2-ethoxy-3,5-dichloro-6-(trichloromethyl)pyridin-4-ol | 406494-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-ethoxy-3,5-dichloro-6-(trichloromethyl)pyridin-4-ol
• 英文别名: DM-E-PEN；3,5-dichloro-2-ethoxy-6-(trichloromethyl)-1H-pyridin-4-one
• CAS: 406494-38-0
• 化学式: C₈H₆Cl₅NO₂
• 分子量: 325.406
• InChiKey: DMVTZNUWJSPYRS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  57-59 °C
• 沸点：
  432.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.653±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲氧基乙酰氯 、 2-ethoxy-3,5-dichloro-6-(trichloromethyl)pyridin-4-ol 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以75.08%的产率得到[3,5-Dichloro-2-ethoxy-6-(trichloromethyl)pyridin-4-yl] 2-methoxyacetate
  参考文献：
  名称：

  五氯新定及其代谢产物的几种新类似物的合成及其抗肿瘤活性。

  摘要：

  已经合成了戊氯定（PEN，3,5-二氯-4,6-二甲氧基-2-（三氯甲基）吡啶）及其代谢产物的类似物，并被评估为潜在的抗肿瘤药。患者的主要血浆代谢产物PEN和4-DMPEN（3,5-二氯-4-羟基-6-甲氧基2-（三氯甲基）吡啶（3a））在4-位和6位上用不同的烷基，芳基修饰和酯基。对所有类似物和许多中间体进行了体内抗PEN敏感的MX-1人乳腺肿瘤异种移植的评估，几种PEN和4-DMPEN的类似物表现出中等的治疗活性。

  DOI：

  10.1021/jm010334e
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5-四氯-6-(三氯甲基)吡啶 在 sodium hydroxide 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 4.5h， 生成 2-ethoxy-3,5-dichloro-6-(trichloromethyl)pyridin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  五氯新定及其代谢产物的几种新类似物的合成及其抗肿瘤活性。

  摘要：

  已经合成了戊氯定（PEN，3,5-二氯-4,6-二甲氧基-2-（三氯甲基）吡啶）及其代谢产物的类似物，并被评估为潜在的抗肿瘤药。患者的主要血浆代谢产物PEN和4-DMPEN（3,5-二氯-4-羟基-6-甲氧基2-（三氯甲基）吡啶（3a））在4-位和6位上用不同的烷基，芳基修饰和酯基。对所有类似物和许多中间体进行了体内抗PEN敏感的MX-1人乳腺肿瘤异种移植的评估，几种PEN和4-DMPEN的类似物表现出中等的治疗活性。

  DOI：

  10.1021/jm010334e

文献信息

• PYRIDINE COMPOUNDS, USE AND PREPARATION THEREOF
  申请人：Southern Research Institute

  公开号：EP1143970B1

  公开（公告）日：2010-07-21
• Synthesis and Antitumor Activity of Several New Analogues of Penclomedine and Its Metabolites
  作者：Anita Tiwari、James M. Riordan、William R. Waud、Robert F. Struck

  DOI：10.1021/jm010334e

  日期：2002.2.1

  Analogues of penclomedine (PEN, 3,5-dichloro-4,6-dimethoxy-2-(trichloromethyl)pyridine) and its metabolites have been synthesized and evaluated as potential antitumor agents. PEN and 4-DMPEN (3,5-dichloro-4-hydroxy-6-methoxy2-(trichloromethyl)pyridine (3a)), the major plasma metabolite in patients, were modified at 4- and 6-positions with different alkyl, aryl, and ester groups. All of the analogues

  已经合成了戊氯定（PEN，3,5-二氯-4,6-二甲氧基-2-（三氯甲基）吡啶）及其代谢产物的类似物，并被评估为潜在的抗肿瘤药。患者的主要血浆代谢产物PEN和4-DMPEN（3,5-二氯-4-羟基-6-甲氧基2-（三氯甲基）吡啶（3a））在4-位和6位上用不同的烷基，芳基修饰和酯基。对所有类似物和许多中间体进行了体内抗PEN敏感的MX-1人乳腺肿瘤异种移植的评估，几种PEN和4-DMPEN的类似物表现出中等的治疗活性。