1-(6-hydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)phenyl)ethanone | 52189-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(6-hydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)phenyl)ethanone
• 英文别名: 1-(4,4'-dihydroxy-[1,1'-biphenyl]-3-yl)ethanone；3-Acetyl-4,4'-dihydroxybiphenyl；3-Acetyl-4,4'-biphenyldiol；1-[2-hydroxy-5-(4-hydroxyphenyl)phenyl]ethanone
• CAS: 52189-90-9
• 化学式: C₁₄H₁₂O₃
• 分子量: 228.247
• InChiKey: LUCXPAXRPUSCKE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  193°C
• 沸点：
  405.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.246±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(6-hydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)phenyl)ethanone 在 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以50%的产率得到(E)-1-(6-hydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)phenyl)ethanone oxime
  参考文献：
  名称：

  高选择性的基于水杨基酮肟的雌激素受体β激动剂在神经胶质瘤模型中显示出抗增殖活性。

  摘要：

  雌激素受体β（ERβ）选择性激动剂被认为是各种病理状况（包括几种癌症）的潜在治疗剂。它们的发展特别具有挑战性，因为两种ER亚型α和β的配体结合腔差异很小。我们已经进行了新的水杨基酮肟衍生物的合理设计，该衍生物在结合亲和力和基于细胞的功能测定中均显示出对此类化合物而言前所未有的高水平的ERβ选择性。内源性基因表达测定法用于进一步表征这些化合物的药理作用。最后，发现这些ERβ选择性激动剂在体外抑制神经胶质瘤细胞系的增殖。最重要的是，

  DOI：

  10.1021/jm501829f
• 作为产物：
  描述：

  1-(6-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)phenyl)ethanone 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到1-(6-hydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)phenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  高选择性的基于水杨基酮肟的雌激素受体β激动剂在神经胶质瘤模型中显示出抗增殖活性。

  摘要：

  雌激素受体β（ERβ）选择性激动剂被认为是各种病理状况（包括几种癌症）的潜在治疗剂。它们的发展特别具有挑战性，因为两种ER亚型α和β的配体结合腔差异很小。我们已经进行了新的水杨基酮肟衍生物的合理设计，该衍生物在结合亲和力和基于细胞的功能测定中均显示出对此类化合物而言前所未有的高水平的ERβ选择性。内源性基因表达测定法用于进一步表征这些化合物的药理作用。最后，发现这些ERβ选择性激动剂在体外抑制神经胶质瘤细胞系的增殖。最重要的是，

  DOI：

  10.1021/jm501829f

文献信息

• One-pot synthesis of ortho -acylphenols by palladium-catalyzed phenol C–H addition to nitriles
  作者：Tao-Shan Jiang、Bei Gan、Xi Wang、Xiuli Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.09.062

  日期：2017.11

  The regioselective one-pot synthesis of ortho-acylphenols via the palladium-catalyzed addition of phenols to nitriles and subsequent hydrolysis is reported. The acylation reaction proceeded smoothly using the Pd(OAc)2/DMSO system and TFA as the additive. This method also provides a direct strategy for the synthesis of a salicylketoxime scaffold.

  据报道，通过钯催化的苯酚向腈的加成反应和随后的水解反应，可以进行邻位酰基苯酚的区域选择性一锅合成。使用Pd（OAc）2 / DMSO系统和TFA作为添加剂，酰化反应可顺利进行。该方法还提供了合成水杨基酮肟支架的直接策略。
• Synthesis of newer substituted chalcone linked 1,2,3-triazole analogs and evaluation of their cytotoxic activities
  作者：Matta Raghavender、Bhookya Shankar、Nalla Umapathi、Pochampally Jalapathi

  DOI：10.1515/hc-2022-0147

  日期：2022.10.6

  An innovative heterocyclic biologically active chalcone 1,2,3-triazole analogs (6a–j) were prepared to extract excellent yields by coupling the substituted aryl azides (5a–5j) and 5-ethynyl-1,2,3-trimethoxybenzene, by using the method of Huisgen azide–alkyne cycloaddition. The typically synthesized analogs were elucidated by IR, ¹H-nuclear magnetic resonance (NMR), ¹³C-NMR, and Electron spray ionization (ESI)-mass spectroscopy and tested for their cytotoxicity effectiveness in MTT assays against the A549 lung cancer cells. The cytotoxic studies suggested that a few analogs showed moderate to good activities. The compounds 6i and 6c showed low cytotoxicity against the A549 cell line among 12 analogs, the values of IC₅₀ were displayed in the range of 65.05 ± 1.12 and 71.56 ± 1.29 µM, respectively. The compound 6j showed slightly less cytotoxicity but showed good selectivity against A549 cell lines.

  摘要 通过将取代的芳基叠氮化物（5a-5j）和 5-乙炔基-1,2,3-三甲氧基苯偶联，采用 Huisgen 叠氮-炔环加成法制备了具有创新性杂环生物活性的查耳酮 1,2,3- 三唑类似物（6a-j），并获得了极高的产率。通过红外光谱、1H-核磁共振（NMR）、13C-NMR 和电子喷雾电离（ESI）-质谱对典型合成的类似物进行了阐释，并在 MTT 试验中测试了它们对 A549 肺癌细胞的细胞毒性。细胞毒性研究表明，一些类似物显示出中等至良好的活性。在 12 种类似物中，化合物 6i 和 6c 对 A549 细胞株的细胞毒性较低，IC50 值分别为 65.05 ± 1.12 µM 和 71.56 ± 1.29 µM。化合物 6j 的细胞毒性略低，但对 A549 细胞株具有良好的选择性。
• Highly Selective Salicylketoxime-Based Estrogen Receptor β Agonists Display Antiproliferative Activities in a Glioma Model
  作者：Ilaria Paterni、Simone Bertini、Carlotta Granchi、Tiziano Tuccinardi、Marco Macchia、Adriano Martinelli、Isabella Caligiuri、Giuseppe Toffoli、Flavio Rizzolio、Kathryn E. Carlson、Benita S. Katzenellenbogen、John A. Katzenellenbogen、Filippo Minutolo

  DOI：10.1021/jm501829f

  日期：2015.2.12

  Estrogen receptor β (ERβ) selective agonists are considered potential therapeutic agents for a variety of pathological conditions, including several types of cancer. Their development is particularly challenging, since differences in the ligand binding cavities of the two ER subtypes α and β are minimal. We have carried out a rational design of new salicylketoxime derivatives which display unprecedentedly

  雌激素受体β（ERβ）选择性激动剂被认为是各种病理状况（包括几种癌症）的潜在治疗剂。它们的发展特别具有挑战性，因为两种ER亚型α和β的配体结合腔差异很小。我们已经进行了新的水杨基酮肟衍生物的合理设计，该衍生物在结合亲和力和基于细胞的功能测定中均显示出对此类化合物而言前所未有的高水平的ERβ选择性。内源性基因表达测定法用于进一步表征这些化合物的药理作用。最后，发现这些ERβ选择性激动剂在体外抑制神经胶质瘤细胞系的增殖。最重要的是，