(E)-1-methyl-3-phenylprop-2-en-1-ol methoxyacetate | 89091-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-methyl-3-phenylprop-2-en-1-ol methoxyacetate
• 英文别名: [(E)-4-phenylbut-3-en-2-yl] 2-methoxyacetate
• CAS: 89091-60-1
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: WADSTEAKQKMYOI-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.065±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-methyl-3-phenylprop-2-en-1-ol methoxyacetate 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled synthesis of highly oxygenated acyclic systems via the enolate Claisen rearrangement of O-protected allylic glycolates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00226a032
• 作为产物：
  描述：

  Methoxy-acetic acid (Z)-1-phenyl-but-2-enyl ester 在 Eu(fod)3 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 以91%的产率得到(E)-1-methyl-3-phenylprop-2-en-1-ol methoxyacetate
  参考文献：
  名称：

  Eu(fod)₃-Catalyzed Rearrangement of Allylic Methoxyacetates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja962718d

文献信息

• Enolate claisen rearrangement of glycolate esters
  作者：James Kallmerten、Thomas J. Gould

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88390-2

  日期：1983.1

  The enolate Claisen rearrangement of O-protected allylic glycolates yields functionalized acylic systems with high and stereoselectivity. This procedure is the key step in a short synthesis of -4-methylheptan-3-ol, an aggregation pheromone of the European elm bark beetle.

  O-保护的烯丙基乙醇酸酯的烯醇式克莱森重排产生具有高和立体选择性的官能化的酰基系统。该步骤是简短合成-4-甲基庚烷-3-醇（欧洲榆树皮甲虫的聚集信息素）的关键步骤。
• KALLMERTEN, J.;GOULD, TH. J., TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 47, 5177-5180
  作者：KALLMERTEN, J.、GOULD, TH. J.

  DOI：——

  日期：——
• GOULD, TH. J.;BALESTRA, M.;WITTMAN, M. D.;GARY, J. A.;ROSSANO, L. T.;KALL+, J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 17, 3889-3901
  作者：GOULD, TH. J.、BALESTRA, M.、WITTMAN, M. D.、GARY, J. A.、ROSSANO, L. T.、KALL+

  DOI：——

  日期：——
• Eu(fod)₃-Catalyzed Rearrangement of Allylic Methoxyacetates
  作者：Brian K. Shull、Takashi Sakai、Masato Koreeda

  DOI：10.1021/ja962718d

  日期：1996.1.1
• Stereocontrolled synthesis of highly oxygenated acyclic systems via the enolate Claisen rearrangement of O-protected allylic glycolates
  作者：Thomas J. Gould、Michael Balestra、Mark D. Wittman、Jill A. Gary、Lucius T. Rossano、James Kallmerten

  DOI：10.1021/jo00226a032

  日期：1987.8