N-(4-methoxybenzyl)-N-(phenylsulfonyl)benzenesulfonamide | 1361033-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methoxybenzyl)-N-(phenylsulfonyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-(benzenesulfonyl)-N-[(4-methoxyphenyl)methyl]benzenesulfonamide
• CAS: 1361033-79-5
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₅S₂
• 分子量: 417.507
• InChiKey: XXJIMKHRQICYDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  97.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲苯甲醚 、 N-氟代双苯磺酰胺 在 1,10-菲罗啉 、 copper(l) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以90%的产率得到N-(4-methoxybenzyl)-N-(phenylsulfonyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  高度区域选择性的铜催化苯甲酰C ？N-氟苯磺酰亚胺进行的H胺化

  摘要：

  主要目标：描述了一种实用有效的铜催化胺化策略，用于从苄基烃合成各种苄胺（参见方案； DCE = 1,2-二氯乙烷）。使用此方法可以对二甲苯基材进行缩醛化反应。首次观察到相对于仲苄基CH键，伯基的优先选择更为明显。

  DOI：

  10.1002/anie.201107427

文献信息

• Ligand-free iron-catalyzed benzylic C (sp³)–H amination of methylarenes with <i>N</i>-fluorobenzenesulfonimide
  作者：Fengyu Bao、Yuanbo Cao、Wenbo Liu、Junhao Zhu

  DOI：10.1039/c9ra05294a

  日期：——

  Direct conversion of cheap methylarenes to benzylic amines, which are essential structural units of important drugs, is of great significance. However, the known methodologies suffer from the requirement of noble metal catalysts, heavy metal residues or strong oxidants. Herein, the first biocompatible iron-catalyzed benzylic C (sp3)–H amination of methylarenes with N-fluorobenzenesulfonimide is described

  将廉价的甲基芳烃直接转化为重要药物的基本结构单元苄胺具有重要意义。然而，已知的方法需要贵金属催化剂、重金属残留物或强氧化剂。本文描述了第一个生物相容的铁催化苄基 C (sp 3 )-H 胺化甲基芳烃与N-氟苯磺酰亚胺。带有给电子基团和吸电子基团的甲基芳烃的反应在配体和额外的无氧化剂条件下顺利进行。甲苯衍生物和 8-甲基喹啉都可以用相同的铁催化剂胺化。
• Late-Stage Functionalization of Arylacetic Acids by Photoredox-Catalyzed Decarboxylative Carbon-Heteroatom Bond Formation
  作者：Yota Sakakibara、Eri Ito、Tomohiro Fukushima、Kei Murakami、Kenichiro Itami

  DOI：10.1002/chem.201802143

  日期：2018.7.2

  molecules. Because arylacetic acids are regarded as key structures in bioactive compounds, new transformations of these structures could contribute to drug/agrochemical discovery and chemical biology. This work reports carbon–nitrogen and carbon–oxygen bond formation through the photoredox‐catalyzed decarboxylation of arylacetic acids. The reaction shows good functional group compatibility without pre‐activation

  药物和农用化学品的快速转变使人们能够进入未开发的化学空间，从而加速了新型生物活性分子的发现。由于芳基乙酸被认为是生物活性化合物中的关键结构，因此这些结构的新转变可能有助于药物/农用化学的发现和化学生物学。这项工作报告了通过光氧化还原催化的芳酸的脱碳形成碳-氮和碳-氧键。该反应显示出良好的官能团相容性，而无需预活化基于氮或氧的偶联配偶体。在相似的反应条件下，碳-氯键的形成也是可行的。