2-(4-nitrophenylimino)thiazolidin-4-one | 27052-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-nitrophenylimino)thiazolidin-4-one
• 英文别名: (2Z)-2-[(4-nitrophenyl)imino]-1,3-thiazolidin-4-one；2-(4-nitrophenyl)imino-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 27052-11-5
• 化学式: C₉H₇N₃O₃S
• mdl: MFCD03994731
• 分子量: 237.239
• InChiKey: JYLJFZSISBAXEA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  235 °C
• 沸点：
  413.4±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.61±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-nitrophenylimino)thiazolidin-4-one 在 sodium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 7-(4-Methoxy-phenyl)-2-[(Z)-4-nitro-phenylimino]-2,3-dihydro-thiazolo[4,5-d]pyrimidin-5-ol
  参考文献：
  名称：

  Singh, Bhawani Singh; Mehta, Deepika; Baregama, Lalit K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2004, vol. 43, # 6, p. 1306 - 1313

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4’-硝基乙酰苯胺 在 硫氰酸铵 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以82 %的产率得到2-(4-nitrophenylimino)thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Molecular geometry and biological activity of 2-(4-substituted-phenylimino)thiazolidin- 4-one compounds

  摘要：

  摘要。通过硫氰酸铵对相应的 N-芳基-2-氯乙酰胺进行杂环合成了一系列 2-(4-取代苯基亚氨基)噻唑烷-4-酮化合物。根据对其光谱数据（包括红外线、1H NMR、13C NMR 和质量分析）的广泛分析，阐明了它们的化学结构。研究了合成的噻唑烷-4-酮的可能同分异构形式。利用 DFT/B3LYP 方法计算了同分异构平衡参数 ΔH、ΔG 和 Keq，结果表明苯亚氨基同分异构形式比苯氨基形式更有利。研究了合成的噻唑烷-4-酮的抗菌和抗氧化特性。2-（氯苯基亚胺基）噻唑烷-4-酮对大肠杆菌（88.46%）和金黄色葡萄球菌（91.66%）具有很强的抗菌活性，抑制率最高（81.8%，ABTS 试验）； ； 关键词：N-芳基-2-氯乙酰胺，硫氰酸铵，2-(芳基亚氨基)噻唑烷-4-酮，穆利肯电荷，偶极矩，ABTS 试验 ； Bull.Chem.Soc.2023，37（5），1275-1286； DOI: https://dx.doi.org/10.4314/bcse.v37i5.18

  DOI：

  10.4314/bcse.v37i5.18

文献信息

• Design, Synthesis and Molecular Docking Studies of Some Thiazole Clubbed Heterocyclic Compounds as Possible Anti-infective Agents
  作者：Prabodh Chander Sharma、Anil Saini、Kushal Kumar Bansal、Archana Sharma、Girish Kumar Gupta

  DOI：10.2174/1570178615666180425120039

  日期：2018.7.2

  present work describes synthesis of a series of 5-((1-(4-(4-chlorophenyl)thiazol-2-yl)-3- aryl-1H-pyrazol-4-yl)methylene)-2-(arylimino)thiazolidin-4-one derivatives and their molecular docking and biological evaluation as possible antimalarial, anthelmintic and antimicrobial agents. The synthesis of compounds has been accomplished by adopting suitable synthetic methods. Structures of newly synthesized

