(S)-12-hydroxyoctadecanoic acid | 18417-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-12-hydroxyoctadecanoic acid
• 英文别名: L-12-Hydroxy-stearinsaeure；(12S)-12-hydroxyoctadecanoic acid
• CAS: 18417-00-0
• 化学式: C₁₈H₃₆O₃
• 分子量: 300.482
• InChiKey: ULQISTXYYBZJSJ-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-[4-(乙酰基氨基)苯胺基]-1-氨基-9,10-二氢-9,10-二羰基蒽-2,6-二磺基酸 生成 (S)-12-hydroxyoctadecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Studies of Helical Aggregates of Molecules. I. Enantiomorphism in the Helical Aggregates of Optically Active 12-Hydroxystearic Acid and Its Lithium Salt

  摘要：

  通过电子显微镜观察发现，d（或 l）-12-羟基硬脂酸及其锂皂从各种溶剂的溶液中结晶出来时呈扭曲的纤维状。d-酸的扭曲是左旋的，l-酸的扭曲是右旋的，而锂皂的结果与相应酸的结果正好相反。Dl-酸分离出的不是纤维，而是板状晶体，而其锂皂则产生非扭曲纤维。因此，在酸和锂皂中都发现了 d-对映体和 l-对映体之间的捻度对映关系。

  DOI：

  10.1246/bcsj.42.3422

文献信息

• Efficient and flexible synthesis of chiral γ- and δ-lactones
  作者：Andreas Habel、Wilhelm Boland

  DOI：10.1039/b801514g

  日期：——

  An efficient and highly flexible synthesis for chiral γ- and δ-lactones with high enantiomeric purity is described (>99% ee and 57–87% overall yield). The protocol involves alkylation of chiral 1,2-oxiranes with terminally unsaturated Grignard reagents. Subsequent oxidative degradation (OsO4–Oxone) of the terminal double bond from chiral alk-1-en-5-ols and alk-1-en-6-ols affords 4- or 5-hydroxy acids and γ- and δ-lactones after acidic workup. The flexibility and efficiency of the protocol is illustrated by the synthesis of several alkanolides and alkenolides, hydroxy fatty acids and dihydroisocoumarins.

  描述了一种高效且高度灵活的合成方法，用于制备具有高对映体纯度的手性γ-和δ-内酯（>99% ee和57–87%总体产率）。该方法涉及用末端不饱和的格氏试剂对手性1,2-氧杂环丁烷进行烷基化。随后，手性alk-1-en-5-醇和alk-1-en-6-醇的末端双键经过氧化降解（OsO4–Oxone），在酸性处理后可得到4-或5-羟基酸以及γ-和δ-内酯。通过合成几种烷醇内酯和烯醇内酯、羟基脂肪酸和二氢异香豆素，展示了该方法的灵活性和高效性。
• Chirality-Controlled Syntheses of Double-Helical Au Nanowires
  作者：Makoto Nakagawa、Takeshi Kawai

  DOI：10.1021/jacs.8b00910

  日期：2018.4.18

  syntheses of double-helical Au nanowires (NWs) using chiral soft-templates composed of two organogelators with their own active functions; one organogelator serves to introduce helicity into the template and the other acts as a capping agent to control the Au shape. One-dimensional twisted-nanoribbon templates are prepared simply by mixing the two organogelators in water containing a small amount of toluene

  使用湿化学方法选择性大规模合成具有复杂形状的贵金属纳米晶体仍然是令人兴奋的挑战。在这里，我们报告了使用手性软模板合成双螺旋金纳米线 (NW) 的手性可控合成，该模板由两种具有各自活性功能的有机凝胶剂组成；一种有机凝胶剂用于将螺旋性引入模板，另一种用作封端剂以控制 Au 形状。将两种有机凝胶剂在含有少量甲苯的水中混合，然后加入 LiCl，即可简单地制备一维扭曲纳米带模板；通过选择螺旋性诱导有机凝胶剂的旋向性来控制模板手性。在这些手性模板上合成的双螺旋 Au NW 具有与模板相同的螺旋结构，因为 Au NW 沿着具有右手或左手螺旋的扭曲纳米带的两个边缘生长。右手和左手双螺旋金纳米线的色散表现出相反的 CD 信号。
• 光学的に純粋な１２‐ヒドロキシステアリン酸の製造方法
  申请人：泉 多恵子

  公开号：JP2011032214A

  公开（公告）日：2011-02-17

  【課題】 従来困難であるとされた、光学的に純粋で立体化学の絶対配置が明確な１２−ヒドロキシステアリン酸を製造する方法、すなわち、光学的に100％e.e.の（Ｓ）−１２−ヒドロキシステアリン酸及び（Ｒ）−１２−ヒドロキシステアリン酸の製造方法の提供。【解決手段】 分子内に三重結合を導入した１２‐ヒドロキシステアリン酸誘導体（ａ）を合成する工程、（ａ）とラセミ体アルコールと光学分割剤を反応させてエステル（ｂ）を生成せしめる工程、前記エステル（ｂ）のジアステレオマーをＨＰＬCにて分取した後、各エステルのＮＭＲ測定を行い、アドバンスモッシャー法を用いてアルコール部の絶対配置を決定する工程、前記誘導体（ａ）を脱保護、酸化反応を経てカルボン酸エステル（ｃ）に誘導する工程、（ｃ）の三重結合を還元することにより飽和の１２‐ヒドロキシステアリン酸誘導体（ｄ）を得た後、それらを加水分解する工程、とからなる方法で製造する。【選択図】 図１

  提供一种生产具有明确立体化学绝对构型的光学纯 12-羟基硬脂酸的方法，这在传统上被认为是很困难的，即光学上 100% 即 (S)-12- 羟基硬脂酸。生产光学100%等效的(S)-12-羟基硬脂酸和(R)-12-羟基硬脂酸的方法。该方法包括：合成具有分子内三键的 12-羟基硬脂酸衍生物 (a)；将 (a) 与外消旋醇和光学分解剂反应生成酯 (b)；通过 HPLC 分离酯 (b) 的非对映异构体；然后，在通过 HPLC 分离酯 (b) 的非对映异构体后，通过 NMR 生成每个酯。使用 Advance Mosher 方法确定醇分子的绝对构型，通过脱保护和氧化反应将上述衍生物 (a) 衍生为羧酸酯 (c) 的过程，以及还原 (c) 中的三键以形成饱和 12-。羟基硬脂酸衍生物（d），然后对其进行水解。[选图] 图 1.
• Serck-Hanssen, Chemistry and industry, 1958, p. 1554
  作者：Serck-Hanssen

  DOI：——

  日期：——
• Enantiomorphism in the Helical Aggregate of Lithium 12-Hydroxystearate
  作者：Taro Tachibana、Hideko Kambara

  DOI：10.1021/ja01091a046

  日期：1965.7