4-cyclopenta[d][1,2]oxazin-4-yl-phenoxy acetic acid ethyl ester | 876611-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-cyclopenta[d][1,2]oxazin-4-yl-phenoxy acetic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2-(4-cyclopenta[d]oxazin-4-ylphenoxy)acetate
• CAS: 876611-82-4
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₄
• 分子量: 297.31
• InChiKey: LHYGBDKVOBYTDD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  494.0±51.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-cyclopenta[d][1,2]oxazin-4-yl-phenoxy acetic acid ethyl ester 在 三氯化铝 、 sodium azide 、 水 、 碳酸氢钠 、 三苯基膦 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 Ethyl 2-[4-[7-[4-[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methyl]benzoyl]cyclopenta[d]oxazin-4-yl]phenoxy]acetate
  参考文献：
  名称：

  PTP-1B抑制剂：环戊[d] [1,2]-恶嗪衍生物。

  摘要：

  制备了一系列新型的环戊[d] [1,2]-恶嗪衍生物，并评估了它们对蛋白酪氨酸磷酸酶1B（PTP-1B）的抑制活性。发现化合物6s是PTP-1B抑制剂，具有纳摩尔IC（50）值和比其他重组磷酸酶高的选择性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.10.062
• 作为产物：
  描述：

  、 6-(二甲氨基)富烯 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 4-cyclopenta[d][1,2]oxazin-4-yl-phenoxy acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  PTP-1B抑制剂：环戊[d] [1,2]-恶嗪衍生物。

  摘要：

  制备了一系列新型的环戊[d] [1,2]-恶嗪衍生物，并评估了它们对蛋白酪氨酸磷酸酶1B（PTP-1B）的抑制活性。发现化合物6s是PTP-1B抑制剂，具有纳摩尔IC（50）值和比其他重组磷酸酶高的选择性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.10.062

文献信息

• Suzuki reaction of cyclopenta[d][1,2]oxazine in aqueous solvent with water-soluble phosphine ligand
  作者：Sung Yun Cho、Seung Kyu Kang、Jin Hee Ahn、Jae Du Ha、Joong-Kwon Choi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.05.147

  日期：2006.7

  A convenient and facile modification of cyclopenta[d][1,2]oxazines through Suzuki cross-coupling reaction by use of water-soluble phosphine ligand was accomplished. In aqueous solvent, 7-iodocyclopenta[d][1,2]oxazines readily afford the corresponding 7-arylcyclopenta[d][1,2]oxazines in moderate to excellent yields.

  通过使用水溶性膦配体，通过铃木交叉偶联反应，实现了环戊[ d ] [1,2]恶嗪的便捷简便的修饰。在水性溶剂中，7-碘代环戊[ d ] [1,2]恶嗪可以轻松地以中等至极好的收率得到相应的7-芳基环戊[ d ] [1,2]恶嗪。
• PTP-1B inhibitors: Cyclopenta[d][1,2]-oxazine derivatives
  作者：Sung Yun Cho、Ji Yoen Baek、Sang Sub Han、Seung Kyu Kang、Jae Du Ha、Jin Hee Ahn、Jae Don Lee、Kwang Rok Kim、Hyae Gyeong Cheon、Sang Dal Rhee、Sung Don Yang、Gyu Hwan Yon、Chwang Siek Pak、Joong-Kwon Choi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.10.062

  日期：2006.2

  A series of novel cyclopenta[d][1,2]-oxazine derivatives was prepared and evaluated for their inhibitory activity toward protein tyrosine phosphatase 1B (PTP-1B). Compound 6s was found to be an inhibitor of PTP-1B with nanomolar IC(50) value and high level of selectivity over other recombinant phosphatases.

  制备了一系列新型的环戊[d] [1,2]-恶嗪衍生物，并评估了它们对蛋白酪氨酸磷酸酶1B（PTP-1B）的抑制活性。发现化合物6s是PTP-1B抑制剂，具有纳摩尔IC（50）值和比其他重组磷酸酶高的选择性。