2-氨基-6-羟基-8-疏基嘌呤 | 6324-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: 2-氨基-6-羟基-8-疏基嘌呤
• 中文别名: 2-氨基-6-羟基-8-巯基嘌呤
• 英文名称: 8-mercaptoguanine
• 英文别名: 2-Amino-6-hydroxy-8-mercaptopurine；2-amino-8-sulfanylidene-7,9-dihydro-1H-purin-6-one
• CAS: 6324-72-7
• 化学式: C₅H₅N₅OS
• mdl: MFCD00022640
• 分子量: 183.194
• InChiKey: JHEKNTQSGTVPAO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >400oC
• 密度：
  2.36±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO（微溶、加热、超声处理）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

SDS

1.1 产品标识符
: 2-AMINO-8-MERCAPTO-9H-PURIN-6-OL
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别4)
眼刺激 (类别2B)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H302 吞咽有害。
H320 造成眼刺激。
警告申明
预防
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
措施
P301 + P312 如果吞下去了: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P330 漱口。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C5H5N5OS
分子式
: 183.19 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
2-AMINO-8-MERCAPTO-9H-PURIN-6-OL
-

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 硫氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 0.555
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-4'-氰基苯乙酮 、 2-氨基-6-羟基-8-疏基嘌呤 生成 4-(2-((2-amino-6-oxo-6,7-dihydro-1H-purin-8-yl)thio)acetyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-羟基-2,4,5-三氨基嘧啶 、 硫脲 生成 2-氨基-6-羟基-8-疏基嘌呤
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC GTP CYCLOHYDROLASE 1 INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF PAIN<br/>[FR] INHIBITEURS HÉTÉROCYCLIQUES DE LA GTP CYCLOHYDROLASE 1 POUR LE TRAITEMENT DE LA DOULEUR
  申请人：HERCULES TECHNOLOGY MAN CO V INC

  公开号：WO2011035009A1

  公开（公告）日：2011-03-24

  The present invention relates to the field of small molecule heterocyclic inhibitors of GTP cyclohydrolase (GCH-I), or a tautomer, prodrug, or pharmaceutically acceptable salt thereof. The invention also features pharmaceutical compositions of the compounds and the medical use of these compounds for the treatment or prevention of pain (e.g., inflammatory pain, nociceptive pain, functional pain, or neuropathic pain).

  本发明涉及小分子杂环抑制剂对GTP环化酶（GCH-I）的，或其互变异构体、前药或药用可接受盐。该发明还涉及这些化合物的药物组合物以及这些化合物用于治疗或预防疼痛（例如炎症性疼痛、伤害性疼痛、功能性疼痛或神经病理性疼痛）的医疗用途。
• 8-Mercaptoguanine-based inhibitors of <i>Mycobacterium tuberculosis</i> dihydroneopterin aldolase: synthesis, <i>in vitro</i> inhibition and docking studies
  作者：Alexia de Matos Czeczot、Candida Deves Roth、Rodrigo Gay Ducati、Kenia Pissinate、Raoní Scheibler Rambo、Luís Fernando Saraiva Macedo Timmers、Bruno Lopes Abbadi、Fernanda Souza Macchi、Víctor Zajaczkowski Pestana、Luiz Augusto Basso、Pablo Machado、Cristiano Valim Bizarro

  DOI：10.1080/14756366.2021.1900157

  日期：2021.1.1

  Abstract The dihydroneopterin aldolase (DHNA, EC 4.1.2.25) activity of FolB protein is required for the conversion of 7,8-dihydroneopterin (DHNP) to 6-hydroxymethyl-7,8-dihydropterin (HP) and glycolaldehyde (GA) in the folate pathway. FolB protein from Mycobacterium tuberculosis (MtFolB) is essential for bacilli survival and represents an important molecular target for drug development. S8-functionalized

  摘要 FolB蛋白的二氢蝶呤醛缩酶（DHNA，EC 4.1.2.25）活性是叶酸中将7,8-二氢蝶呤（DHNP）转化为6-羟甲基-7,8-二氢蝶呤（HP）和乙醇醛（GA）所必需的途径。结核分枝杆菌（Mt FolB）中的FolB蛋白对于细菌存活至关重要，并且代表了药物开发的重要分子靶标。合成了S8-官能化的8-巯基鸟嘌呤衍生物，并评估了其对Mt FolB的抑制活性。化合物的IC 50值在亚微摩尔范围内。确定了表现出最强抑制作用的化合物的抑制模式和抑制常数。另外，进行分子对接分析以表明酶-抑制剂相互作用和配体构象。据我们所知，本研究描述了第一类Mt FolB抑制剂。
• 一种酶抑制剂的荧光标记的合成
  申请人：南京碳硅人工智能生物医药技术研究院有限公司

