ethyl 6-methyl-2-oxo-4-(2-(phenylethynyl)phenyl)-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate | 1280722-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: ethyl 6-methyl-2-oxo-4-(2-(phenylethynyl)phenyl)-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
• 英文别名: ethyl 6-methyl-2-oxo-4-[2-(2-phenylethynyl)phenyl]-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 1280722-12-4
• 化学式: C₂₂H₂₀N₂O₃
• 分子量: 360.412
• InChiKey: OLEVWKJDVZADLJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲醛 在 四氢吡咯 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 碘 作用下， 生成 ethyl 6-methyl-2-oxo-4-(2-(phenylethynyl)phenyl)-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型炔基取代的3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-一衍生物可能是分支氨酸突变酶的抑制剂

  摘要：

  一系列新颖的炔基的取代的3,4-二氢嘧啶-2（ħ） -酮（DHPM）衍生物设计，合成并评价在体外作为分支酸变位酶（CM）的潜在抑制剂。所有这些化合物都是通过多组分反应（MCR）制备的，该反应涉及顺序的I 2介导的Biginelli反应，然后进行无铜Sonogashira偶联。当以30μM进行测试时，其中一些显示出有希望的抑制活性。一种化合物表现出对CM的剂量依赖性抑制，IC 50值为14.76± 0.54μM，表明邻炔基苯基取代的DHPM是发现有希望的CM抑制剂的新支架。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2013.08.002

文献信息

• Biginelli reaction beyond three-component limit: synthesis of functionalized pyrimidinones via a one-pot Biginelli-Pd mediated C–C coupling strategy
  作者：P. Mahesh Kumar、K. Siva Kumar、Srinivas Reddy Poreddy、Pradeep Kumar Mohakhud、K. Mukkanti、Manojit Pal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.01.015

  日期：2011.3

  A new and one-pot synthesis of novel alkynyl/alkenyl/aryl (hetero)aryl substituted 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one derivatives has been developed via a multi-component reaction involving sequential phosphorus acid-mediated solvent-free Biginelli followed by copper-free Sonogashira or Heck or Suzuki reaction. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Novel alkynyl substituted 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one derivatives as potential inhibitors of chorismate mutase
  作者：V. Mallikarjuna Rao、P. Mahesh Kumar、D. Rambabu、Ravikumar Kapavarapu、S. Shobha Rani、Parimal Misra、Manojit Pal

  DOI：10.1016/j.bioorg.2013.08.002

  日期：2013.12

  A series of novel alkynyl substituted 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one (DHPM) derivatives were designed, synthesized and evaluated in vitro as potential inhibitors of chorismate mutase (CM). All these compounds were prepared via a multi-component reaction (MCR) involving sequential I2-mediated Biginelli reaction followed by Cu-free Sonogashira coupling. Some of them showed promising inhibitory activities

  一系列新颖的炔基的取代的3,4-二氢嘧啶-2（ħ） -酮（DHPM）衍生物设计，合成并评价在体外作为分支酸变位酶（CM）的潜在抑制剂。所有这些化合物都是通过多组分反应（MCR）制备的，该反应涉及顺序的I 2介导的Biginelli反应，然后进行无铜Sonogashira偶联。当以30μM进行测试时，其中一些显示出有希望的抑制活性。一种化合物表现出对CM的剂量依赖性抑制，IC 50值为14.76± 0.54μM，表明邻炔基苯基取代的DHPM是发现有希望的CM抑制剂的新支架。