(S)-4-tert-butyl-1,2-diphenyl-4,5-dihydroimidazole | 494760-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-4-tert-butyl-1,2-diphenyl-4,5-dihydroimidazole
• 英文别名: (4S)-4-tert-butyl-1,2-diphenyl-4,5-dihydroimidazole
• CAS: 494760-80-4
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂
• 分子量: 278.397
• InChiKey: VAXARTGTWRSKCK-QGZVFWFLSA-N

物化性质

• 沸点：
  388.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二-O-二甲苯氯化磷 、 (S)-4-tert-butyl-1,2-diphenyl-4,5-dihydroimidazole 在 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到(S)-4-tert-butyl-1-phenyl-2-[2-(di-2-tolyl-phosphanyl)-phenyl]-4,5-dihydroimidazole
  参考文献：
  名称：

  手性膦基咪唑啉配体的合成和应用：Ir催化的对映选择性氢化。

  摘要：

  [反应：见正文]合成了一系列在立体异构中心，咪唑啉环的氮原子和磷原子上具有不同取代基的手性膦基咪唑啉（PHIM配体）1a-j。已经评估了衍生自这些配体的铱配合物作为未官能化烯烃的对映选择性氢化的催化剂。在一些情况下，观察到的对映体过量高于类似的膦基-恶唑啉配体。

  DOI：

  10.1021/ol027253c
• 作为产物：
  描述：

  N-(1-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-propyl)-benzamide 在 氯化亚砜 、 TEA 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S)-4-tert-butyl-1,2-diphenyl-4,5-dihydroimidazole
  参考文献：
  名称：

  手性膦基咪唑啉配体的合成和应用：Ir催化的对映选择性氢化。

  摘要：

  [反应：见正文]合成了一系列在立体异构中心，咪唑啉环的氮原子和磷原子上具有不同取代基的手性膦基咪唑啉（PHIM配体）1a-j。已经评估了衍生自这些配体的铱配合物作为未官能化烯烃的对映选择性氢化的催化剂。在一些情况下，观察到的对映体过量高于类似的膦基-恶唑啉配体。

  DOI：

  10.1021/ol027253c

文献信息

• Synthesis and Application of Chiral Phosphino-Imidazoline Ligands:  Ir-Catalyzed Enantioselective Hydrogenation
  作者：Frederik Menges、Markus Neuburger、Andreas Pfaltz

  DOI：10.1021/ol027253c

  日期：2002.12.1

  [reaction: see text] A series of chiral phosphino-imidazolines (PHIM ligands) 1a-j with different substituents at the stereogenic center, the nitrogen atom of the imidazoline ring, and at the phosphorus atom were synthesized. Iridium complexes derived from these ligands have been evaluated as catalysts for the enantioselective hydrogenation of unfunctionalized olefins. In several cases, higher enantiomeric

  [反应：见正文]合成了一系列在立体异构中心，咪唑啉环的氮原子和磷原子上具有不同取代基的手性膦基咪唑啉（PHIM配体）1a-j。已经评估了衍生自这些配体的铱配合物作为未官能化烯烃的对映选择性氢化的催化剂。在一些情况下，观察到的对映体过量高于类似的膦基-恶唑啉配体。