(-)-(1S,4R)-camphanic acid [((2R)-5-benzyloxy-2-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphth-2-yl)methyl]ester | 432036-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (-)-(1S,4R)-camphanic acid [((2R)-5-benzyloxy-2-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphth-2-yl)methyl]ester
• 英文别名: [(2R)-2-hydroxy-5-phenylmethoxy-3,4-dihydro-1H-naphthalen-2-yl]methyl (1S,4R)-4,7,7-trimethyl-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylate
• CAS: 432036-82-3
• 化学式: C₂₈H₃₂O₆
• 分子量: 464.558
• InChiKey: DLAZEWQPEVAHPF-UPRLRBBYSA-N

物化性质

• 沸点：
  631.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.253±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(1S,4R)-camphanic acid [((2R)-5-benzyloxy-2-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphth-2-yl)methyl]ester 在 吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 甲酸铵 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (2R)-2-hydroxy-2-(N,N-diphenylcarbamoyloxymethyl)-5-ethoxycarbonylmethoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  PGI 2激动剂的实用合成：手性中间体的拆分-反转-回收方法

  摘要：

  实用合成（（2 R）-5-苄氧基-2-羟基-1,2,3,4-四氢萘-2-基）甲醇（（R）-7b），这是合成该新型手性化合物的关键手性中间体通过非对映选择性结晶的光学拆分获得PGI 2激动剂（R）-[6-[（二苯基氨基甲酰氧基）甲基] -6-羟基-5,6,7,8-四氢萘-1-基氧基]乙酸（1）。的酯衍生物18外消旋的（5-苄氧基-2-羟基-1,2,3,4-四氢萘-2-基）甲醇（的图7b）与（1小号，4 - [R ）- （ - ） -莰烷酸（（ −）-CpOH），然后进行皂化。从可商购获得的5-羟基-1-四氢萘酮（2）开始，此过程的特点是通过酸催化环氧化物衍生物（S）-11水解C2羟基而使不需要的对映异构体（S）-7b再循环。进行这种拆分-反转-再循环方法，得到了外消旋7b的（R）-7b（> 99％ee）的总产率为44％。然后将通过这种方法合成的对映纯（R）-7b用于制备1。这种强大，可重现和可扩展的1合成

  DOI：

  10.1021/op3003085
• 作为产物：
  描述：

  D-樟脑酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 五氯化磷 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (-)-(1S,4R)-camphanic acid [((2R)-5-benzyloxy-2-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphth-2-yl)methyl]ester 、 (-)-(1S,4R)-camphanic acid [((2S)-5-benzyloxy-2-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphth-2-yl)methyl]ester
  参考文献：
  名称：

  PGI 2激动剂的实用合成：手性中间体的拆分-反转-回收方法

  摘要：

  实用合成（（2 R）-5-苄氧基-2-羟基-1,2,3,4-四氢萘-2-基）甲醇（（R）-7b），这是合成该新型手性化合物的关键手性中间体通过非对映选择性结晶的光学拆分获得PGI 2激动剂（R）-[6-[（二苯基氨基甲酰氧基）甲基] -6-羟基-5,6,7,8-四氢萘-1-基氧基]乙酸（1）。的酯衍生物18外消旋的（5-苄氧基-2-羟基-1,2,3,4-四氢萘-2-基）甲醇（的图7b）与（1小号，4 - [R ）- （ - ） -莰烷酸（（ −）-CpOH），然后进行皂化。从可商购获得的5-羟基-1-四氢萘酮（2）开始，此过程的特点是通过酸催化环氧化物衍生物（S）-11水解C2羟基而使不需要的对映异构体（S）-7b再循环。进行这种拆分-反转-再循环方法，得到了外消旋7b的（R）-7b（> 99％ee）的总产率为44％。然后将通过这种方法合成的对映纯（R）-7b用于制备1。这种强大，可重现和可扩展的1合成

  DOI：

  10.1021/op3003085