4-(4-chlorophenyl)-2-(3-oxo-5-phenylcyclohex-1-enylamino)thiophene-3-carbonitrile | 1402043-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-chlorophenyl)-2-(3-oxo-5-phenylcyclohex-1-enylamino)thiophene-3-carbonitrile
• 英文别名: 4-(4-Chlorophenyl)-2-[(3-oxo-5-phenylcyclohexen-1-yl)amino]thiophene-3-carbonitrile
• CAS: 1402043-51-9
• 化学式: C₂₃H₁₇ClN₂OS
• 分子量: 404.92
• InChiKey: FWPIQYXUICLPRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  81.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-chlorophenyl)-2-(3-oxo-5-phenylcyclohex-1-enylamino)thiophene-3-carbonitrile 在 potassium carbonate 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以60.2%的产率得到4-amino-3-(4-chlorophenyl)-7-phenyl-7,8-dihydrothieno[2,3-b]quinolin-5(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  噻吩并[2,3-b]喹啉酮衍生物的合成

  摘要：

  进行丙二腈与苯乙酮或4-取代的苯乙酮的Knoevenagel反应，得到相应的2-（1-芳基乙叉基）丙二腈，使用NaHCO 3作为催化剂，将其与硫进一步环化，生成2-氨基-5-芳基噻吩-3乙腈2。使用对甲苯磺酸作为催化剂，通过将2与5个取代的1,3-环己二酮回流，制得中间体烯胺3。在存在K 2 CO 3的情况下，通过环化3合成了标题化合物4-氨基-3-芳基-7-取代-7,8-二氢噻吩并[2,3- b ]喹啉-5（6 H）-one和Cu 2 Cl 2。所有化合物的结构均通过元素分析，IR，MS和1 H-NMR光谱进行表征。

  DOI：

  10.1002/jhet.897
• 作为产物：
  描述：

  2-[1-(4-氯苯基)亚乙基]丙二腈 在 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 sulfur 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.58h， 生成 4-(4-chlorophenyl)-2-(3-oxo-5-phenylcyclohex-1-enylamino)thiophene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  噻吩并[2,3-b]喹啉酮衍生物的合成

  摘要：

  进行丙二腈与苯乙酮或4-取代的苯乙酮的Knoevenagel反应，得到相应的2-（1-芳基乙叉基）丙二腈，使用NaHCO 3作为催化剂，将其与硫进一步环化，生成2-氨基-5-芳基噻吩-3乙腈2。使用对甲苯磺酸作为催化剂，通过将2与5个取代的1,3-环己二酮回流，制得中间体烯胺3。在存在K 2 CO 3的情况下，通过环化3合成了标题化合物4-氨基-3-芳基-7-取代-7,8-二氢噻吩并[2,3- b ]喹啉-5（6 H）-one和Cu 2 Cl 2。所有化合物的结构均通过元素分析，IR，MS和1 H-NMR光谱进行表征。

  DOI：

  10.1002/jhet.897

文献信息

• Synthesis of Thieno[2,3-<i>b</i>]quinolinone Derivatives
  作者：Guang-Fan Han、Ming Wang、Li-Zhuang Chen、Xiao-Lei Hu

  DOI：10.1002/jhet.897

  日期：2012.7

  The Knoevenagel reactions of malononitrile with acetophenone or 4‐substituted acetophenons were carried to give the corresponding 2‐(1‐aryle thylidene)malononitriles, which was further cyclized with sulfur using NaHCO3 as catalysts to generate 2‐amino‐5‐arylthiophene‐3‐carbonitrile 2. The intermediate enamines 3 were prepared by refluxing of 2 with 5‐substituted‐1,3‐cyclohexanedione using p‐toluenesulfonic

  进行丙二腈与苯乙酮或4-取代的苯乙酮的Knoevenagel反应，得到相应的2-（1-芳基乙叉基）丙二腈，使用NaHCO 3作为催化剂，将其与硫进一步环化，生成2-氨基-5-芳基噻吩-3乙腈2。使用对甲苯磺酸作为催化剂，通过将2与5个取代的1,3-环己二酮回流，制得中间体烯胺3。在存在K 2 CO 3的情况下，通过环化3合成了标题化合物4-氨基-3-芳基-7-取代-7,8-二氢噻吩并[2,3- b ]喹啉-5（6 H）-one和Cu 2 Cl 2。所有化合物的结构均通过元素分析，IR，MS和1 H-NMR光谱进行表征。