short Synthesis of (5)‐2,3‐Dimethoxy‐N‐[(1‐ethyl‐2‐pyrrolidinyl)methyl]‐5‐iodobenzamide: Dopamine D2 Receptor

  摘要：

  A new short and highly efficient synthesis of (5)-2,3-dimethoxy-N[(1-ethyl-2pyrrolidinyl)methyl]-5-iodobenzamide (epidepride, 1) from 3-methoxy-salicylaldehyde (o-vanillin, 2) and 3-methoxysalicyclic acid (6) was achieved by employing a new iodination method with iodine monochloride and iodine nitrate under basic conditions.

  DOI：

  10.1080/00397910701771199

文献信息

• Synthesis of 2,3-dimethoxy-5-iodobenzoic acid
  作者：Eddy W. Yue、John M. Gerdes、Chester A. Mathis

  DOI：10.1021/jo00018a048

  日期：1991.8
• New Short Synthesis of (5)‐2,3‐Dimethoxy‐N‐[(1‐ethyl‐2‐pyrrolidinyl)methyl]‐5‐iodobenzamide: Dopamine D2 Receptor
  作者：Alummoottil V. Joshua、Sanjay K. Sharma、Douglas N. Abrams

  DOI：10.1080/00397910701771199

  日期：2008.1.1

  A new short and highly efficient synthesis of (5)-2,3-dimethoxy-N[(1-ethyl-2pyrrolidinyl)methyl]-5-iodobenzamide (epidepride, 1) from 3-methoxy-salicylaldehyde (o-vanillin, 2) and 3-methoxysalicyclic acid (6) was achieved by employing a new iodination method with iodine monochloride and iodine nitrate under basic conditions.