N-(2'-bromobiphenyl-2-yl)-2-methoxyacetamide | 1243327-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2'-bromobiphenyl-2-yl)-2-methoxyacetamide
• 英文别名: N-[2-(2-bromophenyl)phenyl]-2-methoxyacetamide
• CAS: 1243327-69-6
• 化学式: C₁₅H₁₄BrNO₂
• 分子量: 320.186
• InChiKey: QELJAVDULQAKGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2'-bromobiphenyl-2-yl)-2-methoxyacetamide 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 20.0~27.0 ℃ 、102.66 kPa 条件下， 反应 0.17h， 以99%的产率得到N-(2'-bromobiphenyl-2-yl)-2-methoxy-N-methylacetamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化邻-（2'-溴苯基）苯胺醇烯醇化物的分子内芳基化反应合成二苯并ze庚酮

  摘要：

  报道了一种方便合成二苯并ze庚酮的新方法。关键步骤是通过钯催化苯胺酸烯醇酯的分子内芳基化反应形成七元环。反应在100分钟内于10分钟内完成，产率中等至极好。γ-分泌酶抑制剂LY411575的核心结构氨基二苯并ze庚酮1可以由5个步骤由2-溴苯基硼酸和2-碘苯胺制备，总产率为60％。此处报道的合成方法与目前有趣的环系统的现有方法相比具有优势。

  DOI：

  10.1021/jo101137r
• 作为产物：
  描述：

  甲氧基乙酰氯 、 2-溴-N-苯基苯胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0~27.0 ℃ 、102.66 kPa 条件下， 反应 0.08h， 以93%的产率得到N-(2'-bromobiphenyl-2-yl)-2-methoxyacetamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化邻-（2'-溴苯基）苯胺醇烯醇化物的分子内芳基化反应合成二苯并ze庚酮

  摘要：

  报道了一种方便合成二苯并ze庚酮的新方法。关键步骤是通过钯催化苯胺酸烯醇酯的分子内芳基化反应形成七元环。反应在100分钟内于10分钟内完成，产率中等至极好。γ-分泌酶抑制剂LY411575的核心结构氨基二苯并ze庚酮1可以由5个步骤由2-溴苯基硼酸和2-碘苯胺制备，总产率为60％。此处报道的合成方法与目前有趣的环系统的现有方法相比具有优势。

  DOI：

  10.1021/jo101137r

文献信息

• Synthesis of Dibenzazepinones by Palladium-Catalyzed Intramolecular Arylation of <i>o</i>-(2′-Bromophenyl)anilide Enolates
  作者：Xiaohong Pan、Craig S. Wilcox

  DOI：10.1021/jo101137r

  日期：2010.10.1

  A new approach for the convenient synthesis of dibenzazepinones is reported. The key step is the formation of the seven-membered ring through palladium-catalyzed intramolecular arylation of an anilide enolate. The reactions were completed in 10 min at 100 °C with moderate to excellent yields. Aminodibenzazepinone 1, the core structure in the γ-secretase inhibitor LY411575, can be prepared in five steps

  报道了一种方便合成二苯并ze庚酮的新方法。关键步骤是通过钯催化苯胺酸烯醇酯的分子内芳基化反应形成七元环。反应在100分钟内于10分钟内完成，产率中等至极好。γ-分泌酶抑制剂LY411575的核心结构氨基二苯并ze庚酮1可以由5个步骤由2-溴苯基硼酸和2-碘苯胺制备，总产率为60％。此处报道的合成方法与目前有趣的环系统的现有方法相比具有优势。