2-氨基-9-(3-羟基丙氧基)-3H-嘌呤-6-酮 | 114778-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: 2-氨基-9-(3-羟基丙氧基)-3H-嘌呤-6-酮
• 中文别名: 9-(3-羟基丙氧基)鸟苷
• 英文名称: 9-(3-hydroxypropoxy)guanine
• 英文别名: BRL44385；9-(3-hydroxyprop-1-oxy)guanine；9-(3-Hydroxypropoxy)guanine；2-amino-9-(3-hydroxypropoxy)-1H-purin-6-one
• CAS: 114778-60-8
• 化学式: C₈H₁₁N₅O₃
• 分子量: 225.207
• InChiKey: UWCACOXRVYDNEE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.77±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 储存条件：
  2-8℃

制备方法与用途

生物活性

BRL44385 有效且选择性地抑制单纯疱疹病毒1型（HSV-1）和2型（HSV-2）、水痘带状疱疹病毒（VZV）以及Epstein-Barr病毒（EBV）的复制。

靶点

病毒类型
HSV-1
HSV-2

体内研究

BRL44385 是一种选择性的抗疱疹病毒感染剂。经口服给药后，BRL55792 被高度吸收并在血液中提供了高且持续的 BRL44385 浓度。在小鼠实验中，在单次口服剂量 BRL 55792 给药后的15分钟和60分钟内，血液中的 BRL44385 浓度显著高于经口服给药 BRL44385 或 BRL46720 后的浓度。BRL 44385 从口服 BRL 55792 的生物利用度为相同剂量的 BRL44385 盐酸钠静脉注射所达到的66%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-9-(3-羟基丙氧基)-3H-嘌呤-6-酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 乙酸酐 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-[(2-氨基-6-氧代-3H-嘌呤-9-基)氧基]丙基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Purine derivatives

  摘要：

  化合物的公式（I）及其药学上可接受的盐：##STR1## 其中，R.sub.1是氢或CH.sub.2 OH；R.sub.2是氢或者当R.sub.1是氢时，是羟基或CH.sub.2 OH；R.sub.3是CH.sub.2 OH或者当R.sub.1和R.sub.2都是氢时，是CH(OH)CH.sub.2 OH；R.sub.4是氢、羟基、氨基或OR.sub.5，其中R.sub.5是C.sub.1-6烷基、苯基或苯基C.sub.1-2烷基，其中任何一个苯基都可以被一个或两个卤素、C.sub.1-4烷基或C.sub.1-4烷氧基取代；在其中，R.sub.1、R.sub.2和R.sub.3中的任何一个OH基团可以以其O-酰基、磷酸酯、环状缩醛或环状碳酸酯衍生物的形式存在；具有抗病毒活性。

  公开号：

  US04965270A1
• 作为产物：
  描述：

  9-(3-benzyloxypropoxy)guanine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲酸 为溶剂， 以89%的产率得到2-氨基-9-(3-羟基丙氧基)-3H-嘌呤-6-酮
  参考文献：
  名称：

  新型抗病毒无环核苷9-（3-羟基丙氧基）鸟嘌呤的合成

  摘要：

  描述了涉及1-烷氧基咪唑（）或4-烷氧基氨基嘧啶（）的中间体的9-（3-羟基丙氧基）鸟嘌呤（）的合成方法。该9-烷氧基鸟嘌呤（）具有有效的和选择性的抗疱疹病毒活性，并且是新系列抗病毒无环核苷的第一个报道成员。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80188-4

文献信息

• Synthesis and antiviral activity of 9-alkoxypurines. 1. 9-(3-Hydroxypropoxy)- and 9-[3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)propoxy]purines
  作者：Michael R. Harnden、Paul G. Wyatt、Malcolm R. Boyd、David Sutton

  DOI：10.1021/jm00163a031

  日期：1990.1

  were converted subsequently to 9-(3-hydroxypropoxy)- and 9-[3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)propoxy] derivatives of guanine, 2-amino-6-chloropurine, 2-amino-6-alkoxypurines, 2-aminopurine, 2,6-diaminopurine, adenine, hypoxanthine, and 6-methoxypurine (8, 12, 13, 19-21, 23-26, 34, 37-39). Carboxylic acid esters (9-11, 14-16, 27-29) and a cyclic phosphate derivative (22) of the 9-(hydroxyalkoxy)guanines (8, 21)