  公开号：CN112707921A

  公开（公告）日：2021-04-27

  本发明本发明将非甾体抗炎药吲哚美辛转与罗丹明B反应形成缀合物，该缀合物能够选择性和有效地抑制两种纯化蛋白中的COX‑2和完整的细胞。这些不会显着抑制COX‑1的结合物可在体内炎症性病变和表达COX‑2的肿瘤中对COX‑2进行光学成像。该研究用于优化来自多种NSAID或COX‑2选择性抑制剂(COXIB)的荧光缀合物。将缀合物评估为靶向COX‑2的成像剂，并在体外和体内验证活性分子作为靶向COX‑2的细胞和肿瘤制剂。这为我们提供了一种荧光标记的光学成像剂，该荧光剂经验证可用于靶向COX‑2的炎症和癌症体内成像。本发明以吲哚美辛为原料，经与己二胺缩合，所得产物再与罗丹明B进行缩合。本发明提供了一种操作简便、原料易得，杂质含量少、生产成本低的在COX‑2抑制剂吲哚美辛上引入荧光基团的合成方法，在保证其基本骨架结构的基础上引入荧光基团，该化合物可自发荧光，为其在细胞生物学中的示踪应用。
• Ricin inhibitors and methods for use thereof
  申请人：Research Development Foundation

  公开号：US06562969B1

  公开（公告）日：2003-05-13

  Ricin A-chain is an N-glycosidase that attacks ribosomal RNA at a highly conserved adenine residue. Crystallographic studies show that not only adenine and formycin, but also pterin-based rings can bind in the ricin active site. For a better understanding of the recognition mode between ricin, and adenine-like rings, the interaction energies and geometries were calculated for a number of complexes. Shiga toxin, a compound essentially identical to the protein originally isolated from Shigella dysenteniae, has an active protein chain that is a homologue of the ricin active chain, and catalyzes the same depurination reaction. The present invention is drawn to identifying inhibitors of ricin and Shiga toxin, using methods molecular mechanics and ab initio methods and using the identified inhibitors as antidotes to ricin or Shiga toxin, or to facilitate immunotoxin treatment by controlling non-specific cytotoxicity.

  Ricin A-chain是一种N-糖基酶，它攻击高度保守的腺嘌呤残基的核糖体RNA。晶体学研究表明，不仅腺嘌呤和福尔马霉素，而且基于黄素的环也可以结合在ricin活性位点上。为了更好地理解ricin和类腺嘌呤环之间的识别模式，计算了许多复合物的相互作用能和几何结构。 Shiga毒素是一种化合物，其活性蛋白链与最初从志贺氏菌分离出的蛋白质基本相同，它催化相同的去嘌呤反应。本发明旨在利用分子力学和从头算方法识别ricin和Shiga毒素的抑制剂，并使用识别的抑制剂作为ricin或Shiga毒素的解毒剂，或通过控制非特异性细胞毒性来促进免疫毒素治疗。
• 10.1080/14756366.2024.2388207
  作者：Czeczot, Alexia de Matos、Muniz, Mauro Neves、Perelló, Marcia Alberton、Silva, Éverton Edésio Dinis、Timmers, Luís Fernando Saraiva Macedo、Berger, Andresa、Gonzalez, Laura Calle、Arraché Gonçalves, Guilherme、Moura, Sidnei、Machado, Pablo、Bizarro, Cristiano Valim、Basso, Luiz Augusto

  DOI：10.1080/14756366.2024.2388207

  日期：——

  The crystallographic structure of the FolB enzyme from Mycobacterium tuberculosis (MtFolB), complexed with its inhibitor 8-mercaptoguanine (8-MG), was elucidated at a resolution of 1.95 Å. A novel ...

  结核分枝杆菌 (MtFolB) 的 FolB 酶与其抑制剂 8-巯基鸟嘌呤 (8-MG) 复合的晶体结构以 1.95 Å 的分辨率得以阐明。一本小说...