2-{2-[bis(1H-indol-3-yl)methyl]phenoxy}acetic acid | 486442-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-{2-[bis(1H-indol-3-yl)methyl]phenoxy}acetic acid
• 英文别名: 2-[2-[bis(1H-indol-3-yl)methyl]phenoxy]acetic acid
• CAS: 486442-77-7
• 化学式: C₂₅H₂₀N₂O₃
• 分子量: 396.445
• InChiKey: NFGYWGAXXAMVIB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  681.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.354±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  78.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{2-[bis(1H-indol-3-yl)methyl]phenoxy}acetic acid 、 β-环糊精 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Inclusion Complexation of Phenoxyaliphatic Acid Derivatives of 3,3′-bis(indolyl)methanes with β-Cyclodextrin

  摘要：

  通过紫外-可见光谱、荧光光谱、傅立叶变换红外光谱和 1H NMR 技术，研究了 3,3′-双（吲哚基）甲烷的苯氧基脂肪族酸衍生物（BIMs 1-5）与 β-环糊精（β-CD）在溶液和固体状态下的包合物络合行为。阐明了 BIMs 和 β-CD 之间主-客包合物的性质。实验结果证实了 BIMs 与 β-CD 之间存在 1:1 的包合复合物。利用紫外-可见光谱和荧光光谱，通过贝内尼-希尔德布兰德图确定了描述复合物形成程度的结合常数。BIMs 对 β-CD 具有亲和力。光谱研究表明，BIMs 的苯基环和烷基取代物存在于 β-CD 的空腔内。

  DOI：

  10.1007/s10895-014-1373-4
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 在 aluminum potassium sulfate dodecahydrate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-{2-[bis(1H-indol-3-yl)methyl]phenoxy}acetic acid
  参考文献：
  名称：

  一种有效的一锅法合成芳基3,3'-双（吲哚基）甲烷，并对其光谱特征，DPPH自由基清除，抗微生物，细胞毒性和抗结核活性进行研究。

  摘要：

  描述了由吲哚/ 2-甲基吲哚和甲酰基苯氧基脂族酸有效地一锅合成芳基-3,3'-双（吲哚基）甲烷（BIM）的方法。在碳酸钾明矾作为催化剂的存在下，同时实现了羧酸的酯化和芳族亲电取代反应。该催化剂可以被回收和再利用，而其催化活性没有实质损失，并且该方法可以应用于一系列紧密相关的底物。通过监测吸光度和最大荧光带，研究了化合物在基态和激发态的溶剂化特性。质子和非质子溶剂中的荧光研究是基于溶质-溶剂相互作用和取代基对这些分析的光物理过程的影响而合理化的。制备的化合物显示出对人类病原体的有效抗菌作用，对A431细胞系的细胞毒性和DPPH自由基清除作用。已经对这项工作中合成的一些化合物进行了单晶XRD研究。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2012.09.046

文献信息

• An efficient one pot syntheses of aryl-3,3′-bis(indolyl)methanes and studies on their spectral characteristics, DPPH radical scavenging-, antimicrobial-, cytotoxicity-, and antituberculosis activity
  作者：G.S. Suresh Kumar、S. Kumaresan、A. Antony Muthu Prabhu、N. Bhuvanesh、P.G. Seethalakshmi

  DOI：10.1016/j.saa.2012.09.046

  日期：2013.1

  and the methodology could be applied on a range of closely related substrates. The solvation characteristics in ground and excited states of the compounds by monitoring the absorbance and fluorescence band maxima have been studied. The fluorescence studies in protic and aprotic solvents were rationalized on the basis of solute-solvent interaction and substituents effect on these photophysical processes

  描述了由吲哚/ 2-甲基吲哚和甲酰基苯氧基脂族酸有效地一锅合成芳基-3,3'-双（吲哚基）甲烷（BIM）的方法。在碳酸钾明矾作为催化剂的存在下，同时实现了羧酸的酯化和芳族亲电取代反应。该催化剂可以被回收和再利用，而其催化活性没有实质损失，并且该方法可以应用于一系列紧密相关的底物。通过监测吸光度和最大荧光带，研究了化合物在基态和激发态的溶剂化特性。质子和非质子溶剂中的荧光研究是基于溶质-溶剂相互作用和取代基对这些分析的光物理过程的影响而合理化的。制备的化合物显示出对人类病原体的有效抗菌作用，对A431细胞系的细胞毒性和DPPH自由基清除作用。已经对这项工作中合成的一些化合物进行了单晶XRD研究。
• In situ Bronsted–Lowry acid catalyzed syntheses, characterization, single crystal XRD, electronic spectral-, DPPH radical scavenging-, and DNA protection studies of aryl-3,3′-bis(indolyl)methanes
  作者：G.S. Suresh Kumar、A. Antony Muthu Prabhu、P.G. Seethalaksmi、N. Bhuvanesh、S. Kumaresan

  DOI：10.1016/j.saa.2013.12.017

  日期：2014.4

  A series of novel aryl-3,3'-bis(indolyl)methanes (BIMs) were synthesized using indole and formylphenoxyaliphatic acid(s) in water in the absence of any catalyst. The formylphenoxyaliphatic acid behaves as an in situ Bronsted-Lowry acid catalyst in water. UV-Visible and fluorescence spectra of the compounds were recorded in selected solvents. The gas phase geometry optimization of the compounds were achieved using DFT calculations at B3LYP/3-21G(*) level of theory. The electronic properties, such as HOMO-LUMO energies were calculated using the above method based on the optimized structure. Compounds have better DPPH radical scavenging activity and reduction of oxidative damage of DNA. (C) 2013 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Inclusion Complexation of Phenoxyaliphatic Acid Derivatives of 3,3′-bis(indolyl)methanes with β-Cyclodextrin
  作者：A. Antony Muthu Prabhu、G. S. Suresh Kumar

  DOI：10.1007/s10895-014-1373-4

  日期：2014.5

  The inclusion complexation behavior of phenoxyaliphatic acid derivatives of 3,3′-bis(indolyl)methane (BIMs 1–5) with β-cyclodextrin (β-CD) were investigated in both solution and solid state by means of UV-Visible, fluorescence spectroscopy, FT-IR and 1H NMR techniques. The nature of the host–guest inclusion complex between BIMs and β-CD has been elucidated. The experimental results confirmed the existence of 1:1 inclusion complex of BIMs with β-CD. The binding constants describing the extent of formation of the complexes have been determined using Benesi-Hildebrand plots using UV-Vis and fluorescence spectroscopy. BIMs exhibited an affinity for β-CD. The spectral studies suggested the phenyl ring along with alkyl substitutions of BIMs is present inside of β-CD cavity.

  通过紫外-可见光谱、荧光光谱、傅立叶变换红外光谱和 1H NMR 技术，研究了 3,3′-双（吲哚基）甲烷的苯氧基脂肪族酸衍生物（BIMs 1-5）与 β-环糊精（β-CD）在溶液和固体状态下的包合物络合行为。阐明了 BIMs 和 β-CD 之间主-客包合物的性质。实验结果证实了 BIMs 与 β-CD 之间存在 1:1 的包合复合物。利用紫外-可见光谱和荧光光谱，通过贝内尼-希尔德布兰德图确定了描述复合物形成程度的结合常数。BIMs 对 β-CD 具有亲和力。光谱研究表明，BIMs 的苯基环和烷基取代物存在于 β-CD 的空腔内。