phenyl 2-(4-butoxyphenyl)-5-cyano-2H-pyridine-1-carboxylate | 1018958-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: phenyl 2-(4-butoxyphenyl)-5-cyano-2H-pyridine-1-carboxylate
• CAS: 1018958-61-6
• 化学式: C₂₃H₂₂N₂O₃
• 分子量: 374.439
• InChiKey: KAUGWTDFMVGJMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2-(4-butoxyphenyl)-5-cyano-2H-pyridine-1-carboxylate 在 邻四氯苯醌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以83%的产率得到2-(4-butyloxyphenyl)-5-cyanopyridine
  参考文献：
  名称：

  FACILE SYNTHESIS OF A SERIES OF LIQUID CRYSTALLINE 2-(4'-ALKOXYPHENYL)-5-CYANOPYRIDINES

  摘要：

  该发明涉及一种简便合成一系列2-(4′-烷氧基苯基)-5-氰基吡啶液晶化合物的方法，该化合物由以下式(I)表示：其中CnH2n+1是具有2-12个碳原子的直链烷基基团。该液晶化合物2-(4′-烷氧基苯基)-5-氰基吡啶的合成完成于两步反应中。首先，将格氏试剂（如4-烷氧基苯基溴化镁）加入到3-氰基吡啶盐（如N-苯氧羰基-3-氰基吡啶盐酸盐）中，得到1,2-二氢吡啶。然后，将1,2-二氢吡啶与邻氯苯醌氧化，得到2-(4′-烷氧基苯基)-5-氰基吡啶。

  公开号：

  US20080306276A1
• 作为产物：
  描述：

  对溴丁氧基苯 、 N-phenyloxycarbonyl 3-cyanopyridinium chloride 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以95%的产率得到phenyl 2-(4-butoxyphenyl)-5-cyano-2H-pyridine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  FACILE SYNTHESIS OF A SERIES OF LIQUID CRYSTALLINE 2-(4'-ALKOXYPHENYL)-5-CYANOPYRIDINES

  摘要：

  该发明涉及一种简便合成一系列2-(4′-烷氧基苯基)-5-氰基吡啶液晶化合物的方法，该化合物由以下式(I)表示：其中CnH2n+1是具有2-12个碳原子的直链烷基基团。该液晶化合物2-(4′-烷氧基苯基)-5-氰基吡啶的合成完成于两步反应中。首先，将格氏试剂（如4-烷氧基苯基溴化镁）加入到3-氰基吡啶盐（如N-苯氧羰基-3-氰基吡啶盐酸盐）中，得到1,2-二氢吡啶。然后，将1,2-二氢吡啶与邻氯苯醌氧化，得到2-(4′-烷氧基苯基)-5-氰基吡啶。

  公开号：

  US20080306276A1

文献信息

• Facile Synthesis of a Series of 2-(4-Alkyloxyphenyl)-5-cyanopyridine Liquid Crystalline Compounds
  作者：Win-Long Chia、Yu Wei Cheng

  DOI：10.3987/com-07-11224

  日期：——

  This study describes the facile synthesis of a homologous series of pyridine-containing liquid crystalline 2-(4-alkyloxyphenyl)-5-cyanopyridines (nOPPyCN, n = 3-7). The subject liquid crystals were prepared in a short two-step reaction. First, 4-alkyloxyphenylmagnesium bromides were added to N-phenyloxycarbonyl-3-cyanopyridinium chloride, affording a 1,2-dihydropyridine, which was then oxidized by o-chloronil. The resulting products, 2-(4-alkyloxyphenyl)-5-cyanopyridines, were obtained in good yields (72%-83%). Thermotropic behaviors of these liquid crystals were investigated using differential scanning calorimetry (dsc) and polarized optical microscopy (pom).