(E)-2,4,6-trimethylbenzaldehyde oxime | 54130-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2,4,6-trimethylbenzaldehyde oxime
• 英文别名: 2,6-Trimethylbenzaldoxime；(NE)-N-[(2,4,6-trimethylphenyl)methylidene]hydroxylamine
• CAS: 54130-63-1
• 化学式: C₁₀H₁₃NO
• 分子量: 163.219
• InChiKey: QYZKLTLEVQDKFJ-IZZDOVSWSA-N

物化性质

• 熔点：
  115-143 °C(Solv: ethanol (64-17-5); mixture of isomers)
• 沸点：
  259.4±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2,4,6-trimethylbenzaldehyde oxime 在 per-rhenic acid 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,4,6-三甲基苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  从伯酰胺、醛肟、N-单酰脲和α-取代的酮肟到腈化合物的高铼酸催化脱水

  摘要：

  伯酰胺的脱水反应是合成腈类最基本的方法之一，需要开发环境友好的催化反应工艺。我们调查了各种金属催化剂，发现高铼酸不仅对伯酰胺而且对醛肟的脱水都非常有效。通常，在共沸回流条件下，在甲苯或均三甲苯中除去水，1 mol%的高铼酸由酰胺或醛肟得到相应的腈。此外，高铼酸是一种非常有效的催化剂，用于将 α-取代的酮肟贝克曼裂解成官能化的腈。这种新的催化系统无需进一步修改即可应用于腈的克级合成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.80.400
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲基苯乙酮酸 在 sodium hydroxide 、 盐酸羟胺 、 水 作用下， 生成 (E)-2,4,6-trimethylbenzaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  Feith, Chemische Berichte, 1891, vol. 24, p. 3545

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Perrhenic Acid-Catalyzed Dehydration from Primary Amides, Aldoximes,<i>N</i>-Monoacylureas, and α-Substituted Ketoximes to Nitrile Compounds
  作者：Yoshiro Furuya、Kazuaki Ishihara、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1246/bcsj.80.400

  日期：2007.1.15

  The dehydration reaction of primary amides is one of the most fundamental methods for the synthesis of nitriles, and the development of environmentally benign catalytic reaction processes is needed. We surveyed a variety of metal catalysts and found that perrhenic acid was extremely effective for the dehydration of not only primary amides but also aldoximes. Typically, 1 mol % of perrhenic acid gave

  伯酰胺的脱水反应是合成腈类最基本的方法之一，需要开发环境友好的催化反应工艺。我们调查了各种金属催化剂，发现高铼酸不仅对伯酰胺而且对醛肟的脱水都非常有效。通常，在共沸回流条件下，在甲苯或均三甲苯中除去水，1 mol%的高铼酸由酰胺或醛肟得到相应的腈。此外，高铼酸是一种非常有效的催化剂，用于将 α-取代的酮肟贝克曼裂解成官能化的腈。这种新的催化系统无需进一步修改即可应用于腈的克级合成。
• Lead tetraacetate oxidation of aldoximes
  作者：G. Just、K. Dahl

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96322-7

  日期：1968.1

  The lead tetraacetate oxidation of aldoximes at low temperature has benn studied. Oxidation of aliphatic and aromatic syn-aldoximes affords nitrile oxides. Aliphatic anti-aldoximes lead to dimeric 1-acetoxy-1-nitroso-alkanes and secondary products. Aromatic anti-aldoximes afford arylaldazine-bis-N-oxides which decompose on heating to nitrile oxides and aldoximes. Mechanisms are proposed which require

  已经研究了在低温下醛肟的四乙酸铅氧化。脂族和芳族合成醛肟的氧化提供了腈氧化物。脂肪族抗醛肟导致二聚的1-乙酰氧基-1-亚硝基-烷烃和副产物。芳族抗醛肟类化合物提供芳基aldazine - bis -N-氧化物，该化合物在加热时分解为腈氧化物和醛肟类。被提出的机制需要亚氨氧基自由基如在氧化的中间体反-aldoximes，而氧化顺-aldoximes出现协调一致地进行。
• Asymmetric Organocatalytic β-Hydroxylation of α,β-Unsaturated Aldehydes
  作者：Søren Bertelsen、Peter Dinér、Rasmus Lyng Johansen、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1021/ja068908y

  日期：2007.2.1

  The first catalytic enantioselective β-hydroxylation of α,β-unsaturated aldehydes is presented. Using commercially available (E)-benzaldehyde oxime in the presence of 2-[bis(3,5-bis-trifluoromethyl-phenyl)trimethyl-silanyloxymethyl]pyrrolidine as organocatalyst, the corresponding chiral carbonyl β-oxime ethers are obtained in high yields and with excellent enantioselectivities. These optically active

  介绍了 α,β-不饱和醛的第一个催化对映选择性 β-羟基化反应。在2-[双(3,5-双-三氟甲基-苯基)三甲基-硅烷氧基甲基]吡咯烷作为有机催化剂存在下，使用市售的(E)-苯甲醛肟，以高产率获得相应的手性羰基β-肟醚，并且具有优异的对映选择性。这些光学活性羰基和羟基 β-肟醚是非常有趣的生物化合物，例如，性信息素类似物、高效抗炎剂以及青霉素和头孢菌素类似物。手性羰基 β-肟醚可以高产率还原为相应的 1,3-二醇。此外，α的有机催化对映选择性β-羟基化，
• Amine-promoted cyclocondensation of highly substituted aromatic nitrile oxides with diketones
  作者：Jeffrey W Bode、Yoshifumi Hachisu、Tomoo Matsuura、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00614-2

  日期：2003.4

  Base-promoted cyclocondensation of hindered nitrile oxides and cyclic diketones affords highly functionalized, sterically-encumbered isoxazole products in good yield. The mild reaction conditions (NEt3, EtOH) are tolerant to a wide variety of functionality and permit the preparation of precursors to complex polycycles typically inaccessible via direct, intermolecular carboncarbon bond forming reactions

  碱促进的受阻腈和环二酮的环缩合反应可提供高官能度，空间受限的异恶唑产物，收率很高。温和的反应条件（NEt 3，EtOH）可耐受多种功能，可制备复杂的多环化合物的前体，这些多环化合物通常无法通过直接的分子间碳碳键形成反应来获得。用催化量的胺进行环缩合反应的能力表明，烯醇酸铵作为关键的反应性物质的中介。由相应的肟方便，一步地制备结晶的，稳定的腈氧化物，增强了该方法制备功能化多环化合物的优势。
• Mechanochemical Dimerization of Aldoximes to Furoxans
  作者：Run-Kai Fang、Kuan Chen、Chuang Niu、Guan-Wu Wang

  DOI：10.3390/molecules27082604

  日期：——

  environmentally friendly and cost-effective technology that is now widely used in the field of organic synthesis. The mechanochemical solvent-free synthesis of furoxans from aldoximes was achieved through dimerization of the in situ generated nitrile oxides in the presence of sodium chloride, Oxone and a base. A variety of furoxans was obtained with up to a 92% yield. The present protocol has the advantages of

  无溶剂机械研磨是目前广泛应用于有机合成领域的一种新型、环保、经济的技术。在氯化钠、Oxone 和碱的存在下，通过原位生成的腈氧化物的二聚化，实现了从醛肟进行机械化学无溶剂合成。以高达 92% 的收率获得了多种呋喃烷。本方案具有反应效率高、反应条件温和的优点。