[(oxybis(4,1-phenylene)is(oxy))]bis(4,1-phenylene)diacetate | 18066-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(oxybis(4,1-phenylene)is(oxy))]bis(4,1-phenylene)diacetate
• 英文别名: p,p'-Bis-(p-acetoxy-phenoxy)-diphenylether；[4-[4-[4-(4-Acetyloxyphenoxy)phenoxy]phenoxy]phenyl] acetate
• CAS: 18066-94-9
• 化学式: C₂₈H₂₂O₇
• 分子量: 470.478
• InChiKey: OMOGTKLXDBMADH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(oxybis(4,1-phenylene)is(oxy))]bis(4,1-phenylene)diacetate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到4,4'-(bis(p-hydroxyphenoxy))diphenyl ether
  参考文献：
  名称：

  Thermal transition behaviors, solubility, and mechanical properties of wholly aromatic para-, meta-poly(ether-amide)s: effect on numbers of para-aryl ether linkages

  摘要：

  含有2、3、4或5个对芳基醚连接的para-和meta-聚醚酰胺具有不同的溶解性、热转变行为和机械性能。

  DOI：

  10.1039/c6ra11163g
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二羟基二苯醚 在 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 生成 [(oxybis(4,1-phenylene)is(oxy))]bis(4,1-phenylene)diacetate
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Method for the Preparation of 4-Aryloxyphenols

  摘要：

  本文介绍了一种通过预成苯酚的同系物制备 4-芳氧基苯酚的简便方法。将各种 4-取代苯酚与 4-氟苯甲醛 (8) 或 4-氟苯乙酮 (9) 缩合，可得到相应的 4-芳氧基苯甲醛 10 和苯乙酮 11，收率为 70-93%。用 3-氯过氧苯甲酸（MCPBA）对这些材料进行拜耳-维里格氧化，可得到相应的 4-甲氧基和 4-乙酰氧基苯基醚，这些醚无需纯化即可水解为所需的 4-芳氧基苯酚 12，收率为 72-94%。 4-氟苯甲醛（8）和 4-氟苯乙酮（9）在合成上等同于 a4 umpoled 合成物 6。此外，还介绍了从芳香族二元醇制备 4,4′-[芳基双（氧）]双酚的方法的扩展。将各种芳香族二元醇与 8 或 9 缩合，可得到相应的 4,4′-[芳基双（氧）]双苯甲醚 15 和苯乙酮 16，收率为 71-89%。用 MCPBA 对这些化合物进行 Baeyer-Villiger 氧化，可得到所需的 4,4′-[芳基双（氧）]双苯双甲酸酯 17 和双乙酸酯 18，收率为 67-84%。水解这些化合物可得到所需的 4,4′-[芳基双（氧）]双酚 19，收率为 70-91%。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26381

文献信息

• A Convenient Method for the Preparation of 4-Aryloxyphenols
  作者：Gary W. Yeager、David N. Schissel

  DOI：10.1055/s-1991-26381

  日期：——

  A convenient method for the preparation of 4-aryloxyphenols via the homologation of preformed phenols is described. Condensation of various 4-substituted phenols with either 4-fluorobenzaldehyde (8) or 4-fluoroacetophenone (9) yielded the corresponding 4-aryloxybenzaldehydes, 10, and acetophenones, 11, in 70-93 % yield. Baeyer-Villiger oxidation of these materials with 3-chloroperoxybenzoic acid (MCPBA) yielded the corresponding 4-formyloxy and 4-acetoxyphenyl ethers which were hydrolyzed without purification to the desired 4-aryloxyphenols 12 in 72-94 % yield. Both 4-fluorobenzaldehyde (8) and 4-fluoroacetophenone (9) are synthetically equivalent to the a4 umpoled synthon 6. Extension of this methodology of the preparation of 4,4′-[arylbis(oxy)]bisphenols from aromatic diols is also described. Condensation of various aromatic diols with 8 or 9 yielded the corresponding 4,4′[arylbis(oxy)]bisbenzaldehydes 15 and acetophenones 16 in 71-89 % yield. Baeyer-Villiger oxidation of these compounds with MCPBA yielded the desired 4,4′-[arylbis(oxy)]bisphenyl bisformates 17 and bisacetates 18 in 67-84 % yield. Hydrolysis of these compounds afforded the desired 4,4′-[arylbis(oxy)]bisphenols 19 in 70-91% yield.

  本文介绍了一种通过预成苯酚的同系物制备 4-芳氧基苯酚的简便方法。将各种 4-取代苯酚与 4-氟苯甲醛 (8) 或 4-氟苯乙酮 (9) 缩合，可得到相应的 4-芳氧基苯甲醛 10 和苯乙酮 11，收率为 70-93%。用 3-氯过氧苯甲酸（MCPBA）对这些材料进行拜耳-维里格氧化，可得到相应的 4-甲氧基和 4-乙酰氧基苯基醚，这些醚无需纯化即可水解为所需的 4-芳氧基苯酚 12，收率为 72-94%。 4-氟苯甲醛（8）和 4-氟苯乙酮（9）在合成上等同于 a4 umpoled 合成物 6。此外，还介绍了从芳香族二元醇制备 4,4′-[芳基双（氧）]双酚的方法的扩展。将各种芳香族二元醇与 8 或 9 缩合，可得到相应的 4,4′-[芳基双（氧）]双苯甲醚 15 和苯乙酮 16，收率为 71-89%。用 MCPBA 对这些化合物进行 Baeyer-Villiger 氧化，可得到所需的 4,4′-[芳基双（氧）]双苯双甲酸酯 17 和双乙酸酯 18，收率为 67-84%。水解这些化合物可得到所需的 4,4′-[芳基双（氧）]双酚 19，收率为 70-91%。
• Thermal transition behaviors, solubility, and mechanical properties of wholly aromatic para-, meta-poly(ether-amide)s: effect on numbers of para-aryl ether linkages
  作者：Wen-Qiang Zhang、Xiu-Li Wang、Gui-Cheng Liu、Li Chen、Yu-Zhong Wang

  DOI：10.1039/c6ra11163g

  日期：——

  para- and meta-poly(ether-amide)s containing 2, 3, 4 or 5 para-aryl ether linkages show different solubility, thermal transition behavior and mechanical properties.

  含有2、3、4或5个对芳基醚连接的para-和meta-聚醚酰胺具有不同的溶解性、热转变行为和机械性能。