  羟基保护的羟烷氧基胺衍生物（3a，b，c）与4,6-二氯-2,5-二甲酰胺基嘧啶（5）或4,6-二氯-5-甲酰胺基嘧啶（31）的反应和随后环化的产物通过与二乙氧基乙酸甲酯加热，得到6-（烷氧基氨基）嘧啶（6、17、32、35），得到9-烷氧基-6-氯嘌呤（7、18、33、36），随后将其转化为9-（3-羟基丙氧基）。 -和9- [3-羟基-2-（羟甲基）丙氧基]鸟嘌呤，2-氨基-6-氯嘌呤，2-氨基-6-烷氧基嘌呤，2-氨基嘌呤，2,6-二氨基嘌呤，腺嘌呤，次黄嘌呤，和6-甲氧基嘌呤（8、12、13、19-21、23-26、34、37-39）。9-（羟基烷氧基）鸟嘌呤（8、21）和2-氨基-9-（羟基烷氧基）嘌呤（13）的羧酸酯（9-11、14-16、27-29）和环状磷酸酯衍生物（22） （26）也准备好了。鸟嘌呤衍生物（8，21）在细胞培养物中显示出对1型和2型单纯疱疹病毒以及水痘带状
• Trans-1,2-cyclohexane bis(urea-urethane) compounds
  申请人：Goredema Adela

  公开号：US20060122416A1

  公开（公告）日：2006-06-08

  Disclosed are trans-1,2-cyclohexane bis(urea-urethane) compounds of the formulae wherein R 1 and R′ 1 each, independently of the other, is an alkylene group, an arylene group, an arylalkylene group, or an alkylarylene group, R 2 and R′ 2 each, independently of the other, is an alkyl group, an aryl group, an arylalkyl group, or an alkylaryl group, R 3 and R′ 3 each, independently of the other, is a hydrogen atom or an alkyl group, R 4 and R′ 4 each, independently of the other, is a hydrogen atom, a fluorine atom, an alkyl group, or a phenyl group, n is an integer of 0, 1, 2, 3, or 4, and R 5 is an alkyl group, an aryl group, an arylalkyl group, an alkylaryl group, or a substituent other than an alkyl, aryl, arylalkyl, or alkylaryl group.

  揭示了具有以下结构的trans-1,2-环己烷双(脲-脲酮)化合物，其中R1和R′1各自独立地是一个烷基基团、芳基基团、芳基烷基基团或烷基芳基基团，R2和R′2各自独立地是一个烷基基团、芳基基团、芳基烷基基团或烷基芳基基团，R3和R′3各自独立地是氢原子或烷基基团，R4和R′4各自独立地是氢原子、氟原子、烷基基团或苯基团，n为0、1、2、3或4的整数，R5是一个烷基基团、芳基基团、芳基烷基基团、烷基芳基基团或除烷基、芳基、芳基烷基或烷基芳基基团之外的取代基。
• Alkylated urea and triaminotriazine compounds and phase change inks containing same
  申请人：Xerox Corporation

  公开号：US20040075723A1

  公开（公告）日：2004-04-22

  Disclosed are compounds of the formulae 1 2 wherein Z is a group of the formula —OR 1 , a group of the formula —SR 1 , or a group of the formula —NR 1 R 2 , Y is a group of the formula —OR 3 , a group of the formula —SR 3 , or a group of the formula —NR 3 R 4 , n is an integer representing the number of repeat —(CH 2 )— or —(CH 2 CH 2 O)— units, wherein, provided that at least one of R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , and R 6 is a hydrogen atom, provided that at least one of R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , and R 6 is other than a hydrogen atom, and provided that at least one Z or Y within the compound is a group of the formula —NR 1 R 2 or a group of the formula —NR 3 R 4 , R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , and R 7 each, independently of the others, is (i) a hydrogen atom, (ii) an alkyl group, (iii) an aryl group, (iv) an arylalkyl group, or (v) an alkylaryl group, and wherein R 7 can also be (vi) an alkoxy group, (vii) an aryloxy group, (viii) an arylalkyloxy group, (ix) an alkylaryloxy group, (x) a polyalkyleneoxy group, (xi) a polyaryleneoxy group, (xii) a polyarylalkyleneoxy group, (xiii) a polyalkylaryleneoxy group, (xiv) a silyl group, (xv) a siloxane group, (xvi) a polysilylene group, (xvii) a polysiloxane group, or (xviii) a group of the formula 3 wherein r is an integer representing a number of repeat —CH 2 — groups, wherein s is an integer representing a number of repeating —CH 2 — groups, and wherein X is (a) a direct bond, (b) an oxygen atom, (c) a sulfur atom, (d) a group of the formula —NR 40 — wherein R 40 is a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, an arylalkyl group, or an alkylaryl group, or (e) a group of the formula —CR 50 R 60 — wherein R 50 and R 60 each, independently of the other, is a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, an arylalkyl group, or an alkylaryl group, and wherein R 6 can also be 4 Also disclosed are phase change ink compositions comprising a colorant and a phase change ink carrier comprising a material of this formula.

