1,2,5-triphenyl-phospholane 1-oxide | 1045-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2,5-triphenyl-phospholane 1-oxide
• 英文别名: 1,2,5-Triphenylphosphacyclopentan；1,2,5-Triphenylphospholan-1-oxid；1,2,5-Triphenylphospholane 1-oxide；1,2,5-triphenyl-1λ5-phospholane 1-oxide
• CAS: 1045-11-0
• 化学式: C₂₂H₂₁OP
• 分子量: 332.382
• InChiKey: YSMZAYVFDLZNBM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  546.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-二苯基-1,3丁二烯 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 双氧水 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 1,2,5-triphenyl-phospholane 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  389.磷脂的合成与化学

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9650002184

文献信息

• Preparation of optically pure 1,2,5-triphenylphospholane. Use as ligand for enantioselective transition-metal catalysis.
  作者：Jean-Claude Fiaud、Jean-Yves Legros

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93435-x

  日期：1991.9

  Base-catalyzed isomerization of achiral (E,E)-1,2,5-triphenylphospholane oxide leads to the racemic (E,Z)-isomer. Resolution of Supercritical Fluid Chromatography (SFC) followed by reduction gives the two enantiomers. The activity of this new ligand is tested in palladium-catalyzed coupling of cyclohex-2-enyl acetate with nucleophiles.

  碱催化的非手性（E，E）-1,2,5-三苯膦氧化物的异构化导致外消旋（E，Z）-异构体。拆分超临界流体色谱（SFC），然后还原，得到两种对映异构体。在钯催化的环己-2-烯基乙酸酯与亲核试剂的钯催化偶联中测试了这种新配体的活性。
• Synthesis and cleavage of phospholane oxides
  作者：B. R. Ezzell、Leon D. Freedman

  DOI：10.1021/jo00826a050

  日期：1970.1.1