N-benzyl-1-(4-chlorophenyl)-3-butenylamine | 111865-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-1-(4-chlorophenyl)-3-butenylamine
• 英文别名: N-benzyl-1-(4-chlorophenyl)but-3-en-1-amine
• CAS: 111865-49-7
• 化学式: C₁₇H₁₈ClN
• 分子量: 271.79
• InChiKey: PDPJYNHHYJDVRH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.9±30.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.091±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 N-benzyl-1-(4-chlorophenyl)-3-butenylamine 在 三氟乙酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到1-苄基-4-羟基哌啶
  参考文献：
  名称：

  导致哌啶衍生物的级联 Aza-Cope/Aza-Prins 环化

  摘要：

  已经探索了高烯丙基胺的级联 aza-Cope/aza-Prins 环化以产生取代的哌啶。由于内部羧酸根阴离子捕获中间阳离子，因此使用乙醛酸作为羰基组分提供双环结构。单分子双-、三-和四（高烯丙胺）有效地提供了附加的双-、三-和四（哌啶-4-醇）（分别为三脚架和十字架形状）作为新实体。后一种化合物在 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应中用作合成肠壳孔蛋白的极好配体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403607
• 作为产物：
  描述：

  (6CI,8CI)-N-(p-氯亚苄基)-苄胺 、 3-溴丙烯 在 四氯化钛 氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以84%的产率得到N-benzyl-1-(4-chlorophenyl)-3-butenylamine
  参考文献：
  名称：

  新型“ Ti（O）”在TiCl4（催化）/ Al双金属系统中诱导亚胺的烯丙基化。l-缬氨酸的手性转移至高烯丙基胺

  摘要：

  亚胺与烯丙基溴的“ Barbier型”烯丙基化已经成功地通过铝（1当量）和氯化钛（IV）（THF当量）在THF中的作用完成。α-氨基酸酯向均烯丙基胺的手性转移通过N-苯并缬氨酸甲酯的烯丙基化，然后进行碱水解和电解脱羧来证明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)89015-2

文献信息

• Mg and Zn mediated allylation of imines with allyl bromide
  作者：De-Kun Wang、Li-Xin Dai、Xue-Long Hou、Yi Zhang

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00791-5

  日期：1996.6

  Both aldimines and ketimines are allylated under simple Barbier-type conditions using allyl bromide and commercial magnesium foil or zinc dust in tetrahydrofuran at room temperature.

  在简单的Barbier型条件下，室温下使用烯丙基溴和市售的镁箔或锌粉在四氢呋喃中将醛亚胺和酮亚胺烯丙基化。
• Allylation of Imines with in situ Generated Allyl Lead Reagents in a PbBr₂/Al/BF₃·OEt₂/Et₂O System
  作者：Hideo Tanaka、Shiro Yamashita、Youichi Ikemoto、Sigeru Torii

  DOI：10.1246/cl.1987.673

  日期：1987.4.5

  Reductive addition of allyl bromide to imines has been performed with a combination of a catalytic amount of PbBr2 (0.03–0.1 equiv.) and Al (1 equiv.) in Et2O containing BF3·OEt2 (1.1 equiv).

  使用催化量的 PbBr2（0.03–0.1 当量）和 Al（1 当量）在含有 BF3·OEt2（1.1 当量）的 Et2O 中的组合，将烯丙基溴还原加成到亚胺中。
• Indium mediated Barbier-type allylation of aldimines in alcoholic solvents
  作者：Tirayut Vilaivan、Chutima Winotapan、Tetsuro Shinada、Yasufumi Ohfune

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01977-3

  日期：2001.12

  Barbier-type allylation of unactivated aldimines with allyl bromides in the presence of indium powder took place rapidly in alcoholic solvents to give homoallylic amines in fair to good yields.

  在铟粉存在下，未活化的亚胺与烯丙基溴的Barbier型烯丙基化反应在醇类溶剂中迅速发生，从而以均等到良好的收率得到均烯丙基胺。
• Allylstannane Allylation of Aldimines Activated by Chlorotrimethylsilane
  作者：De-Kun Wang、Li-Xin Dai、Xue-Long Hou

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01848-c

  日期：1995.11

  Aldimines activated by chloroirimethsilane reacted with allystannane to give the corresponding homoallylic amines with excellent yields

  由氯代异丁硅烷活化的醛亚胺与烯丙基锡烷反应生成相应的均一胺，收率极高
• A three-component synthesis of homoallylic amines catalyzed by CuI
  作者：Pabitra Kumar Kalita、Prodeep Phukan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.07.032

  日期：2008.9

  Cuprous iodide is a very effective catalyst for the three-component condensation of an aldehyde, benzylamine and allyltributylstannane in DMF to produce homoallylic amines in high yields.

  碘化亚铜是一种非常有效的催化剂，用于在DMF中将醛，苄胺和烯丙基三丁基锡烷进行三组分缩合，从而以高收率生产均烯丙基胺。