1-(o,o-dimethylphenyl)-3,3,6,6-tetramethylcyclohexene | 1595253-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(o,o-dimethylphenyl)-3,3,6,6-tetramethylcyclohexene
• 英文别名: 1,3-Dimethyl-2-(3,3,6,6-tetramethylcyclohexen-1-yl)benzene；1,3-dimethyl-2-(3,3,6,6-tetramethylcyclohexen-1-yl)benzene
• CAS: 1595253-68-1
• 化学式: C₁₈H₂₆
• 分子量: 242.404
• InChiKey: NNHHWTRVLGTWNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基溴苯 、 1-(dichloromethylidene)-2,2,5,5-tetramethylcyclopentane 在 叔丁基锂 作用下， 以 正己烷 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 23.0h， 以46%的产率得到2-(α-chloro-o,o-dimethylbenzylidene)-1,1,3,3-tetramethylcyclopentane
  参考文献：
  名称：

  环扩展和乙烯基亲核取代竞争类胡萝卜素链过程中的（叔烷基）2 C C（Li）–Cl

  摘要：

  乙烯基亲核取代（S Ñ V）未活化的，环状的α的反应，α-dichloroalkenes [（叔烷基）2 ç的CCl 2 ]与芳基锂（RLi的），得到（叔烷基）2 Ç C（Cl）的-R是被认为是类胡萝卜素链反应，涉及不饱和Cl，Li-类胡萝卜素（叔烷基）2 C C（Li）–Cl作为过渡中间体。与作为溶剂的THF相比，叔丁基甲基醚（t -BuOMe）中的链更长，总反应慢得多。与快速的S N竞争这些Cl，Li类胡萝卜素的V阶跃，在t -BuOMe中的Fritsch–Buttenberg–Wiechell（FBW）环膨胀（但在THF中则较少）产生了短寿命的环己炔物种，这些环己炔物种被伴随的RLi物种捕获以产生氯环己烯衍生物[（叔烷基）–（Cl）C C（R）–（叔烷基）]作为FBW链产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.03.004

文献信息

• Ring expansion and vinylic nucleophilic substitution competing for (tert-alkyl)2CC(Li)–Cl in carbenoid chain processes
  作者：Rudolf Knorr、Thomas Menke、Karsten-Olaf Hennig、Johannes Freudenreich、Petra Böhrer、Bernhard Schubert

  DOI：10.1016/j.tet.2014.03.004

  日期：2014.4

  (tert-alkyl)2CC(Li)–Cl as transient intermediates. The chains are longer and the overall reactions much slower in tert-butyl methyl ether (t-BuOMe) than in THF as the solvent. In competition with the fast SNV step of these Cl,Li-carbenoids, the Fritsch–Buttenberg–Wiechell (FBW) ring expansion in t-BuOMe (but less so in THF) generates short-lived cyclohexyne species, which are trapped by the accompanying

  乙烯基亲核取代（S Ñ V）未活化的，环状的α的反应，α-dichloroalkenes [（叔烷基）2 ç的CCl 2 ]与芳基锂（RLi的），得到（叔烷基）2 Ç C（Cl）的-R是被认为是类胡萝卜素链反应，涉及不饱和Cl，Li-类胡萝卜素（叔烷基）2 C C（Li）–Cl作为过渡中间体。与作为溶剂的THF相比，叔丁基甲基醚（t -BuOMe）中的链更长，总反应慢得多。与快速的S N竞争这些Cl，Li类胡萝卜素的V阶跃，在t -BuOMe中的Fritsch–Buttenberg–Wiechell（FBW）环膨胀（但在THF中则较少）产生了短寿命的环己炔物种，这些环己炔物种被伴随的RLi物种捕获以产生氯环己烯衍生物[（叔烷基）–（Cl）C C（R）–（叔烷基）]作为FBW链产物。