2-氨基-N-(2,4-二氯苯基)苯甲酰胺 | 34490-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氨基-N-(2,4-二氯苯基)苯甲酰胺
• 英文名称: 2-amino-N-(2,4-dichlorophenyl)benzamide
• CAS: 34490-00-1
• 化学式: C₁₃H₁₀Cl₂N₂O
• mdl: MFCD00175993
• 分子量: 281.141
• InChiKey: GNGHRCOJLDAFAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-N-(2,4-二氯苯基)苯甲酰胺 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 N-(2,4-dichlorophenyl)-2-(ethyl(methyl)amino)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Anthranilic amide and imidazobenzothiadiazole compounds disruptMycobacterium tuberculosismembrane potential

  摘要：

  化合物1和2破坏结核分枝杆菌膜电位，并在pH 4.5缓冲液中对非复制的结核分枝杆菌表现出杀菌活性。

  DOI：

  10.1039/c9md00088g
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯甲酰氯 在 吡啶 、 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 2-氨基-N-(2,4-二氯苯基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Anthranilic amide and imidazobenzothiadiazole compounds disruptMycobacterium tuberculosismembrane potential

  摘要：

  化合物1和2破坏结核分枝杆菌膜电位，并在pH 4.5缓冲液中对非复制的结核分枝杆菌表现出杀菌活性。

  DOI：

  10.1039/c9md00088g

文献信息

• Development of 2-Thioxoquinazoline-4-one Derivatives as Dual and Selective Inhibitors of Dynamin-Related Protein 1 (Drp1) and Puromycin-Sensitive Aminopeptidase (PSA)
  作者：Akiyoshi Numadate、Yusuke Mita、Yotaro Matsumoto、Shinya Fujii、Yuichi Hashimoto

  DOI：10.1248/cpb.c14-00333

  日期：——

  An established inhibitor of dynamin-related protein 1 (Drp1), 3-(2,4-dichloro-5-methoxyphenyl)-2-thioxoquinazoline-4-one (mdivi-1), was recently reported also to show potent puromycin-sensitive aminopeptidase (PSA)-inhibitory activity. Herein, we report structural development of mdivi-1 derivatives and structure–activity relationship (SAR) analysis of the synthesized compounds, as well as the structurally related PSA-specific inhibitor 3-(2,6-diethylphenyl)quinazoline-2,4-dione (PAQ-22), with the aim of identifying key structural features for inhibitory activity in order to develop selective inhibitors of Drp1, which is a potential target for treatment of Huntington’s disease. Among the synthesized compounds, 3-(4-chloro-3-methoxyphenyl)-2-thioxoquinazoline-4-one (10g) exhibited more potent Drp1-inhibitory activity than mdivi-1 with high selectivity for Drp1 over PSA.

  已知的dynamin相关蛋白1（Drp1）抑制剂——3-(2,4-二氯-5-甲氧苯基)-2-噻唑啉酮（mdivi-1），近期还被报道显示出强大的嘌呤霉素敏感性氨基肽酶（PSA）抑制活性。在此，我们报道了mdivi-1衍生物的结构开发、合成化合物的构效关系（SAR）分析，以及结构相关的PSA特异性抑制剂3-(2,6-二乙基苯基)喹唑啉-2,4-二酮（PAQ-22），旨在识别抑制活性的关键结构特征，从而开发针对Drp1的选择性抑制剂，Drp1是治疗亨廷顿病的潜在靶点。在合成化合物中，3-(4-氯-3-甲氧苯基)-2-噻唑啉酮（10g）表现出比mdivi-1更强大的Drp1抑制活性，并对Drp1显示出高度选择性优于PSA。
• Formation of quinazolin-4(3H)-ones from N-sulfonoketenimines and 2-aminobenzamides
  作者：Issa Yavari、Somayeh Akbarzadeh、Meysam Ghorbanzadeh

  DOI：10.1007/s13738-024-02971-6

  日期：2024.4

  Abstract Quinazolin-4(3H)-one structures are highly valued in synthetic chemistry due to their incorporation into diverse natural products and drug molecules. Here, we present a new approach for constructing quinazolin-4(3H)-ones utilizing the reactive N-sulfonoketenimines, generated in situ from terminal alkynes and sulfonyl azides and 2-aminobenzamides in the presence of CuI and Et3N. The reaction

  摘要 Quinazolin-4(3 H )-one 结构由于能够融入多种天然产物和药物分子中，因此在合成化学中具有很高的价值。在这里，我们提出了一种利用反应性N -磺基烯酮亚胺构建 quinazolin-4(3 H )-one 的新方法，该反应是在 CuI 和 Et 3 N存在下由末端炔烃、磺酰叠氮化物和 2-氨基苯甲酰胺原位生成的。室温下在 MeCN 中顺利进行，以良好的效率提供目标化合物，并且适合克级合成。 图形概要
• Synthe`se ete´tudein vitro de l'activite´antiagre´gante plaquettaire de de´rive´s de la te´trahydro-1,2,3,4 quinazoline
  作者：Denis Gravier、Jean-Pierre Dupin、Fran¸oise Casadebaig、Genevie`ve Hou、Michel Boisseau、Henri Bernard

  DOI：10.1016/0223-5234(89)90058-5

  日期：1989.9
• TANI JUNICHI; YAMADA YOSHIHISA; OINE TOYONARI; OCHIAI TAKASHI; ISHIDA RYU+, J. MED. CHEM., 1979, 22, NO 1, 95-99
  作者：TANI JUNICHI、 YAMADA YOSHIHISA、 OINE TOYONARI、 OCHIAI TAKASHI、 ISHIDA RYU+

  DOI：——

  日期：——
• GRAVIER, DENIS;DUPIN, JEAN-PIERRE;CASADEBAIG, FRANCOISE;HOU, GENEVIEVE;BO+, EUR. J. MED. CHEM., 24,(1989) N, C. 531-535
  作者：GRAVIER, DENIS、DUPIN, JEAN-PIERRE、CASADEBAIG, FRANCOISE、HOU, GENEVIEVE、BO+

  DOI：——

  日期：——