(E)-2,4,6-trimethylbenzaldehyde oxime | 54130-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2,4,6-trimethylbenzaldehyde oxime
• 英文别名: 2,6-Trimethylbenzaldoxime；(NE)-N-[(2,4,6-trimethylphenyl)methylidene]hydroxylamine
• CAS: 54130-63-1
• 化学式: C₁₀H₁₃NO
• 分子量: 163.219
• InChiKey: QYZKLTLEVQDKFJ-IZZDOVSWSA-N

物化性质

• 熔点：
  115-143 °C(Solv: ethanol (64-17-5); mixture of isomers)
• 沸点：
  259.4±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2,4,6-trimethylbenzaldehyde oxime 在 per-rhenic acid 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,4,6-三甲基苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  从伯酰胺、醛肟、N-单酰脲和α-取代的酮肟到腈化合物的高铼酸催化脱水

  摘要：

  伯酰胺的脱水反应是合成腈类最基本的方法之一，需要开发环境友好的催化反应工艺。我们调查了各种金属催化剂，发现高铼酸不仅对伯酰胺而且对醛肟的脱水都非常有效。通常，在共沸回流条件下，在甲苯或均三甲苯中除去水，1 mol%的高铼酸由酰胺或醛肟得到相应的腈。此外，高铼酸是一种非常有效的催化剂，用于将 α-取代的酮肟贝克曼裂解成官能化的腈。这种新的催化系统无需进一步修改即可应用于腈的克级合成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.80.400
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲基苯乙酮酸 在 sodium hydroxide 、 盐酸羟胺 、 水 作用下， 生成 (E)-2,4,6-trimethylbenzaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  Feith, Chemische Berichte, 1891, vol. 24, p. 3545

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Lead tetraacetate oxidation of aldoximes
  作者：G. Just、K. Dahl

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96322-7

  日期：1968.1

  The lead tetraacetate oxidation of aldoximes at low temperature has benn studied. Oxidation of aliphatic and aromatic syn-aldoximes affords nitrile oxides. Aliphatic anti-aldoximes lead to dimeric 1-acetoxy-1-nitroso-alkanes and secondary products. Aromatic anti-aldoximes afford arylaldazine-bis-N-oxides which decompose on heating to nitrile oxides and aldoximes. Mechanisms are proposed which require

  已经研究了在低温下醛肟的四乙酸铅氧化。脂族和芳族合成醛肟的氧化提供了腈氧化物。脂肪族抗醛肟导致二聚的1-乙酰氧基-1-亚硝基-烷烃和副产物。芳族抗醛肟类化合物提供芳基aldazine - bis -N-氧化物，该化合物在加热时分解为腈氧化物和醛肟类。被提出的机制需要亚氨氧基自由基如在氧化的中间体反-aldoximes，而氧化顺-aldoximes出现协调一致地进行。
• Asymmetric Organocatalytic β-Hydroxylation of α,β-Unsaturated Aldehydes
  作者：Søren Bertelsen、Peter Dinér、Rasmus Lyng Johansen、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1021/ja068908y

  日期：2007.2.1

  The first catalytic enantioselective β-hydroxylation of α,β-unsaturated aldehydes is presented. Using commercially available (E)-benzaldehyde oxime in the presence of 2-[bis(3,5-bis-trifluoromethyl-phenyl)trimethyl-silanyloxymethyl]pyrrolidine as organocatalyst, the corresponding chiral carbonyl β-oxime ethers are obtained in high yields and with excellent enantioselectivities. These optically active

  介绍了 α,β-不饱和醛的第一个催化对映选择性 β-羟基化反应。在2-[双(3,5-双-三氟甲基-苯基)三甲基-硅烷氧基甲基]吡咯烷作为有机催化剂存在下，使用市售的(E)-苯甲醛肟，以高产率获得相应的手性羰基β-肟醚，并且具有优异的对映选择性。这些光学活性羰基和羟基 β-肟醚是非常有趣的生物化合物，例如，性信息素类似物、高效抗炎剂以及青霉素和头孢菌素类似物。手性羰基 β-肟醚可以高产率还原为相应的 1,3-二醇。此外，α的有机催化对映选择性β-羟基化，
• Amine-promoted cyclocondensation of highly substituted aromatic nitrile oxides with diketones
  作者：Jeffrey W Bode、Yoshifumi Hachisu、Tomoo Matsuura、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00614-2

  日期：2003.4

  Base-promoted cyclocondensation of hindered nitrile oxides and cyclic diketones affords highly functionalized, sterically-encumbered isoxazole products in good yield. The mild reaction conditions (NEt3, EtOH) are tolerant to a wide variety of functionality and permit the preparation of precursors to complex polycycles typically inaccessible via direct, intermolecular carboncarbon bond forming reactions

  碱促进的受阻腈和环二酮的环缩合反应可提供高官能度，空间受限的异恶唑产物，收率很高。温和的反应条件（NEt 3，EtOH）可耐受多种功能，可制备复杂的多环化合物的前体，这些多环化合物通常无法通过直接的分子间碳碳键形成反应来获得。用催化量的胺进行环缩合反应的能力表明，烯醇酸铵作为关键的反应性物质的中介。由相应的肟方便，一步地制备结晶的，稳定的腈氧化物，增强了该方法制备功能化多环化合物的优势。
• Mechanochemical Dimerization of Aldoximes to Furoxans
  作者：Run-Kai Fang、Kuan Chen、Chuang Niu、Guan-Wu Wang

  DOI：10.3390/molecules27082604

  日期：——

  environmentally friendly and cost-effective technology that is now widely used in the field of organic synthesis. The mechanochemical solvent-free synthesis of furoxans from aldoximes was achieved through dimerization of the in situ generated nitrile oxides in the presence of sodium chloride, Oxone and a base. A variety of furoxans was obtained with up to a 92% yield. The present protocol has the advantages of

  无溶剂机械研磨是目前广泛应用于有机合成领域的一种新型、环保、经济的技术。在氯化钠、Oxone 和碱的存在下，通过原位生成的腈氧化物的二聚化，实现了从醛肟进行机械化学无溶剂合成。以高达 92% 的收率获得了多种呋喃烷。本方案具有反应效率高、反应条件温和的优点。
• Synthesis, crystal structure and fungicidal activities of 3-(Trifluoromethyl)-Pyrazole-4-carboxylic oxime ester derivatives
  作者：Meng-Meng Yao、Wei-Ting Chen、Li-Jing Min、Liang Han、Na-Bo Sun、Xing-Hai Liu

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.133405

  日期：2022.10

  pyrazole-4-carboxylic oxime ester derivatives were synthesized from benzaldehyde oxime and 3-(trifluoromethyl)-1-methyl-1H-pyrazole-4-carbonyl chloride conveniently. These pyrazole-4-carboxylic oxime ester structures were confirmed by 1H NMR and HRMS. The compound 5f was further confirmed by X-ray diffraction. They crystallized in the monoclinic system, space group C2/c, Z = 8. The fungicidal activity results indicated

  以苯甲醛肟和3-(三氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-碳酰氯为原料合成了15种新型吡唑-4-羧肟酯衍生物。这些吡唑-4-羧酸肟酯结构通过1 H NMR 和HRMS 证实。通过X射线衍射进一步证实了化合物5f 。它们在单斜晶系中结晶，空间群C2/c，Z = 8。杀菌活性结果表明，其中一些化合物对核盘菌、灰霉病菌、茄病菌、稻瘟病菌和青霉病菌具有良好的活性。在 50 ppm。此外，通过分子对接模拟研究了构效关系。