3-methoxy-1-(4-methoxyphenyl)-4-phenylazetidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 3-methoxy-1-(4-methoxyphenyl)-4-phenylazetidin-2-one
• 英文别名: (3S,4R)-3-methoxy-1-(4-methoxyphenyl)-4-phenylazetidin-2-one
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₃
• 分子量: 283.327
• InChiKey: JHWZXVWFHRRAFE-CVEARBPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-1-(4-methoxyphenyl)-4-phenylazetidin-2-one 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 苯硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到3-methoxy-1-(4-methoxyphenyl)-2-phenylazetidine
  参考文献：
  名称：

  温和且选择性地还原 β-内酰胺：Rh 催化的氢化硅烷化，以形成重要的药理学构件

  摘要：

  四元 N-杂环化合物表现出广泛的药理活性。在此，我们报告了一种有用的铑催化方案，用于活化苯基硅烷以减少叔 β-内酰胺。与叔酰胺的反应对仲酰胺、酯、烯烃和腈具有选择性，不会破坏立体化学。来自市售起始材料的一锅法和复杂青霉素衍生物的选择性还原证明了这种简便程序的合成效用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403655
• 作为产物：
  描述：

  trans-1-(4'-methoxyphenyl)-3-methoxy-3-phenylthio-4-phenylazetidin-2-one 在 镍 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以85%的产率得到3-methoxy-1-(4-methoxyphenyl)-4-phenylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  顺式-反式-3-烷氧基氮杂环丁烷-2-酮的立体选择性合成

  摘要：

  描述了顺式和反式-3-烷氧基-3-苯基/苄基硫代氮杂环丁烷-2-酮的高度立体选择性的合成。在分子筛（3-4Å）存在下，路易斯酸（如ZnCl 2）催化α-氯硫化物-β-内酰胺与各种醇的反应，导致顺式-3-烷氧基-3-苯基/苄硫基-β-内酰胺，而在三乙胺存在下使用POCl 3用适当的席夫氏碱处理2-烷氧基-2-苯基硫代乙酸钾盐会导致反式-3-烷氧基-3-苯基硫氮杂环丁烷-2-酮的形成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.062

文献信息

• Preparation of 2-azetidinones by cyclocondensation of carboxylic acids and imines via diphosphorustetraiodide
  作者：Maaroof Zarei、Fatemeh Maaqooli

  DOI：10.1080/00397911.2016.1148165

  日期：2016.3.18

  ABSTRACT One-pot mild synthesis of 2-azetidinones was carried out by the reaction of imines and carboxylic acids in dry dichloromethane at room temperature using diphosphorus tetraiodide. It was also applied for synthesis of 3-spiro-2-azetidinones. The synthesized compounds were characterized by analytical and spectral (infrared, 1H NMR, 13C NMR, and elemental analysis) data. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 2-氮杂环丁酮的一锅温和合成是通过亚胺和羧酸在干燥的二氯甲烷中在室温下使用四碘化二磷反应进行的。它还用于合成 3-spiro-2-azetidinones。合成的化合物通过分析和光谱（红外、1H NMR、13C NMR 和元素分析）数据进行表征。图形概要
• An improved method for the stereoselective synthesis of β-lactams from carboxylic acids and imines
  作者：Gunda I. Georg、Peter M. Mashava、Xiangming Guan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74832-5

  日期：1991.1

  Carboxylic acids activated with Mukaiyama's reagent (2-chloro-N-methylpyridinium iodide) reacted with imines to produce β-lactams in good yields and with high stereoselectivity. The utilization of three equivalents of tripropylamine as the base was necessary to obtain high chemical yield and good stereoselectivity.

  用Mukaiyama试剂（2-氯-N-甲基吡啶碘鎓碘化物）活化的羧酸与亚胺反应，以高收率和高立体选择性产生β-内酰胺。为了获得高化学产率和良好的立体选择性，必须使用三当量的三丙胺作为碱。
• Highly stereoselective synthesis of α-hydroxy β-amino acids through β-lactams: application to the synthesis of the taxol and bestatin side chains and related systems.
  作者：Claudio Palomo、Ana Arrieta、Fernando P. Cossío、Jesus M. Aizpurua、Antonia Mielgo、Natalia Aurrekoetxea

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97083-7

  日期：1990.1

  Formation of α-hydroxy β-lactams, followed chemical elaboration at C4 and further βlactam cleavage afforded functionalised α-hydroxy β-amino acids or their derivatives in a highly stereoselective manner.

  形成α-羟基β-内酰胺，随后在C 4进行化学精制并进一步裂解β-内酰胺，以高度立体选择性的方式得到官能化的α-羟基β-氨基酸或其衍生物。
• Triphosgene, an efficient acid activator for the Staudinger reaction
  作者：D Krishnaswamy、B.M Bhawal、A.R.A.S Deshmukh

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02074-2

  日期：2000.1

  An efficient one-step synthesis of beta-lactams by the reaction of imines with acids in the presence of triphosgene and triethylamine has been described. (C) 2000 Elsevier Science: Ltd. All rights reserved.
• Triphosgene: a versatile reagent for the synthesis of azetidin-2-ones
  作者：D Krishnaswamy、V.V Govande、V.K Gumaste、B.M Bhawal、A.R.A.S Deshmukh

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00094-7

  日期：2002.3

  An efficient use of triphosgene, as an acid activator, for the synthesis of substituted azetidin-2-ones via ketene-imine cyclo-addition reaction using various acids and imines have been described. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.