2-氨基-N1,N9-二[2-(二乙基氨基)乙基]-4,6-二甲基-3-氧代-3H-吩恶嗪-1,9-二甲酰胺 | 23604-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 中文名称: 2-氨基-N1,N9-二[2-(二乙基氨基)乙基]-4,6-二甲基-3-氧代-3H-吩恶嗪-1,9-二甲酰胺
• 英文名称: Actinomin
• 英文别名: Phenoxazin 19；2-amino-4,6-dimethyl-3-oxo-3H-phenoxazine-1,9-dicarboxylic acid bis-(2-diethylamino-ethylamide)；Actinomine；2-amino-1-N,9-N-bis[2-(diethylamino)ethyl]-4,6-dimethyl-3-oxophenoxazine-1,9-dicarboxamide
• CAS: 23604-87-7
• 化学式: C₂₈H₄₀N₆O₄
• 分子量: 524.663
• InChiKey: KELVHZGFGBRPMQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  662.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(benzyloxy)-4-methyl-2-nitrobenzoic acid 、 N,N-二乙基乙二胺 生成 2-氨基-N1,N9-二[2-(二乙基氨基)乙基]-4,6-二甲基-3-氧代-3H-吩恶嗪-1,9-二甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Actinomin und 4.6-Didesmethyl-4.6-di-tert.-butyl-actinomin-Modellverbindungen zum Studium der Actinomycin/DNA-Wechselwirkung / Actinomine and 4,6-Didemethyl-di-tert-butyl-actinomine-Model Compounds for Studies of the Actinomycin-DNA Interaction

  摘要：

  介绍了合成肌动素（actinomine）的方法，该化合物是用于研究肌动素-DNA相互作用的模型化合物。肌动素的五肽内酯环被N,N-二乙基乙二胺基团所取代，它与DNA的结合能力与肌动素C1（D）相当强。进一步将色团的4,6-甲基基团替换为叔丁基残基会强烈降低肌动素对DNA的结合能力。这个结果与肌动素色团插入DNA碱基对之间的交替作用一致，而这种反应受到叔丁基残基的空间阻碍。

  DOI：

  10.1515/znb-1971-0905

文献信息

• Actinomin und 4.6-Didesmethyl-4.6-di-tert.-butyl-actinomin-Modellverbindungen zum Studium der Actinomycin/DNA-Wechselwirkung / Actinomine and 4,6-Didemethyl-di-tert-butyl-actinomine-Model Compounds for Studies of the Actinomycin-DNA Interaction
  作者：Frank Seela

  DOI：10.1515/znb-1971-0905

  日期：1971.9.1

  The synthesis of actinomine, a model compound for the investigation of the actinomycin-DNA interaction is discribed. In place of the pentapeptide lactone rings, actinomin has N,N-diethyl-ethylenediamine groups; it binds to DNA as strongly as actinomycin C₁ (D) does. Additional replacement of the 4,6 methyl groups of the chromophore by tert-butyl residues strongly reduces the binding of actinomine to DNA. This result is consistent with intercalation of the actinomine chromophore between the DNA base-pairs, a reaction that is sterically blocked by the tert-butyl groups.

  介绍了合成肌动素（actinomine）的方法，该化合物是用于研究肌动素-DNA相互作用的模型化合物。肌动素的五肽内酯环被N,N-二乙基乙二胺基团所取代，它与DNA的结合能力与肌动素C1（D）相当强。进一步将色团的4,6-甲基基团替换为叔丁基残基会强烈降低肌动素对DNA的结合能力。这个结果与肌动素色团插入DNA碱基对之间的交替作用一致，而这种反应受到叔丁基残基的空间阻碍。