2-(phenylthio)-2-(trimethylsilyl)propane | 89656-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(phenylthio)-2-(trimethylsilyl)propane
• 英文别名: 2-phenylthio-2-trimethylsilylpropane；Trimethyl[2-(phenylsulfanyl)propan-2-yl]silane；trimethyl(2-phenylsulfanylpropan-2-yl)silane
• CAS: 89656-96-2
• 化学式: C₁₂H₂₀SSi
• 分子量: 224.442
• InChiKey: ZMDLIPFQILDDDR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  70-80 °C/0.6 mmHg

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.43
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(phenylthio)-2-(trimethylsilyl)propane 在 lithium α-(dimethylamino)naphthalenide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-methyl-1-phenyl-4-trimethylsilylpentan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  A silicon directed diene synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95816-7
• 作为产物：
  描述：

  1,1-bis(phenylthio)ethane 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 naphthalen-1-yl-lithium 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(phenylthio)-2-(trimethylsilyl)propane
  参考文献：
  名称：

  Ager, David J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 183 - 194

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The synthesis of ketones viaα-silyl sulphides
  作者：David J. Ager

  DOI：10.1039/p19860000195

  日期：——

  an alkyl- lithium to 1-phenylthio-1-trimethylsilylethene (7), and transmetallation of a tributylstannyl moiety. The formation of an alkyl-lithium by reaction of lithium naphthalenide with a phenyl sulphide provided an additional route to (2) from bis(phenylthio)acetals (8). An alternative path to the α-phenylthiosilanes (2) was to reduce the corresponding α-phenylsulphonylsilane (15); these, in turn

  α-苯硫基硅烷（2）已经通过衍生自1-苯硫基-1-三甲基甲硅烷基烷（1）的阴离子（4）的烷基化而制备。这些阴离子（4）已经通过多种方法制备，包括：（1）的直接去质子化，萘锂置换苯硫基，在1-苯基硫-1-三甲基甲硅烷基乙烯中添加烷基锂（7），以及三丁基锡烷基部分的金属转移。通过萘二甲酸锂与苯硫醚的反应形成烷基锂，提供了从双（苯硫基）缩醛（8）到（2）的另一条路线。α-苯基硫代硅烷的替代途径（2）是还原相应的α-苯基磺酰基硅烷（15）; 这些反过来很容易从α-磺酰基阴离子的烷基化或甲硅烷基化获得。通过sila-Pummerer重排将α-苯基硫代硅烷（2）转化为O-三甲基甲硅烷基苯基硫代缩醛（18），尽管在某些情况下这会因硫化乙烯基（20）的形成而变得复杂。随后将（18）和（20）水解，得到酮（3）。
• Reactions of α-silylsulphones
  作者：David J. Ager

  DOI：10.1039/c39840000486

  日期：——

  α-Silylsulphones have been utilised to prepare vinylsulphones via the Peterson reaction and ketones by alkylation, reduction, and sila-Pummerer rearrangement.

  α-甲硅烷基砜已被用于通过彼得森反应和酮通过烷基化，还原和sila-Pummerer重排制备乙烯基砜。
• A general procedure for preparing .alpha.-lithiosilanes. Generalization of the Peterson olefination
  作者：Theodore Cohen、James P. Sherbine、James R. Matz、Robert R. Hutchins、Barry M. McHenry、Paul R. Willey

  DOI：10.1021/ja00323a031

  日期：1984.5

  On prepare des α-lithiosilanes par lithiation reductrice de diphenylthioacetals a l'aide du dimethylamino-1 naphtalenure de lithium, traitement de l'anion resultant par Me 3 SiCl et lithiation reductrice de l'α-(phenylthio) silane correspondant. La reaction des composes obtenus avec les aldehydes et les cetones conduit aux alcools precurseurs des olefines

  在制备脱 α-锂化还原脱二苯基硫缩醛 a l'aide du dimethylamino-1 naphtalenure de 锂，性状 de l'anion 生成 par Me 3 SiCl 等锂化还原 de l'α-(苯硫基) 硅烷对应物。La 反应 des 组成 obtenus avec les 醛和 les cetones 管道 aux alcools precurseurs des 烯烃
• AGER, D. J., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1984, N 8, 486-488
  作者：AGER, D. J.

  DOI：——

  日期：——
• COHEN, TH.;SHERBINE, J. P.;MATZ, J. R.;HUTCHINS, R. R.;MCHENRY, B. M.;WIL+, J. AMER. CHEM. SOC., 1984, 106, N 11, 3245-3252
  作者：COHEN, TH.、SHERBINE, J. P.、MATZ, J. R.、HUTCHINS, R. R.、MCHENRY, B. M.、WIL+

  DOI：——

  日期：——