(E)-1-bromo-2-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-1-yl)benzene | 1351395-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-bromo-2-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-1-yl)benzene
• 英文别名: 1-bromo-2-[(E)-3,3,3-trifluoroprop-1-enyl]benzene
• CAS: 1351395-57-7
• 化学式: C₉H₆BrF₃
• 分子量: 251.046
• InChiKey: YMRCGKMNQQSELL-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-bromo-2-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-1-yl)benzene 、 乙基溴化镁 在 C₂₇H₃₀N₂O₃S 、 5,5-二甲基-2-苯基-1,3,2-二氧硼杂 、 sodium phenoxide 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用芳基硼酸酯活化的烷基格氏试剂对映选择性铜催化脱氟烷基化

  摘要：

  引入了一种铜催化系统，用于通过 CF 活化对线性 1-（三氟甲基）烯烃进行对映选择性脱氟烷基化，以合成各种作为羰基模拟物的双氟烯烃。在这种交叉偶联反应中，首次发现了芳基硼酸酯活化的烷基格氏试剂。机理研究证实，原位生成的四有机硼酸盐配合物是这种转化的关键反应物质。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b04902
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1-(2-bromophenyl)-3,3,3-trifluoroprop-1-en-2-yl trifluoromethanesulfonate 在 三乙基硅烷 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到(E)-1-bromo-2-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  钯催化的（Z）-三氟甲基链烯基三氟甲磺酸酯的几何选择性加氢：（Z）或（E）-3,3,3-三氟丙烯基衍生物的有效方法

  摘要：

  描述了钯催化的（Z）-三氟甲基链烯基三氟甲磺酸酯的加氢反应，可提供（Z）-或（E）-3,3,3-三氟丙烯基衍生物，且具有良好的发散几何控制，且收率高。在Pd（OAc）2 / PPh 3的催化下，用HSiEt 3还原（Z）-三氟甲基链烯基三氟甲磺酸酯，得到（E）-3,3,3-三氟丙烯基衍生物，同时使用HCOOH / Et 3 N作为还原剂，（Z）-异构体是通过消除/氢化串联途径获得的。两种转化均显示出优异的几何选择性。

  DOI：

  10.1039/c7ob00970d

文献信息

• Copper-catalyzed trifluoromethylation of alkenes with an electrophilic trifluoromethylating reagent
  作者：Xiao-Ping Wang、Jin-Hong Lin、Cheng-Pan Zhang、Ji-Chang Xiao、Xing Zheng

  DOI：10.3762/bjoc.9.299

  日期：——

  An efficient method for the copper-catalyzed trifluoromethylation of terminal alkenes with an electrophilic trifluoromethylating reagent has been developed. The reactions proceeded smoothly to give trifluoromethylated alkenes in good to excellent yields. The results provided a versatile approach for the construction of Cvinyl-CF3 bonds without using prefunctionalized substrates.

  已经开发了一种使用亲电三氟甲基化试剂对末端烯烃进行铜催化三氟甲基化的有效方法。反应顺利进行，以良好到极好的产率得到三氟甲基化烯烃。结果提供了一种无需使用预官能化底物即可构建 Cvinyl-CF3 键的通用方法。
• Electrochemical Decarboxylative Trifluoromethylation of <i>α, β‐</i> Unsaturated Carboxylic Acids with CF ₃ SO ₂ Na
  作者：Fang‐Yuan Li、Dian‐Zhao Lin、Tian‐Jun He、Wei‐Qiang Zhong、Jing‐Mei Huang

  DOI：10.1002/cctc.201900438

  日期：2019.5.7

  A new method for the synthesis of vinyl trifluoromethyl compounds from α, β‐unsaturated carboxylic acids and CF3SO2Na has been developed. This electrochemical decarboxylative trifluoro‐methylation was found to be highly stereoselective and afforded products in good yields with wide substrate scope under metal‐free and external chemical oxidant‐free conditions.

  已开发出一种由α，β-不饱和羧酸和CF 3 SO 2 Na合成乙烯基三氟甲基化合物的新方法。发现这种电化学脱羧三氟甲基化反应具有高度的立体选择性，并且在无金属和无外部化学氧化剂的条件下，可以提供高收率的产品，具有广泛的底物范围。
• Efficient Trifluoromethylation of Activated and Non-Activated Alkenyl Halides by Using (Trifluoromethyl)trimethylsilane
  作者：Andreas Hafner、Stefan Bräse

  DOI：10.1002/adsc.201100528

  日期：2011.11

  An efficient method for the trifluoromethylation of halogenated double bonds by using in situ generated “trifluoromethyl copper” is described. Herein, the most common trifluoromethyl source, (trifluoromethyl)trimethylsilane, was converted selectively into “trifluoromethyl copper” by using copper iodide as copper source and potassium fluoride as promoter. In 1,3-dimethyl-3,4,5,6-tetrahydro-2(1H)-pyrimidinone

  描述了一种通过使用原位生成的“三氟甲基铜”对卤代双键进行三氟甲基化的有效方法。在此，最常见的三氟甲基源（（三氟甲基）三甲基硅烷）通过使用碘化铜作为铜源和氟化钾作为助催化剂选择性地转化为“三氟甲基铜”。在作为螯合溶剂的1,3-二甲基-3,4,5,6-四氢-2（1 H）-嘧啶酮（DMPU）中，活化和非活化链烯基卤化物的三氟甲基化反应主要以良好或优异的收率进行，最高可达克秤。
• Silver(I)-catalyzed denitrative trifluoromethylation of β-nitrostyrenes with CF3SO2Na
  作者：Ping Huang、Yaming Li、Xinmei Fu、Rong Zhang、Kun Jin、Wenxin Wang、Chunying Duan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.09.016

  日期：2016.10

  A novel and convenient approach to the synthesis of substituted β-trifluoromethyl styrenes via a silver(I)-catalyzed denitrative trifluoromethylation with CF3SO2Na under relatively mild conditions has been developed. This protocol delivered excellent stereoselectivity and showed wide substrate tolerance.

  开发了一种新颖且方便的方法，该方法在相对温和的条件下通过银（I）催化的CF 3 SO 2 Na催化银（I）催化的反硝化三氟甲基化合成取代的β-三氟甲基苯乙烯。该方案具有出色的立体选择性，并显示出广泛的底物耐受性。
• Synthesis of CF₃-Substituted Olefins by Julia-Kocienski Olefination Using 2-[(2,2,2-Trifluoroethyl)sulfonyl]benzo[<i>d</i>]thiazole as Trifluoromethylation Agent
  作者：Andreas Hafner、Tobias S. Fischer、Stefan Bräse

  DOI：10.1002/ejoc.201301070

  日期：2013.12

  A modified Julia–Kocienski protocol was investigated for the synthesis of CF3-substituted terminal olefins. By employing a simple one-step procedure, aldehydes were converted into the corresponding CF3-substituted olefins using 2-[(2,2,2-trifluoroethyl)sulfonyl]benzo[d]thiazole as the trifluoromethylation agent. This sulfone was prepared on a gram scale in two steps from inexpensive and commercially

  研究了一种改进的 Julia-Kocienski 方案，用于合成 CF3 取代的末端烯烃。通过采用简单的一步法，使用 2-[(2,2,2-三氟乙基)磺酰基]苯并[d]噻唑作为三氟甲基化试剂，将醛转化为相应的 取代烯烃。这种砜是从廉价的市售三氟乙醇中分两步以克级规模制备的。Julia-Kocienski 烯化可耐受各种官能团，并以良好的收率获得三氟甲基化烯烃。然而，E/Z 选择性强烈依赖于底物，并且只能实现中等选择性。