(3E,7Z)-3,7-dimethyl-1-(p-toluenesulfonyl)-2,5,6,9-tetrahydro-1H-azonine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3E,7Z)-3,7-dimethyl-1-(p-toluenesulfonyl)-2,5,6,9-tetrahydro-1H-azonine
• 英文别名: (3E,7Z)-3,7-dimethyl-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2,5,6,9-tetrahydroazonine
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₂S
• 分子量: 305.441
• InChiKey: JOHLNYKBQJKNNQ-XMURBJIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E,7Z)-3,7-dimethyl-1-(p-toluenesulfonyl)-2,5,6,9-tetrahydro-1H-azonine 在 9-硼双环[3.3.1]壬烷 、 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到(Z)-3,7-dimethyl-1-(p-toluenesulfonyl)-2,3,4,5,6,9-hexahydro-1H-azonin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  平面手性环胺及其衍生物：合成和立体化学行为。

  摘要：

  九元二烯丙基环状胺和酰胺具有非常稳定的平面手性。对映异构体富集的酰胺的转化以立体特异性方式提供了包含立体异构中心的旋光性氮杂环。

  DOI：

  10.1021/ol053141k
• 作为产物：
  描述：

  顺-3,7-二甲基-2,6-辛二烯-1-醇乙酸酯 在 叔丁基过氧化氢 、 selenium(IV) oxide 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 水杨酸 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 92.7h， 生成 (3E,7Z)-3,7-dimethyl-1-(p-toluenesulfonyl)-2,5,6,9-tetrahydro-1H-azonine
  参考文献：
  名称：

  平面手性环胺及其衍生物：合成和立体化学行为。

  摘要：

  九元二烯丙基环状胺和酰胺具有非常稳定的平面手性。对映异构体富集的酰胺的转化以立体特异性方式提供了包含立体异构中心的旋光性氮杂环。

  DOI：

  10.1021/ol053141k

文献信息

• Stereoselective Multimodal Transformations of Planar Chiral 9-Membered Diallylic Amides
  作者：Katsuhiko Tomooka、Masaki Suzuki、Maki Shimada、Runyan Ni、Kazuhiro Uehara

  DOI：10.1021/ol202009x

  日期：2011.9.16

  Intermolecular reactions of planar chiral 9-membered diallylic amides provide a variety of bicyclic compounds with central chiralities in a stereospecific fashion with high group selectivity. Lewis-acid-promoted intramolecular reactions of the obtained bicyclic compounds provide transannular products in a stereospecific fashion. Furthermore, a direct transannular reaction of diallylic amide involving

  平面手性9元二烯丙基酰胺的分子间反应以立体特异性的方式提供了具有中心手性的各种双环化合物，具有高的基团选择性。所获得的双环化合物的路易斯酸促进的分子内反应以立体有择的方式提供了跨环的产物。此外，已开发了涉及顺序的分子间-分子间反应的二烯丙基酰胺的直接跨环反应。
• A Unique Functional Group Transformation of Planar Chiral Diolefinic Organonitrogen Cycles Utilizing PtCl₂(2,4,6-trimethylpyridine) Complexes
  作者：Katsuhiko Tomooka、Maki Shimada、Kazuhiro Uehara、Masato Ito

  DOI：10.1021/om1009704

  日期：2010.12.27

  The planar chiral diolefinic organonitrogen cycles 1 underwent stereospecific and group-selective olefin exchange with 3 to give 4, whose molecular structure was characterized on the basis of NMR and X-ray diffraction. The bonded (E)-olefin moieties in 4 were robust enough to allow untouched (Z)-olefin to undergo epoxidation and hydrogenation to give the corresponding PtCl2(η2-olefin) complexes, whose

  平面手性二烯烃有机氮循环1与3进行了立体有择和基团选择性的烯烃交换，得到4，其分子结构通过NMR和X射线衍射进行了表征。键合（ê中）的α-烯烃结构部分4是健壮到足以允许不变（Ž）烯烃经过环氧化和氢化以得到相应的氯铂酸2（η 2烯烃）复合物，其治疗PPH 3顺利释放他们的烯烃部分，否则将很难合成。
• Enantioselective Synthesis of Planar Chiral Organonitrogen Cycles
  作者：Katsuhiko Tomooka、Kazuhiro Uehara、Rie Nishikawa、Masaki Suzuki、Kazunobu Igawa

  DOI：10.1021/ja1024657

  日期：2010.7.14

  Enantioselective synthesis of a planar chiral organonitrogen cycle has been newly developed based on the unprecedented prochiral face-selective cyclization of achiral linear precursors by an appropriate chiral promoter.
• Planar Chiral Cyclic Amine and Its Derivatives:  Synthesis and Stereochemical Behavior
  作者：Katsuhiko Tomooka、Masaki Suzuki、Maki Shimada、Syun-ichi Yanagitsuru、Kazuhiro Uehara

  DOI：10.1021/ol053141k

  日期：2006.3.2

  Nine-membered diallylic cyclic amines and amides have remarkably stable planar chirality. The transformation of enantiomerically enriched amides provides optically active nitrogen heterocycles containing stereogenic centers in a stereospecific fashion.

  九元二烯丙基环状胺和酰胺具有非常稳定的平面手性。对映异构体富集的酰胺的转化以立体特异性方式提供了包含立体异构中心的旋光性氮杂环。