4-chloro-6-(pyridin-2-yl)pyrimidine | 284050-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-chloro-6-(pyridin-2-yl)pyrimidine
• 英文别名: 4-Chloro-6-pyridin-2-ylpyrimidine
• CAS: 284050-18-6
• 化学式: C₉H₆ClN₃
• 分子量: 191.62
• InChiKey: SOKNSHMNCOTVQP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.309±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-6-(pyridin-2-yl)pyrimidine 、 3-氯-5-氰基苯硼酸频哪醇酯 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以45 mg的产率得到3-chloro-5-[6-(pyridin-2-yl)pyrimidin-4-yl]benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  C类GPCR的基于片段和结构的药物发现：mGlu 5负变构调节剂HTL14242（3-氯-5- [6-（5-氟吡啶-2-基）嘧啶-4-基]苄腈的发现

  摘要：

  使用高浓度放射性配体结合测定的热稳定的mGlu 5受体的片段筛选能够鉴定中等亲和力，高配体效率（LE）嘧啶命中5。随后使用基于结构的药物发现方法进行的优化导致选择25 HTL14242作为进一步开发的高级先导化合物。分别在2.6和3.1Å的分辨率下确定了稳定化的mGlu 5受体的结构，该受体与25和该系列的另一个分子14形成复合。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b00892
• 作为产物：
  描述：

  皮考林乙酸乙酯 在 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-chloro-6-(pyridin-2-yl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Discovery of 2-Pyridylpyrimidines as the First Orally Bioavailable GPR39 Agonists

  摘要：

  The identification of highly potent and orally bioavailable GPR39 agonists is reported. Compound 1, found in a phenotypic screening campaign, was transformed into compound 2 with good activity on both the rat and human GPR39 receptor. This compound was further optimized to improve ligand efficiency and pharmacokinetic properties to yield GPR39 agonists for the potential oral treatment of type 2 diabetes. Thus, compound 3 is the first potent GPR39 agonist (EC(50)s <= 1 nM for human and rat receptor) that is orally bioavailable in mice and robustly induced acute GLP-1 levels.

  DOI：

  10.1021/ml500240d

文献信息

• [EN] 4-(3-CYANOPHENYL)-6-PYRIDINYLPYRIMIDINE MGLU5 MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS 4-(3-CYANOPHÉNYL)-6-PYRIDINYLPYRIMIDINE DE MGLU5
  申请人：HEPTARES THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2015008073A1

  公开（公告）日：2015-01-22

  The disclosures herein relate to novel compounds of formula wherein R1, R2, R3 and R4 and n are defined herein, and their use in treating, preventing, ameliorating, controlling or reducing the risk of inflammation, neurological or psychiatric disorders associated with modulating mGlu5 receptor function.

  本文披露了一种新型化合物的公式，其中R1、R2、R3和R4以及n在此处定义，并其在治疗、预防、改善、控制或减少与调节mGlu5受体功能相关的炎症、神经或精神障碍风险方面的用途。
• Toward high nuclearity ruthenium complexes: creating new binding sites in metal complexes
  作者：K. Olof Johansson、John A. Lotoski、Christine C. Tong、Garry S. Hanan

  DOI：10.1039/a910257o

  日期：——

  The nickel-catalyzed coupling of a ruthenium ortho-chloroimine complex creates a new vacant bidentate binding site suitable for generating higher nuclearity ruthenium complexes.

  镍催化的钌正氯亚胺络合物结合形成了一个新的双齿空位结合位点，适合生成更高核性的钌络合物。
• CYCLOLIC HYDRAZINE DERIVATIVES AS HIV ATTACHMENT INHIBITORS
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20150105394A1

  公开（公告）日：2015-04-16

  Compounds of Formula I are provided, including pharmaceutically acceptable salts thereof: wherein A is selected from the group consisting of: wherein Z is selected from the group consisting of: which are useful as HIV attachment inhibitors.

  提供公式I的化合物，包括其药学上可接受的盐：其中A选自以下组中的一种：其中Z选自以下组中的一种：这些化合物可用作HIV附着抑制剂。
• 4-(3-CYANOPHENYL)-6-PYRIDINYLPYRIMIDINE MGLU5 MODULATORS
  申请人：HEPTARES THERAPEUTICS LIMITED

  公开号：US20160145236A1

  公开（公告）日：2016-05-26

  The disclosures herein relate to novel compounds of formula wherein R 1 , R 2 , R 3 and R 4 and n are defined here, and their use in treating, preventing, ameliorating, controlling or reducing the risk of inflammation, neurological or psychiatric disorders associated with modulating mGlu5 receptor function.

  本文披露了一种新的化合物，其化学式为其中R1、R2、R3、R4和n的定义在此，以及它们在治疗、预防、改善、控制或减少与调节mGlu5受体功能相关的炎症、神经或精神障碍的风险方面的用途。
• 4-(3-cyanophenyl)-6-pyridinylpyrimidine mGlu5 modulators
  申请人：Heptares Therapeutics Limited

  公开号：US10246432B2

  公开（公告）日：2019-04-02

  The disclosures herein relate to novel compounds of formula wherein R1, R2, R3 and R4 and n are defined herein, and their use in treating, preventing, ameliorating, controlling or reducing the risk of inflammation, neurological or psychiatric disorders associated with modulating mGlu5 receptor function.

  本文公开的内容涉及式中 R1、R2、R3 和 R4 以及 n 在本文中定义的新型化合物，以及它们在治疗、预防、改善、控制或降低与调节 mGlu5 受体功能相关的炎症、神经或精神疾病风险方面的用途。