2-氨基-N-(4-氨基-3-溴-9,10-二氢-9,10-二羰基-1-蒽基)苯酰胺 | 137106-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-氨基-N-(4-氨基-3-溴-9,10-二氢-9,10-二羰基-1-蒽基)苯酰胺
• 英文名称: (2R,3R)-syn-2-tert-butoxycarbonylamino-3-methylbutane-1,4-diol
• 英文别名: (2R,3R)-(3-hydroxy-1-hydroxymethyl-2-methyl-propyl)-carbamic acid tert-butyl ester；2(R)-[(t-butoxycarbonyl)amino]-3(R)-methyl - butane-1,4-diol；Carbamic acid, [(1R,2R)-3-hydroxy-1-(hydroxymethyl)-2-methylpropyl]-, 1,1-；tert-butyl N-[(2R,3R)-1,4-dihydroxy-3-methylbutan-2-yl]carbamate
• CAS: 137106-00-4
• 化学式: C₁₀H₂₁NO₄
• 分子量: 219.281
• InChiKey: UVJGVLWHUKJSTK-YUMQZZPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-N-(4-氨基-3-溴-9,10-二氢-9,10-二羰基-1-蒽基)苯酰胺 生成 trans-1-benzyl-3-(t-butoxycarbonylamino)-4-methylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Isoindoline derivatives

  摘要：

  光学活性的8-甲氧基喹啉羧酸（化学式为(I)，其中R1为低碳烷基）已被发现具有强大的抗细菌活性，对革兰氏阴性和革兰氏阳性细菌均有效。这些化合物可以从新颖的光学活性中间体合成。

  公开号：

  EP0443498A1
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-2-(叔丁氧羰基氨基)乙酸甲酯 在 piperidinomethylpolystyrene 、 (1R,2R)-N,N’-bis(2-methylbenzyl)-1,2-diphenylethane-1,2-diamine 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.67h， 生成 2-氨基-N-(4-氨基-3-溴-9,10-二氢-9,10-二羰基-1-蒽基)苯酰胺
  参考文献：
  名称：

  带有氮上易取代取代基的α-亚氨基酯的催化，不对称曼尼希型反应。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了在氮上带有易于除去的取代基的α-亚氨基酯的催化，对映选择性曼尼希型反应。几种由N-氨基甲酸酯保护的α-亚氨基酯易于使用聚合物负载的胺从2-溴甘氨酸酯制备，并与烯醇硅反应，以高收率使用铜（II）-二胺以高对映选择性提供所需的加合物。复杂的。还已经证明了产物胺容易脱保护并转化为游离的α-氨基酸衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol034717d

文献信息

• Catalytic, Asymmetric Mannich-type Reactions of <i>N</i>-Acylimino Esters:  Reactivity, Diastereo- and Enantioselectivity, and Application to Synthesis of N-Acylated Amino Acid Derivatives
  作者：Shū Kobayashi、Ryosuke Matsubara、Yoshitaka Nakamura、Hidetoshi Kitagawa、Masaharu Sugiura

  DOI：10.1021/ja0281840

  日期：2003.3.1

  the synthesis of biologically important compounds were prepared using this novel catalytic asymmetric Mannich-type reaction, and at the same time, absolute and relative stereochemical assignments were made. In addition, it has been revealed that alkyl vinyl ethers reacted with N-acylimino esters in the presence of a catalytic amount of the Cu(II) catalyst to give the corresponding Mannich-type adducts

  在催化量的 Cu(OTf)(2)-手性二胺 3e 复合物存在下，N-酰基亚氨基酯与甲硅烷基烯醇醚反应以高产率和高对映选择性提供相应的曼尼希型加合物。各种衍生自酮的甲硅烷基烯醇醚以及酯和硫酯都能顺利反应。在α-取代的甲硅烷基烯醇醚（α-甲基或苄氧基）的反应中，以高产率和高非对映选择性和对映选择性获得了所需的顺式加合物。使用这种新型催化不对称曼尼希型反应制备了几种用于合成生物学上重要化合物的中间体，同时进行了绝对和相对立体化学分配。此外，已经表明，在催化量的 Cu(II) 催化剂存在下，烷基乙烯基醚与 N-酰基亚氨基酯反应，以高产率和高对映选择性得到相应的曼尼希型加合物。这是与烷基乙烯基醚催化不对称曼尼希型反应的第一个例子。基于Cu(II)-手性胺配合物的X射线晶体学分析、PM3计算和FT-IR分析等假设了反应机理、手性催化剂-亲电子配合物的结构以及这些催化不对称反应的过渡态. 最后，(1R,
• Enantio- and Diastereoselective, Stereospecific Mannich-Type Reactions in Water
  作者：Tomoaki Hamada、Kei Manabe、Shū Kobayashi

  DOI：10.1021/ja048607t

  日期：2004.6.1

  Catalytic asymmetric Mannich-type reactions in water proceeded in high yields and selectivities using a combination of ZnF2 and a chiral diamine that has the methoxy groups on the aromatic rings. In these reactions, either syn- or anti-Mannich adducts were stereospecifically obtained from (E)- or (Z)-silicon enolate, in contrast with most asymmetric Mannich-type reactions.
• Catalytic, Asymmetric Mannich-Type Reactions of α-Imino Esters Bearing Readily Removable Substituents on Nitrogen
  作者：Yoshitaka Nakamura、Ryosuke Matsubara、Hiroshi Kiyohara、Shū Kobayashi

  DOI：10.1021/ol034717d

  日期：2003.7.1

  [reaction: see text] Catalytic, enantioselective Mannich-type reactions of alpha-imino esters bearing readily removable substituents on nitrogen are described. Several N-carbamate-protected alpha-imino esters, which are readily prepared from 2-bromoglycine esters using a polymer-supported amine, reacted with silicon enolates to afford the desired adducts in high yields with high enantioselectivity

  [反应：见正文]描述了在氮上带有易于除去的取代基的α-亚氨基酯的催化，对映选择性曼尼希型反应。几种由N-氨基甲酸酯保护的α-亚氨基酯易于使用聚合物负载的胺从2-溴甘氨酸酯制备，并与烯醇硅反应，以高收率使用铜（II）-二胺以高对映选择性提供所需的加合物。复杂的。还已经证明了产物胺容易脱保护并转化为游离的α-氨基酸衍生物。
• Isoindoline derivatives
  申请人：KYORIN PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0443498A1

  公开（公告）日：1991-08-28

  Optically active 8-methoxyquinolonecarboxylic acids represented by the formula (I) wherein R1 is lower alkyl have been found to possess potent antibacterial activity against both Gram-negative and Gram-positive bacteria. The compounds may be synthesized from novel optically active intermediates.

  光学活性的8-甲氧基喹啉羧酸（化学式为(I)，其中R1为低碳烷基）已被发现具有强大的抗细菌活性，对革兰氏阴性和革兰氏阳性细菌均有效。这些化合物可以从新颖的光学活性中间体合成。