(R)-deca-1,2-dien-4-ol | 197023-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-deca-1,2-dien-4-ol
• CAS: 197023-19-1
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: ZFMWPCKHJJDIFS-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-碘苯甲醛 、 (R)-deca-1,2-dien-4-ol 在 三(2-呋喃基)膦 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.5h， 以90%的产率得到(1S,9R,10R)-10-(n-hexyl)-8-methylene-11,12-dioxatricyclo[7.2.1.0(2,7)]dodeca-2,4,6-triene
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Construction of Aza- or Oxa-Bridged Benzocycloheptanes from Readily Available 2,3-Allenyl Malonates or 2,3-Allenols ando-Iodobenzaldehyde or Imine

  摘要：

  A Pd(OAc)(2)-catalyzed reaction of 2,3-alkadienyl malonates or 2,3-allenols with o-lodobenzaldehyde or Its N-tosyl imine occurred smoothly In MeCN at 80 degrees C to form the oxa- or aza-bridged benzocycloheptane derivatives with Important biological potential. With the optically active 2,3-allenols, the absolute configurations of all the three chiral centers have been conveniently established.

  DOI：

  10.1021/ol102811x
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 (R)-(+)-non-1-yn-3-ol 在 二异丙胺 、 copper(I) bromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以71%的产率得到(R)-deca-1,2-dien-4-ol
  参考文献：
  名称：

  通过PdCl2催化的2,3-或3,4-烯丙基氯环羰基化反应，可以高效合成3-氯甲基-2（5H）-呋喃酮和3-氯甲基-5,6-二氢吡喃-2-酮。

  摘要：

  一种温和有效的方法，涉及PdCl2催化的2,3或3,4-烯丙醇与CuCl2的氯环羰基化反应，用于合成3-氯甲基-2（5H）-呋喃酮和3-氯甲基-5,6-二氢吡喃-2-的开发。该反应以高度区域选择性的方式进行，即，将氯原子引入到丙二烯部分的末端位置，而在内酯键的中心碳原子与由X建立的羟基氧之间形成内酯键。内酯3p的X射线单晶衍射研究。高光学活性的3-氯甲基-2（5H）-呋喃酮可以容易地由容易获得的光学活性的2，3-烯醇制备。提出了该反应的机制。

  DOI：

  10.1021/jo8015677

文献信息

• Catalytic Asymmetric Allenylation: Regulation of the Equilibrium between Propargyl- and Allenylstannanes during the Catalytic Process
  作者：Chan-Mo Yu、Sook-Kyung Yoon、Kwangwoo Baek、Jae-Young Lee

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19980918)37:17<2392::aid-anie2392>3.0.co;2-d

  日期：1998.9.18

  substrates 1 and 2 can be regioselectively converted into chiral allenyl alcohols 3 through the title reaction [Eq. (1)] with the synergetic reagent iPrSBEt2 and a chiral TiIV catalyst. The dramatic regioselectivity originates from the regulation of the equilibrium between propargyl- and allenylstannanes during the catalytic process.

  非手性底物1和2可以通过标题反应[等式1]区域选择性地转化为手性烯丙醇3。（1）]与协同试剂iPrSBEt 2和手性Ti IV催化剂。显着的区域选择性源自在催化过程中炔丙基-和烯丙基锡之间的平衡调节。
• Effects of Subjoin Lewis Acid on the Catalytic Asymmetric Allylic Transfer Reactions of Aldehydes Promoted by BINOL-Ti(IV) Complex
  作者：Chan-Mo Yu、Ha-Soon Choi、Sook-Kyung Yoon、Won-Hyuk Jung

  DOI：10.1055/s-1997-963

  日期：1997.8

  Practical and efficient catalytic asymmetric allylic transfer reactions of achiral aldehydes with tin reagents promoted by BINOL-Ti(IV) complex are achieved with high enantioselectivity by the utilization of subjoined Lewis acid, B(OMe)3.

  在 BINOL-Ti(IV)络合物的促进下，利用亚连接路易斯酸 B(OMe)3 实现了不对称醛与锡试剂的实用高效催化不对称烯丙基转移反应，并具有很高的对映选择性。