2,5-bis(2-nitrophenyl)-1,3,4-oxadiazole | 74415-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5-bis(2-nitrophenyl)-1,3,4-oxadiazole
• 英文别名: 2,5-Bis-<2-nitro-phenyl>-1,3,4-oxadiazol；2,5-Di-(2-nitro-phenyl)-1.3.4-oxadiazol；bis-(2-nitro-phenyl)-[1,3,4]oxadiazole；Bis-(2-nitro-phenyl)-[1,3,4]oxadiazol
• CAS: 74415-22-8
• 化学式: C₁₄H₈N₄O₅
• 分子量: 312.241
• InChiKey: MHAJFVVEKCWVDR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  195-196 °C
• 沸点：
  539.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.466±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-bis(2-nitrophenyl)-1,3,4-oxadiazole 在 sodium disulfide 作用下， 以 吡啶 、 水 为溶剂， 生成 2,5-二苯基-1,3,4-恶二唑
  参考文献：
  名称：

  Krasovitskii,B.M. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1961, vol. 31, p. 2107 - 2109

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  双(2-硝基苯甲酰肼) 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 反应 1.0h， 以59%的产率得到2,5-bis(2-nitrophenyl)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  苯基氮杂杂环的取代反应。第1部分。2,5-二苯基-1,3,4-恶二唑的硝化：使用高效液相色谱法的产物研究

  摘要：

  与以前的文献报道相反，在各种条件下硝化2,5-二苯基-1,3,4-恶二唑（1）可以得到所有六种可能的2,5-双硝基苯基衍生物的混合物，可以使用高效液相色谱法对其进行定量分析。液相色谱。单独使用硝酸进行硝化，主要得到具有对硝基苯基基团的三种异构体，即（7），（9）和（10），而混合酸和四氟硼酸硝鎓则主要得到间位硝化产物，即（6），（8） ）和（9）。根据条件，三种2-（硝基苯基）-5-苯基-1,3,4-恶二唑的硝化[即（1）硝化的第二阶段]也显示出产物比率的相当大的变化。

  DOI：

  10.1039/p29800000773

文献信息

• Synthesis, Characterization and Energetic Properties of 1,3,4-Oxadiazoles
  作者：Zuoquan Wang、Hong Zhang、Benjamin J. Killian、Farukh Jabeen、Girinath G. Pillai、Heather M. Berman、Michael Mathelier、Ashani J. Sibble、Justin Yeung、Wenfeng Zhou、Peter J. Steel、C. Dennis Hall、Alan R. Katritzky

  DOI：10.1002/ejoc.201500583

  日期：2015.8

  An efficient cyclization between nitro-substituted benzoic acids and nitro-substituted benzohydrazides affords 1,3,4-oxadiazoles. Facile synthesis and a broad substrate scope produce a range of compounds, some of them with potential as high-energy compounds. Heats of formation (ΔHf) and densities (ρ) were calculated, and heats of decomposition (ΔHd) and combustion (ΔHc) were determined experimentally

  硝基取代的苯甲酸和硝基取代的苯甲酰肼之间的有效环化得到 1,3,4-恶二唑。简便的合成和广泛的底物范围产生了一系列化合物，其中一些具有作为高能化合物的潜力。计算形成热 (ΔHf) 和密度 (ρ)，并通过实验确定分解热 (ΔHd) 和燃烧 (ΔHc)。7种合成化合物的密度通过气体比重测定法测定，并使用EXPLO5程序计算各自的爆速(VD)、爆压(PD)和比冲(ISP)值。2-(2,4-二硝基苯基)-5-(3,5-二硝基苯基)-1,3,4-恶二唑 (4n) 的 X 射线结构揭示了分子的非平面性并提供了晶体密度1.698（在 120 K），接近比重值 1。
• Grekov,A.P.; Grigor'eva,V.I., Journal of general chemistry of the USSR, 1961, vol. 31, p. 3743 - 3745
  作者：Grekov,A.P.、Grigor'eva,V.I.

  DOI：——

  日期：——
• Stolle; Weindel, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1906, vol. <2> 74, p. 11
  作者：Stolle、Weindel

  DOI：——

  日期：——
• Structures of substituted di-aryl-1,3,4-oxadiazole derivatives: 2,5-bis(pyridyl)- and 2,5-bis(aminophenyl)-substitution
  作者：Franziska Emmerling、Ingo Orgzall、Günter Reck、Burkhard W. Schulz、Sabine Stockhause、Burkhard Schulz

  DOI：10.1016/j.molstruc.2006.03.076

  日期：2006.12

  Crystal structures of four different di-aryl-1,3,4-oxadiazole compounds (aryl = 2-pyridyl-, 3-pyridyl-, 2-aminophenyl-, 3-aminophenyl-) are determined. Crystallization of di(2-pyridyl)-1,3,4-oxadiazole yielded monoclinic and triclinic polymorphs. The structures are characterized by the occurrence of pi-pi interactions. Additionally, in case of the aminophenyl compounds intra- as well as intermolecular hydrogen bonds are found that influence the packing motif as well. Since these molecules are often used as ligands in metal-organic complexes similarities and differences of the molecular conformation between the molecules in the pure crystals and that of the ligands in the complexes are discussed. (c) 2006 Elsevier B.V. All rights reserved.
• BLACKHALL A.; BRYDON D. L.; SAGAR A. J. G.; SMITH D. M., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 2 1980, NO 5 773-777
  作者：BLACKHALL A.、 BRYDON D. L.、 SAGAR A. J. G.、 SMITH D. M.

  DOI：——

  日期：——