5-(tert-butyl)-2-morpholinobenzo[d]oxazole | 1311275-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 5-(tert-butyl)-2-morpholinobenzo[d]oxazole
• 英文别名: 5-(tert-Butyl)-2-morpholinobenzo[d]oxazole；5-tert-butyl-2-morpholin-4-yl-1,3-benzoxazole
• CAS: 1311275-05-4
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₂
• 分子量: 260.336
• InChiKey: MNRWJMPTUJBHRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  38.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲酰吗啉 、 5-(2-甲基-2-丙基)-1,3-苯并恶唑 在 叔丁基过氧化氢 、 四丁基碘化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以86%的产率得到5-(tert-butyl)-2-morpholinobenzo[d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  使用甲酰胺作为氮源的苯并恶唑的无过渡金属直接胺化

  摘要：

  报道了一种使用甲酰胺作为氮源的无过渡金属直接胺化苯并恶唑的方法，该方法由廉价且环保的碘化四丁基铵/叔丁基氢过氧化物体系介导，并以中等至良好的收率得到了2-氨基苯并恶唑衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.02.070

文献信息

• A Metal-Free Amination of Benzoxazoles – The First Example of an Iodide-Catalyzed Oxidative Amination of Heteroarenes
  作者：Tanja Froehr、Christian P. Sindlinger、Ulrich Kloeckner、Peter Finkbeiner、Boris J. Nachtsheim

  DOI：10.1021/ol201439t

  日期：2011.7.15

  An efficient transition-metal-free amination of benzoxazoles has been developed. With catalytic amounts of tetrabutylammoniumiodide (TBAI), aqueous solutions of H2O2 or TBHP as co-oxidant and under mild reaction conditions, highly desirable 2-aminobenzoxazoles were isolated in excellent yields of up to 93%. First mechanistic experiments indicate the in situ iodination of the secondary amine as the

  已经开发出有效的无过渡金属苯并恶唑胺化的方法。用催化量的四丁基碘化铵（TBAI），H 2 O 2或TBHP水溶液作为助氧化剂，并在温和的反应条件下，以高达93％的优异收率分离出了非常理想的2-氨基苯并恶唑。最初的机械实验表明，仲胺的原位碘化是假定的活化方式。
• Catalyst- and Reagent-Free Electrochemical Azole C−H Amination
  作者：Youai Qiu、Julia Struwe、Tjark H. Meyer、João C. A. Oliveira、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/chem.201802832

  日期：2018.9.3

  Catalyst‐ and chemical oxidant‐free electrochemical azole C−H aminations were accomplished via cross‐dehydrogenative C−H/N−H functionalization. The catalyst‐free electrochemical C−H amination proved feasible on azoles with high levels of efficacy and selectivity, avoiding the use of stoichiometric oxidants under ambient conditions. Likewise, the C(sp3)−H nitrogenation proved viable under otherwise

  不含催化剂和化学氧化剂的电化学唑CH胺的胺化反应是通过交叉脱氢CH / NH官能化完成的。事实证明，无催化剂的电化学CH氨基化反应对具有高水平的效率和选择性的唑类是可行的，避免了在环境条件下使用化学计量的氧化剂。同样，C（sp 3）-H氮化在其他相同条件下也被证明是可行的。脱氢CHH胺的作用范围很广，包括环状和非环状脂肪胺以及苯胺，并且使用可持续的电力作为唯一的氧化剂。
• ^<i>n</i>Bu₄NI-catalyzed direct amination of benzoxazoles with tertiary amines using TBHP as oxidant under microwave irradiation
  作者：Jin-Wei Yuan、Ming Jin、Qiu-Yue Yin、Pu Mao、Ling-Bo Qu

  DOI：10.1515/znb-2015-0212

  日期：2016.4.1

  Abstract A facile, efficient, and practical method for nBu4NI-catalyzed direct C–H amination of benzoxazoles with tertiary amines has been developed. The system could be performed in the absence of metal catalyst and only requires tert-butyl hydroperoxide as oxidant under microwave irradiation. A variety of substituted benzoxazol-2-amines were synthesized with moderate to good yield.

  摘要 已经开发了一种简便、高效且实用的方法，用于 nBu4NI 催化的苯并恶唑与叔胺的直接 C-H 胺化。该系统可以在没有金属催化剂的情况下进行，并且在微波辐射下只需要叔丁基过氧化氢作为氧化剂。合成了多种取代的苯并恶唑-2-胺，收率中等至良好。
• Cooperative Catalysis with Aldehydes and Copper: Development and Application in Aerobic Oxidative CH Amination at Room Temperature
  作者：Yinjun Xie、Bo Qian、Pan Xie、Hanmin Huang

  DOI：10.1002/adsc.201200944

  日期：2013.5.3

  formation of an aminal, hydrolysis of the aminal to generate the copper‐amide species, subsequent CH amination and re‐oxidation of copper(I) to copper(II) by oxygen. It not only provides an efficient method to realize the oxidative CH amination of benzoxazoles with free amines at room temperature, but also paves the way for establishing new CN bond formation reactions by using this efficient cooperative

  在系统机理研究的基础上，建立了通过醛和铜催化协同结合的概念上新的协同催化体系。这种新的协同催化作用已成功地用于室温下唑类的直接好氧氧化CH胺化反应，而这种反应以前是在苛刻的条件下实现的。包括同位素标记实验和动力学同位素效应（KIE）实验在内的机理研究为反应路径提供了支持，该反应路径涉及形成缩醛胺，水解缩醛胺以生成铜酰胺物种，随后的CH胺化和铜的再氧化（I ）通过氧将其合成为铜（II）。它不仅提供了一种实现氧化碳的有效方法苯并恶唑在室温下用游离胺进行氨化反应，但也为通过使用这种有效的协同催化作用建立新的CN键形成反应铺平了道路。
• Amination of Benzoxazoles by Visible-Light Photoredox Catalysis
  作者：Dong Xue、Jia-Di Wang、Yu-Xia Liu、Chao Wang、Jianliang Xiao

  DOI：10.1055/s-0034-1378325

  日期：——