  本工作描述了一系列的5-（（1-（4-（4-氯苯基）噻唑-2-基）-3-芳基-1H-吡唑-4-基）亚甲基）-2-（芳基）噻唑烷-4-酮衍生物及其分子对接和生物学评估，可能是抗疟疾，驱虫和抗菌剂。化合物的合成已经通过采用合适的合成方法来完成。通过IR，1H-NMR和质谱等光谱方法对新合成化合物的结构进行了表征和鉴定。筛选合成的化合物对所选细菌菌株和真菌菌株的体外抗菌活性。枯草芽孢杆菌，金黄色葡萄球菌，大肠杆菌，荧光假单胞菌，白色念珠菌，光滑念珠菌和针对恶性疟原虫的抗疟研究。还测试了标题化合物对抗腐殖质（蠕虫）的驱虫活性。进行了分子对接以研究有效化合物对大肠杆菌（PDB ID：1AB4）和念珠菌P450DM（PDB ID：1EA1）酶的结合方式。结果表明，所有化合物均显示出中等至重要的抗菌活性。抗疟活性筛选显示，一种化合物8i的IC50表现出显着的抗疟活性。与标准药物氯喹（IC50 = 0.020
• Novel 2-(substituted phenyl Imino)-5-benzylidene-4-thiazolidinones as possible non-ulcerogenic tri-action drug candidates: synthesis, characterization, biological evaluation And docking studies
  作者：Pooja Chawla、Sourav Kalra、Raj Kumar、Ranjit Singh、Shailendra K. Saraf

  DOI：10.1007/s00044-018-02288-z

  日期：2019.3

  The present research was aimed at the synthesis and screening of 35 novel 2-(substituted phenyl imino)-5-benzylidene-4-thiazolidinones having different substitutions at imino phenyl and arylidene groups. The title compounds were synthesized by Knoevenagel condensation at the 5th position of the 4-thiazolidinone ring, in the presence of sodium acetate. The structures were assigned on the basis of spectral

  本研究旨在合成和筛选35种在亚氨基苯基和亚芳基上具有不同取代基的新型2-（取代的苯基亚氨基）-5-亚苄基-4-噻唑烷酮。在乙酸钠存在下，通过Knoevenagel缩合在4-噻唑烷酮环的第5位上合成标题化合物。结构是根据光谱数据分配的。筛选化合物的体内抗炎，抗伤害和体外自由基清除活性。与标准药物相比，该化合物表现出显着的活性。衍生物的独特性质是，它们没有像常规的NSAID一样具有酸性基团，但在急性炎症模型中显示出显着的体内活性。进一步，使用Maestro 11.1程序的Glide模块，将每个系列的活性化合物与环氧合酶（COX）-2酶对接。从对接结果中可以明显看出，4-噻唑烷酮衍生物（5-噻吩基酮衍生物）的5-亚苄基核上的3-氯苯基亚氨基和2-氯部分（30）可以轻松地放入COX-2结合袋中，这被认为是抑制COX-2的关键相互作用。有趣的是，某些化合物具有成为双重作用或什至是双重作用候选药物的潜
• A Library of Thiazolidin‐4‐one Derivatives as Protein Tyrosine Phosphatase 1B (PTP1B) Inhibitors: An Attempt To Discover Novel Antidiabetic Agents
  作者：Ashish D. Patel、Thopallada Y. Pasha、Paras Lunagariya、Umang Shah、Tushar Bhambharoliya、Rati K. P. Tripathi

  DOI：10.1002/cmdc.202000055

  日期：2020.7.3

  enzyme inhibition. structure–activity relationship studies revealed various structural facets important for the potency of these analogues. The findings revealed a requirement for a nitro group‐including hydrophobic heteroaryl ring for PTP1B inhibition. Molecular docking studies afforded good correlation with experimental results. H‐bonding and π–π interactions were responsible for optimal binding and

