2-(2-[4-n-propylphenyl]ethynyl)benzaldehyde | 1610693-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-[4-n-propylphenyl]ethynyl)benzaldehyde
• 英文别名: 2-([4-n-propylphenyl]ethynyl)benzaldehyde；2-((4-propylphenyl)ethynyl)benzaldehyde；2-[2-(4-Propylphenyl)ethynyl]benzaldehyde；2-[2-(4-propylphenyl)ethynyl]benzaldehyde
• CAS: 1610693-67-8
• 化学式: C₁₈H₁₆O
• 分子量: 248.324
• InChiKey: KWMLJDVVQSTRII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-[4-n-propylphenyl]ethynyl)benzaldehyde 在 3-氨基吡嗪-2-碳酰肼 、 碘 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以90%的产率得到3-(4-n-propylphenyl)isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  碘催化3-氨基吡嗪-2-碳酰肼与2-（芳乙炔基）苯甲醛的反应

  摘要：

  在60°C的DMSO中，碘催化的3-氨基吡嗪-2-碳酰肼与2-（芳基乙炔基）苯甲醛的反应导致led。将反应温度提高至100°C，氨基和酰胺基仍然不活泼，只有亚胺参与乙炔键的添加，以高收率得到2-芳基异喹啉，在无金属条件下NN键意外地断裂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.02.007
• 作为产物：
  描述：

  邻溴苯甲醛 、 4-丙基苯乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 生成 2-(2-[4-n-propylphenyl]ethynyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过氯化铁 (III) 介导的 N'-(2-炔基亚苄基) 酰肼和二硒化物的串联环化/硒化合成有机硒基异喹啉酰亚胺。

  摘要：

  本报告描述了通过N '-(2-炔基亚苄基) 酰肼和二硒化物之间的串联环化合成有机硒基异喹啉酰亚胺。该反应在室温和环境气氛下使用廉价的氯化铁 ( III ) 作为金属源进行。该策略对广泛的N '-(2-炔基亚苄基) 酰肼和二硒化合物具有良好的耐受性，并在一步中形成 C-N 和 C-Se 键。所得产物通过银催化的[3+2]环加成反应很容易进一步转化为具有生物活性的H-吡唑并[5,1- a ]异喹啉骨架。

  DOI：

  10.1039/d0ob01517b

文献信息

• A gold(<scp>i</scp>)-catalyzed intramolecular tandem cyclization reaction of alkylidenecyclopropane-containing alkynes
  作者：Wei Fang、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1039/c7cc07042j

  日期：——

  moderate to good yields. The further transformations as well as application of the product have been presented and a plausible reaction mechanism has been also proposed on the basis of deuterium labeling and control experiments.

  一种新颖的金（I）催化的邻（芳基乙炔基）亚芳基亚甲基环丙烷的分子串联串联环化反应提供了一种以中等到良好的产率制备官能化的11H-苯并[a]芴衍生物的有效方法。在氘标记和对照实验的基础上，提出了产物的进一步转化及其应用，并提出了合理的反应机理。
• Construction of Six-Membered Silacyclic Skeletons via Platinum-Catalyzed Tandem Hydrosilylation/Cyclization with Dihydrosilanes
  作者：Peng-Wei Long、Xing-Feng Bai、Fei Ye、Li Li、Zheng Xu、Ke-Fang Yang、Yu-Ming Cui、Zhan-Jiang Zheng、Li-Wen Xu

  DOI：10.1002/adsc.201800456

  日期：2018.8.6

  Catalytic silicon‐carbon or silicon‐heteroatom bond‐forming hydrosilylation has become increasingly important in synthetic chemistry, catalysis and organosilicon chemistry. Herein we report a platinum‐catalyzed one‐pot and tandem hydrosilylation/cyclization of OH‐containing alkynes with dihydrosilanes, allowing for facile synthesis of six‐membered organosilicon compounds, including silyloxycycles and

