2-methyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[3,4-c]pyridin-1-one | 73335-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 2-methyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[3,4-c]pyridin-1-one
• 英文别名: 2-methyl-2,3-dihydro-pyrrolo[3,4-c]pyridin-1-one；2-methyl-3H-pyrrolo[3,4-c]pyridin-1-one
• CAS: 73335-60-1
• 化学式: C₈H₈N₂O
• 分子量: 148.164
• InChiKey: FUKUKLXLJPCSAN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  88-89 °C
• 沸点：
  325.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.241±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-碘苯甲醛 、 2-methyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[3,4-c]pyridin-1-one 在 lithium hexamethyldisilazane 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以76%的产率得到(E)-3-(2-iodobenzylidene)-2-methyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[3,4-c]pyridin-1-one
  参考文献：
  名称：

  氮杂菲生物碱紫杉胺的简明全合成。

  摘要：

  利用组合的金属化-环化策略，已完成了六氮杂菲生物碱紫杉胺1的六步全合成。合成途径首先涉及通过芳烃介导的磷酸化吡啶甲酰胺7的环化和随后的去磷酸化来构建氮杂异吲哚啉酮9。9的金属化，然后连接羟基苄基附肢和E（1）CB抗消除，使得形成独家E形式的卤代芳基亚甲基氮杂异吲哚满酮4。氧化自由基环化产生了氮杂菲骨架，并且3的区域选择性溴化诱导了在氮杂菲内酰胺的6-位上引入溴原子。通过顺序的重金属化，原位氧化，最终用甲氧基官能团最终取代2的溴原子，

  DOI：

  10.1021/jo0105944
• 作为产物：
  描述：

  3-chloro-N-(diphenylphosphinoylmethyl)-N-methylisonicotinamide 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 氢氧化钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.75h， 以68%的产率得到2-methyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[3,4-c]pyridin-1-one
  参考文献：
  名称：

  氮杂菲生物碱紫杉胺的简明全合成。

  摘要：

  利用组合的金属化-环化策略，已完成了六氮杂菲生物碱紫杉胺1的六步全合成。合成途径首先涉及通过芳烃介导的磷酸化吡啶甲酰胺7的环化和随后的去磷酸化来构建氮杂异吲哚啉酮9。9的金属化，然后连接羟基苄基附肢和E（1）CB抗消除，使得形成独家E形式的卤代芳基亚甲基氮杂异吲哚满酮4。氧化自由基环化产生了氮杂菲骨架，并且3的区域选择性溴化诱导了在氮杂菲内酰胺的6-位上引入溴原子。通过顺序的重金属化，原位氧化，最终用甲氧基官能团最终取代2的溴原子，

  DOI：

  10.1021/jo0105944

文献信息

• Diastereoselective addition of metalated isoindolin-1-ones to aldehydes. Stereoselective preparation of (E)-3-arylideneisoindolin-1-ones
  作者：Axel Couture、Eric Deniau、Pierre Grandclaudon、Christophe Hoarau、Véronique Rys

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00236-8

  日期：2002.3

  Lithiated isoindolinones react with aromatic aldehydes to afford 3-hydroxybenzyl derivatives with high diastereoselectivity. Dehydration of erythro and threo adducts through an E1cb mechanism gives rise indiscriminately to the (E)-arylideneisoindolinones.

  锂化的异吲哚啉酮与芳族醛反应，得到具有高非对映选择性的3-羟基苄基衍生物。通过E1cb机理使赤型和苏式加合物脱水，会不加区别地增加（E）-亚芳基异吲哚啉酮。
• HETEROCYCLIC AMIDE COMPOUNDS AS PROTEIN KINASE INHIBITORS
  申请人：Reddy Panduranga Adulla P.

  公开号：US20120208826A1

  公开（公告）日：2012-08-16

  The present invention relates to heterocyclic amide derivatives of Formula (I): Formula (I) wherein the variables are as defined in the specification. The present invention further relates to compositions comprising said heterocyclic amide derivatives of formula (I) and methods for using said heterocyclic amide derivatives of formula (I) for treating or preventing a disease or disorder related to the activity of a protein kinase, in particular, a proliferative disease, an anti-proliferative disorder, inflammation, arthritis, a neurological or neurodegenerative disease, a cardiovascular disease, alopecia, a neuronal disease, an ischemic injury, a viral disease or a fungal infection.

  本发明涉及式(I)的杂环酰胺衍生物：式(I)其中变量如规范中所定义。本发明还涉及包含式(I)的上述杂环酰胺衍生物的组合物以及使用式(I)的上述杂环酰胺衍生物治疗或预防与蛋白激酶活性相关的疾病或障碍的方法，特别是增生性疾病、抗增生性障碍、炎症、关节炎、神经系统或神经退行性疾病、心血管疾病、脱发、神经疾病、缺血性损伤、病毒性疾病或真菌感染。
• [EN] PREPARATION AND APPLICATION OF CLASS OF N-CONTAINING HETEROCYCLIC COMPOUNDS HAVING IMMUNOREGULATORY FUNCTION<br/>[FR] PRÉPARATION ET APPLICATION DE CLASSE DE COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES À TENEUR EN N AYANT UNE FONCTION IMMUNORÉGULATRICE<br/>[ZH] 一类具有免疫调节功能的含N杂环化合物的制备和应用
  申请人：SHANGHAI ENNOVABIO PHARMACEUTICALS CO LTD

  公开号：WO2020024997A1

  公开（公告）日：2020-02-06

  一种结构如式I所示的杂环化合物、其制备方法和用途被公开，该化合物具有免疫调节作用，可用于预防和/或治疗与PD-1/PD-L1的活性或表达量相关的疾病。
• [EN] PREPARATION AND APPLICATION OF CLASS OF N-CONTAINING HETEROCYCLIC COMPOUNDS WITH IMMUNOMODULATORY FUNCTION<br/>[FR] PRÉPARATION ET APPLICATION D'UNE CLASSE DE COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES CONTENANT N AYANT UNE FONCTION IMMUNOMODULATRICE<br/>[ZH] 一类具有免疫调节功能的含N杂环化合物的制备和应用
  申请人：SHANGHAI ENNOVABIO PHARMACEUTICALS CO LTD

  公开号：WO2021121282A1

  公开（公告）日：2021-06-24

  一种结构如式I 所示的化合物，具有在调节免疫和抑制PD-1/PD-L1 方面的用途。
• AHMED I.; CHEESEMAN G. W. H.; JAQUES B., TETRAHEDRON, 1979, 35, NO 9, 1145-1149
  作者：AHMED I.、 CHEESEMAN G. W. H.、 JAQUES B.

  DOI：——

  日期：——