  蛋白质酪氨酸磷酸酶1B（PTP1B）是治疗糖尿病的重要靶标。一系列噻唑烷-4-酮衍生物的8 - 22被设计，合成和研究作为PTP1B抑制剂。新分子以微摩尔范围的IC 50值抑制了PTP1B 。5-（呋喃-2-基亚甲基）-2-（4-硝基苯基亚氨基）噻唑烷-1--4-（17）显示出具有竞争性酶抑制类型的功效。结构-活性关系研究揭示了对于这些类似物的效力重要的各种结构方面。研究结果表明抑制PTP1B需要使用含硝基的疏水性杂芳基环。分子对接研究与实验结果具有良好的相关性。H键和π-π相互作用是虚拟蛋白质-配体复合物的最佳结合和有效稳定的原因。此外，in-silico 受试化合物的药代动力学特性预测了其潜在的口服用途，可作为抗糖尿病药。此外，已提出了一个结合位点模型，该模型证明了影响抑制剂效能和结合亲和力的关键药效​​学特征，可用于设计未来的潜在药物。 PTP1B抑制剂。
• Thiazolidine‐4‐one clubbed pyrazoles hybrids: Potent α‐amylase and α‐glucosidase inhibitors with NLO properties
  作者：Parvin Kumar、Meenakshi Duhan、Jayant Sindhu、Kulbir Kadyan、Sangeeta Saini、Neeraj Panihar

  DOI：10.1002/jhet.3882

  日期：2020.4

  optical properties (NLO). Further, the biological potential of THZPs was explored in terms of α‐amylase and α‐glucosidase inhibition. DFT‐based descriptors were calculated to describe the reactivity, and a relationship was developed with biological activities. THZP9 and THZP14 showed remarkable inhibition of α‐amylase and α‐glucosidase with IC50 9.90μM and 4.84μM, respectively, as compared with standard

  合成了基于噻唑烷丁-4-酮和吡唑基药效团（THZP）作为新型抗糖尿病药的分子杂种。在THZP8-THZP14的1 H NMR中观察到两组信号，显示存在2 E，5 Z（38.24％-41.58％）和2Z，5Z异构体（58.42％-61.76％）的构型异构混合物。密度泛函理论（DFT）的研究进一步认可了这一观点。所有化合物均显示出有希望的非线性光学性质（NLO）。此外，从α-淀粉酶和α-葡萄糖苷酶抑制方面探讨了THZPs的生物学潜力。计算基于DFT的描述符以描述反应性，并与生物活性建立了关系。THZP9和THZP14表明α淀粉酶和α葡萄糖苷酶的显着的抑制作用，IC 50 9.90μM和4.84μM，分别作为与标准药物阿卡波糖相比。
• Synthesis and exploration of configurational dynamics in equilibrating <i>E</i>/<i>Z</i> 2-aryliminothiazolidin-4-ones using NMR and estimation of thermodynamic parameters
  作者：Rahul Singh、Parvin Kumar、Jayant Sindhu、Meena Devi

  DOI：10.1039/d1nj06109g

  日期：——

  2-aryliminothiazolidin-4-ones (3 and 5) were utilized as dynamic chemical systems, whose different states are modulated in a reversible fashion through specific chemical stimuli. The in-depth NMR investigation revealed that the magnitude of rotational energy barrier (ΔG‡) is affected markedly by (1) the solvent polarity; (2) the electronic nature of the ring system present on the exocyclic CN bond and (3) the temperature

  在本研究中，2-aryliminothiazolidin-4-ones（3和5）被用作动态化学系统，其不同的状态通过特定的化学刺激以可逆的方式进行调制。深入的 NMR 研究表明，旋转能垒 (Δ G ‡ ) 的大小受 (1) 溶剂极性的显着影响；(2) 存在于环外 C N 键上的环系统的电子性质和 (3) 系统的温度。5-(3-arylallylidene)-2-(arylimino)thiazolidin-4-one 的衍生物在室温下在 DMSO- d 6中以两种异构形式存在： (2 E ,5 Z ,7 E ) ⇆ (2 Z,5 Z ,7 E )。已使用变温动态1 H-NMR (VT DNMR)研究了合成衍生物 ( 5a–5t ) 的立体动力学。为动态过程估计的 Δ G ‡值 (≈15 kcal mol -1 ) 描绘了在环境温度下溶液中两种形式之间的显着障碍。为了更进一步，还进行了线形分析，以清楚地了解平衡机制。