N-(2-hydroxyethyl)-9,10-anthraquinone-2-carboxamide | 201361-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: N-(2-hydroxyethyl)-9,10-anthraquinone-2-carboxamide
• 英文别名: N-(2-hydroxyethyl)-2-anthraquinonecarboxamide；N-(2-hydroxyethyl)-9,10-dioxoanthracene-2-carboxamide
• CAS: 201361-71-9
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₄
• 分子量: 295.295
• InChiKey: KEZUBDTZZMKERG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  560.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.383±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯(二异丙基氨基)甲氧基膦 、 N-(2-hydroxyethyl)-9,10-anthraquinone-2-carboxamide 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以64%的产率得到N-(2-(methoxy(diisopropylamino)phosphinyl)ethyl)-2-anthraquinonecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  分子内光诱导电子转移到与双链 DNA 相关的蒽醌类：间隙和陷阱对远程自由基阳离子迁移的影响

  摘要：

  制备了一系列双链 DNA 结构，其中包含共价连接到一条链的 5'-末端的蒽醌基团和由互补链中的三个碱基对分隔的两个 GG 步骤。物理、化学和光谱方法表明，醌通过封端而不是嵌入与 DNA 相关联。连接的蒽醌的辐照导致主要在 GG 步骤的 5'-G 处需要哌啶的链断裂。远侧 GG 台阶的 5'-G 大于 40 A，来自蒽醌基团。这种远程 DNA 损伤归因于自由基阳离子（空穴）通过双链 DNA 从其在蒽醌附近的生成点迁移到其在 GG 步骤的反应点。这种迁移不会因无碱基位点造成的间隙的强加而中断。然而，

  DOI：

  10.1021/ja972496z
• 作为产物：
  描述：

  蒽醌-2-羧酸 在 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-(2-hydroxyethyl)-9,10-anthraquinone-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  芴酮，蒽醌和吩噻嗪标记的寡脱氧核苷酸的合成与表征：用于DNA氧化还原化学的5'-探针。

  摘要：

  描述了一种合成具有9-芴酮，9,10-蒽醌和吩噻嗪衍生物的寡脱氧核苷酸的简便且自动化的方法。亚磷酰胺方法用于将这些氧化还原和光谱探针以高产率（> 95％）连接至寡脱氧核苷酸的5'-末端。标记的寡脱氧核苷酸的热变性研究表明，相对于未标记的对照，双链体稳定性略有提高，并且圆二色性光谱证实了溶液中B型螺旋DNA结构。

  DOI：

  10.1021/jo0055133

文献信息

• SYNTHESIS OF STABLE QUINONE AND PHOTOREACTIVE KETONE PHOSPHORAMIDITE REAGENTS FOR SOLID PHASE SYNTHESIS OF PHOTOREACTIVE-OLIGOMER CONJUGATES
  申请人：Exiqon A/S

  公开号：EP1202998B1

  公开（公告）日：2003-11-19
• EP2909135A1
  申请人：——

  公开号：EP2909135A1

  公开（公告）日：2015-08-26
• US6531591B1
  申请人：——

  公开号：US6531591B1

  公开（公告）日：2003-03-11
• [EN] LAYER-BY-LAYER CARBON NANOSTRUCTURE SURFACE FUNCTIONALIZATION AND DEVICES<br/>[FR] FONCTIONNALISATION COUCHE PAR COUCHE DE SURFACE DE NANOSTRUCTURES DE CARBONE
  申请人：NANOSELECT INC

  公开号：WO2013039819A2

  公开（公告）日：2013-03-21

  Carbon nanostmctures may be protected and functionalized using a layer-by-layer method whereby functional groups on the carbon nanostmcture surface may be further derivatized to incorporate additional functional moieties. Exemplary moieties include redox mediator molecules, crown ethers, catalysts, boric acids, carbohydrates, oligonucleotides, DNA or RNA aptamers, peptide aptamers, proteins such as enzymes and antibodies, quantum dots and nanoparticles, cells, cell organelles, or other cellular components. The density of functional groups or functional moieties on carbon nanostmcture surfaces may also be controlled as well as the degree of surface hydrophilicity of the nanostmcture. Carbon nanostmctures functionalized using such a layer-by-layer method may be used to disperse, sort, separate and purify carbon nanostmctures and may be used as sensing elements such as voltametric, amperometric, and potentiometric pH sensors or as biometric sensing elements and electrodes and intracorporeal sensors and electrode.
• [EN] CARBON NANOSTRUCTURE ELECTROCHEMICAL SENSOR AND METHOD<br/>[FR] CAPTEUR ÉLECTROCHIMIQUE À NANOSTRUCTURES DE CARBONE ET PROCÉDÉ
  申请人：NANOSELECT INC

  公开号：WO2013039858A2

  公开（公告）日：2013-03-21

  Carbon nanostmctures may be protected and functionalized using a layer-by-layer method whereby functional groups on the carbon nanostmcture surface may be further derivatized to incorporate additional functional moieties. Carbon nanostmctures functionalized using such a layer-by-layer method may be used to disperse, sort, separate and purify carbon nanostmctures and may be used as sensing elements such as voltametric, amperometric, and potentiometric pH sensors or as biometric sensing elements and electrodes and intracorporeal sensors and electrodes.