  揭示了以下式的化合物，其中 Z 是以下式的基团之一：—OR1、—SR1，或者—NR1R2；Y 是以下式的基团之一：—OR3、—SR3，或者—NR3R4；n 是表示重复单元数目的整数，其中至少其中一个 R1、R2、R3、R4、R5 和 R6 是氢原子，至少其中一个 R1、R2、R3、R4、R5 和 R6 不是氢原子，以及至少化合物中的一个 Z 或 Y 是以下式的基团之一：—NR1R2 或者—NR3R4，R1、R2、R3、R4、R5、R6 和 R7 每个独立地是 (i) 氢原子、(ii) 烷基基团、(iii) 芳基团、(iv) 芳基烷基团，或者 (v) 烷基芳基团，其中 R7 也可以是 (vi) 烷氧基团、(vii) 芳氧基团、(viii) 芳基烷氧基团、(ix) 烷基芳氧基团、(x) 聚烷氧基团、(xi) 聚芳氧基团、(xii) 聚芳基烷氧基团、(xiii) 聚烷芳氧基团、(xiv) 硅基团、(xv) 硅氧烷基团、(xvi) 聚硅烷基团、(xvii) 聚硅氧烷基团，或者 (xviii) 以下式的基团之一：3，其中 r 是表示重复 —CH2— 基团数目的整数，s 是表示重复 —CH2— 基团数目的整数，X 是 (a) 直接键、(b) 氧原子、(c) 硫原子、(d) —NR40— 基团，其中 R40 是氢原子、烷基基团、芳基团、芳基烷基团，或者烷基芳基团，或者 (e) —CR50R60— 基团，其中 R50 和 R60 每个独立地是氢原子、烷基基团、芳基团、芳基烷基团，或者烷基芳基团，而 R6 也可以是。还揭示了包括颜料和相变墨 carrier 的相变墨组成物，其中 carrier 包含此式的材料。
• Synthesis of 9-hydroxypurines: Intermediates to novel antiviral acyclonucleosides
  作者：M.R. Harnden、P.G. Wyatt

  DOI：10.1016/0040-4039(90)80104-t

  日期：1990.1

  Synthetic approaches to 2-[(bis-t-butoxycarbonyl)amino]-9-hydroxy-6-methoxypurine () and 9-hydroxy-6-phthalimidopurine () are described. These 9-hydroxypurines are useful intermediates in the synthesis of 9-alkoxyguanine and 9-alkoxyadenine derivatives as potential antiviral agents.

  描述了2-[（（双-叔丁氧基羰基）氨基] -9-羟基-6-甲氧基嘌呤（）和9-羟基-6-邻苯二甲酰亚胺嘌呤（）的合成方法。这些9-羟基嘌呤是作为潜在抗病毒剂合成9-烷氧基鸟嘌呤和9-烷氧基腺嘌呤衍生物的有用中间体。
• ALKYLATED TETRAKIS(TRIAMINOTRIAZINE) COMPOUNDS AND PHASE CHANGE INKS CONTAINING SAME
  申请人：Xerox Corporation

  公开号：US20040050295A1

  公开（公告）日：2004-03-18

  Disclosed are compounds of the formulae 1 wherein, provided that at least one of R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , and R 6 is a hydrogen atom, and provided that at least one of R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , and R 6 is not a hydrogen atom, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , and R 6 each, independently of the others, is (i) a hydrogen atom, (ii) an alkyl group, (iii) an aryl group, (iv) an arylalkyl group, or (v) an alkylaryl group. Also disclosed are phase change ink compositions comprising a colorant and a phase change ink carrier comprising a material of this formula.

  揭示的是以下化合物的结构式，其中，假设至少有一个R1、R2、R3、R4、R5和R6是氢原子，并且假设至少有一个R1、R2、R3、R4、R5和R6不是氢原子，R1、R2、R3、R4、R5和R6中的每一个，独立于其他者，是（i）氢原子，（ii）烷基基团，（iii）芳基团，（iv）芳基烷基团，或（v）烷基芳基团。还揭示了包括颜料和相变墨水载体的相变墨水组合物，其中相变墨水载体包括这种结构的材料。