  在合成化学，催化和有机硅化学中，催化硅碳或硅杂原子键形成的氢化硅烷化作用变得越来越重要。本文中我们报道了含OH的炔烃与二氢硅烷的铂催化一锅法和串联氢化硅烷化/环化反应，可轻松合成六元有机硅化合物，包括甲硅烷基氧环和环状硅氧烷，且产率高且具有良好的立体选择性。
• A concise synthesis of 10-benzoyl-3,4-dihydroanthracen-1(2<i>H</i>)-one derivatives catalyzed by TfOH under metal-free conditions
  作者：Hao Wu、Hua-Dong Chen、Jian-Quan Liu、Qiu-Yan Li、Xiang-Shan Wang

  DOI：10.1080/00397911.2021.1912355

  日期：2021.6.18

  Abstract TfOH was proved to be an efficient catalyst to promote the intra-molecular cyclization, Diels-Alder reaction, deprotonation and dehydration, and provided a concise synthesis of 10-benzoyl-3,4-dihydroanthracen-1(2H)-ones in good yields from a reaction of 2-(phenylethynyl) benzaldehyde and cyclohexane-1,3-dione. It underwent in high regioselectivity when center asymmetrical 4,4-dimethylcyclohexane-1

  摘要 事实证明，TfOH是促进分子内环化，Diels-Alder反应，去质子化和脱水的有效催化剂，并且可以很好地合成10-苯甲酰基-3,4-二氢蒽-1（2 H）-由2-（苯基乙炔基）苯甲醛与环己烷-1，3-二酮的反应得到产物。当使用中心不对称的4,4-二甲基环己烷-1,3-二酮作为反应物时，它具有很高的区域选择性。
• A Cascade synthesis of 11 <i>bH</i> ‐Imidazo[1,2‐ <i>c</i> ]isoquinolino[2,1‐ <i>a</i> ]quinazoline derivatives catalyzed by AgOTf
  作者：Hao Wu、Yi‐Chun Wang、Tuan‐Jie Li、Jian‐Quan Liu、Xiang‐Shan Wang

  DOI：10.1002/jhet.3940

  日期：2020.5

  A cascade reaction of 2‐alkynylbenzaldehydes and 2‐(4,5‐diphenyl‐1H‐imidazol‐2‐yl)aniline was treated in DMF catalyzed by AgOTf leading to 6,13,14‐triaryl‐11bH‐imidazo[1,2‐c] isoquinolino[2,1‐a]quinazolines in high yields. This Domino reaction included condensation, cyclization, and acetylenic hydroamination under mild conditions to build fused pentacyclic heterocycle with three new bonds and two new

  2- alkynylbenzaldehydes和2-（4,5-二苯基-1-甲级联反应ħ -咪唑-2-基）苯胺在DMF处理催化通过的AgOTf导致6,13,14三芳基11 BH咪唑并[1,2 ，2− c ]异喹啉代[2,1− a ]喹唑啉，高产。该多米诺反应包括在温和条件下的缩合，环化和炔属加氢胺化反应，以形成具有三个新键和两个新环的稠合五环杂环。
• An efficient synthesis of 6‐arylpyrazolo[4′,3′:4,5]pyrimido[2,1‐a] isoquinolin‐8(9 <i>H</i> )‐one derivatives catalyzed by AgOTf
  作者：Wan‐Chen Pan、Tuan‐Jie Li、Jian‐Quan Liu、Xiang‐Shan Wang

  DOI：10.1002/jhet.4428

  日期：2022.5

  A new AgOTf-catalyzed domino reaction of 2-alkynylbenzaldehyde and 4-amino-1-methyl-3-propyl-1H-pyrazole-5-carboxamide has been reported via a sequential condensation, cyclization, and acetylenic hydroamination process. The developed protocol provides an efficient and modular access to a range of new fused tetracyclic heterocycle 6-aryl-9-methyl-11-propyl pyrazolo[4′,3′:4,5]pyrimido[2,1-a]isoquinolin-8(9H)-ones

  已经报道了一种新的 AgOTf 催化的 2-炔基苯甲醛和 4-氨基-1-甲基-3-丙基-1 H-吡唑-5-甲酰胺的多米诺反应，通过顺序缩合、环化和炔烃加氢胺化过程。所开发的协议提供了对一系列新稠合四环杂环 6-aryl-9-methyl-11-丙基吡唑并[4',3':4,5]嘧啶并[2,1- a ]异喹啉- 8(9 H )-具有两个新环的高产率。